Леонид Утесов (настоящее имя — Лазарь Васбейн) родился в Одессе 9 (21) марта 1895 года. За пятнадцать минут до его рождения на свет появилась его сестра, которую счастливые родители назвали Полиной. Девочкой она была спокойной, чего не скажешь о ее брате. Сам Утесов позднее вспоминал: «Я был сорванцом и буйной головой, усидчивые игры были не для меня». Родители мальчика хотели, чтобы он стал инженером, врачом или адвокатом, однако Лазарь, или Ледя, как его все называли, с детства мечтал стать дирижером симфонического оркестра, на худой конец, просто артистом. В 15 лет он уже прекрасно играл на нескольких музыкальных инструментах, пел в синагоге, исполнял еврейские песни на свадьбах.

Утесов был самородком, не имевшим даже полного среднего образования. На четвертом курсе коммерческого училища у него возник конфликт с преподавателем закона Божьего (Утесов вымазал чернилами его одежду). Дерзкого ученика исключили из училища, несмотря на то, что провинившийся солировал в хоре, играл на скрипке и вообще подавал большие надежды.

Для родителей мальчика отчисление было ударом, его стали считать самым непутевым в семье. Старший брат говорил: «Он будет на большой дороге!» Но сам провинившийся так не считал. Он увлеченно занимался музыкой, любил спорт и цирк. Последнее увлечение и привело его на Куликово поле в балаган Бороданова. Его взяли в этот разъездной балаган в качестве артиста на кольцах, на трапеции и даже рыжего. Во время гастролей в Тульчине 17-летний Лазарь Васбейн едва не женился. Случилось это так. В Тульчине он поселился на квартире скрипача Кольбы, у которого, кроме сына, была еще и 17-летняя дочь Анна. Вскоре Лазарь заболел воспалением легких, и все заботы о нем взяла на себя Анна. Между тем ее мать, видя, с какой теплотой и нежностью дочь относится к больному, решила выдать свое чадо замуж. И юноша в конце концов согласился на ее уговоры. Но в душе он этого не хотел. Едва оправившись от болезни, он заявил, что ему нужно срочно навестить родственников в Одессе, и сбежал (Анна Кольба стала исполнительницей цыганских романсов).

Примерно в то же самое время, в 1912–1913 годах, Лазарь Васбейн стал Леонидом Утесовым. Как вспоминал сам артист, этот псевдоним появился после встречи с артистом Василием Скавронским. Тот создал в Одессе комедийно-фарсовый театр и пригласил Л. Васбейна. Именно Скавронский и предложил молодому артисту взять себе псевдоним.

В 1913 году судьба забросила Утесова в Театр миниатюр города Кременчуга. Сам артист затем писал: «Это был мой первый театральный город». Здесь же молодой Утесов по-настоящему влюбился в девушку по имени Роза. Однако эта любовь оказалась без взаимности. Он вернулся в Одессу, где работал актером в Театре миниатюр. И здесь он вновь стал героем любовной истории, которая, в отличие от кременчугской, больше походила на бульварный роман. Дело было так.

На сцене театра Утесов часто читал рассказы, которые внешне выглядели как театрализованные представления. Например, во время чтения рассказа «Лекция о дамских модах» по сцене фланировали манекенщицы, поражая зрителей нарядами из разных эпох. Утесову понравилась одна из девиц. Однако она была замужем, причем ее мужем оказался полицейский пристав. Но это Утесова не остановило. Узнавший о романе муж публично пригрозил артисту убить его, благо пистолет у полицейского имелся. Чувствуя, что дело принимает серьезный оборот, Утесов счел за благо сбежать в Херсон.

Однако на этом любовные приключения Утесова не завершились. Вскоре из Херсона он вместе с театром отправился в Александровск и там познакомился с молодой актрисой Еленой Осиповной Голдиной (сценический псевдоним Ленская), которая пришла наниматься к ним в Театр миниатюр. Крыши над головой у нее не было, и Утесов предложил ей пожить у него. Ленская согласилась. Вскоре она стала первой официальной женой Утесова. В 1914 году у них родилась дочь Эдит.

В том же году Утесова призвали в армию. Он служил под Одессой и потому часто виделся со своей молодой женой и дочерью. Он даже имел возможность играть в своем театре, получая за это намного больше, чем солдатское жалованье (32 копейки).

Во время гражданской войны Утесов с семьей жил на Украине. Как он сам вспоминал, им пришлось пережить многое: и немцев, и Скоропадского, и петлюровщину, и махновщину, и иностранную интервенцию. Однако они выжили и в 1921 году перебрались в Москву. Здесь Утесов играл в Театре оперетты, который открылся в «Славянском базаре». Утесов быстро освоился в оперетте, поскольку умел петь, танцевать и не чуждался эксцентрики. В 1922 году он переехал в Петроград, где играл в Свободном театре.

Тогда же Утесов впервые снялся в немом кино. Первый фильм с его участием вышел в 1923 году и назывался «Торговый дом «Антанта и К». Через три года на экраны вышли сразу два фильма с его участием: «Карьера Спирьки Шпандыря» и «Чужие».

Несмотря на то что с женой Утесов прожил ровно пятьдесят лет, их отношения нельзя было назвать безоблачными. По мнению многих, их брак сохранился благодаря удивительной терпимости Елены Осиповны. У Утесова была масса поклонниц, чья любовь к нему порой достигала фанатизма. Однажды Утесов во время концерта упал с колосников и сильно разбился; в Одессе прошел слух, что он погиб. И тогда одна из его поклонниц застрелилась. Жена Утесова, зная об изменах супруга, расторгать брак не собиралась. Более того, когда однажды она узнала, что муж и его молодая любовница встречаются зимой в плохо отапливаемом доме, она прислала им дрова и написала своей сопернице записку, в которой просила ее позаботиться о тепле, а то «Леня может простудиться». Хотя бывало и другое. Например, когда Утесов увлекся молодой артисткой Марией Мироновой, жена повела себя весьма решительно и заставила его вовремя одуматься. По словам Антонины Ревельс, «Елена Осиповна была женщиной мудрой, доброй и с твердым характером. Несмотря на свой очень небольшой рост, она умела не теряться. Красивая, с седой прядью в темных волосах, которая придавала ей какую-то царственность. Она вела дом, и на ее плечи ложилось много забот. Утесов занимался почти исключительно творческими делами и в домашние не вмешивался».

Говоря о любвеобильности Утесова, надо отметить, что его отец в этом отношении был полной противоположностью. Утесов вспоминал: «Отец просто обожал мать. Может быть, он был наивен, мой отец, но он не верил, что есть мужья, которые изменяют женам. Он считал, что это писатели выдумывают. И удивлялся:

— Ну зачем же идти к чужой женщине, если есть жена?

Я понял, что этот человек в своей верности неисправим…»

Что касается дочери Утесовых, Эдит, то она пошла по стопам своих родителей, стала певицей и выступала вместе с отцом в его ансамбле (с 1936 года). По словам той же А. Ревельс, «Дита была чудо как хороша. Ее нельзя было назвать просто красивой, она излучала какой-то волшебный свет обаяния. В нее, конечно, многие влюблялись, она получала горы писем с признаниями в любви». Впоследствии Эдит Утесова стала женой известного кинорежиссера Альберта Гендельштейна (род. в 1906), который начал свой путь в кино еще в 1927 году. Он снял фильмы «Поезд идет в Москву» (1938), «Лермонтов» (1943). Затем он стал работать в научно-популярном кино.

Первое выступление утесовского «Теа-джаза» состоялось в Ленинграде 8 марта 1929 года. Успех был ошеломляющим. А. Бернштейн писал: «Утесов, исходя из того, что песня — «душа народа», нашел новаторские музыкальные средства, сделал джазовую музыку доступной, мелодичной, задушевной, приблизил ее к народно-песенным традициям. Он создал оригинальный джаз-оркестр и в то же время игровой коллектив эстрадных артистов, превосходных музыкантов, которые могли играть без нот, разыгрывать любые сценки, дополняя язык музыки языком театра».