В 1518 году Генрих направляет свои любовные помышления на восемнадцатилетнюю Элизабет (Бесси) Блаунт. Одна из одиннадцати детей шропширского рыцаря, Бесси слыла придворной красавицей и звездой театра масок — новомодного развлечения, включавшего в себя пение, танцы, театральное представление, маскарад. Театр масок был популярен при королевских дворах Европы эпохи Возрождения. Впервые Бесси стала партнером короля в представлении театра масок, когда ей было всего тринадцать. Генрих в то время еще сохранял верность жене. Екатерине так понравилась прелестная девушка, что она попросила короля и Бесси повторить их выступление в ее спальне при свете фонарей.

Однако через пять лет их танец был уже не столь целомудрен, и летом 1519 года Бесси дала королю то, чего он так и не смог получить от своей супруги — живого здорового сына. При сложившихся обстоятельствах у Генриха не оставалось выбора. Он выдал Бесси замуж, и ребенок, Генри Фицрой, воспитывался как сын Гилберта Талбойза в Уорикшире в усадьбе Роукби-Мэнор, отданной Генрихом в качестве приданого.

Испытывая все большее разочарование из-за неспособности Екатерины родить наследника, король какое-то время подумывал о том, чтобы женить Генри Фицроя на его единокровной сестре Марии, законной наследнице, чтобы они смогли совместно править страной. Но Генри умер от туберкулеза еще юношей, разрушив этот кровосмесительный план.

Еще один незаконный ребенок родился у Генриха от Мэри, сестры Анны Болейн. Эти две молодые женщины отправились во Францию как фрейлины королевы. Там они должны были изучить обычаи французского двора, который оказался в высшей степени непристойным местом. Так, один из принцев имел кубок, на внутренней стороне которого была изображена совокупляющаяся пара. Давая дамам этот бокал, наполненный вином, принц мог наблюдать за их реакцией по мере того, как эротическая сцена открывалась их глазам. Некий священник по имени Буро, живший при дворе, как-то извинился перед дамой за то, что за ночь смог лишь двенадцать раз удовлетворить ее. Причиной столь прискорбной слабости он посчитал прописанное ему врачом лекарство.

Мэри, похоже, жаждала последовать этим примерам. Она оказалась столь неразборчива в своих связях, что король Франциск I, которого самого называли «обвешанным женщинами со всех сторон», окрестил ее «кобылкой» — так в средние века именовали шлюх. А некий итальянец назвал Мэри «una grandissima ribald et infame sopre tutte» — «величайшей проституткой и женщиной, совершенно лишенной стыда».

Несмотря на сомнительную репутацию, Мэри вернулась в Англию и вышла замуж за одного из личных слуг короля Уильяма Кэри, а позже стала фрейлиной Екатерины Арагонской. Генрих сделал ее своей любовницей, их связь продолжалась около двух лет. Генрих никогда не признавал ее детей своими, а Кэри за свою уступчивость был пожалован рыцарским званием. Один из новых кораблей королевского флота получил имя «Мэри Болейн», но никакого денежного вознаграждения не последовало, так что брошенная Генрихом Мэри осталась без всяких средств.

Отец Мэри, честолюбивый Томас Болейн, решил для сохранения королевской милости заменить Мэри ее младшей сестрой Анной. Поговаривали даже, что кроме двух дочерей он предлагал королю услуги своей жены, но Генрих якобы отказался, заявив: «С матерью — никогда».

В отличие от Франции, в Англии не получил признания титул maîtresse en titre, то есть официальной любовницы, почитаемой наряду с королевой, и Анна преисполнилась решимости не допустить, чтобы король обошелся с ней так же, как с ее старшей сестрой. Она вернулась из Франции с целью выйти замуж за Джеймса Батлера.

Анна дебютировала при дворе в представлении театра масок «Штурм Замка Добродетели», поставленном в Йорк-Плейсе, лондонском доме кардинала Уолси. В сверкающем атласном платье Анна появилась на сцене в числе восьми дам, изображавших женскую Добродетель. Они защищали замок, атакуемый Желанием, которое представляли восемь джентльменов в масках. Во время шуточного сражения, продолжавшегося несколько минут, нападавших забрасывали фруктами и поливали розовой водой, после чего Добродетель пала, и дамы принялись танцевать со своими поклонниками, которые затем сняли маски. Предводителем команды «Желание», как и следовало ожидать, оказался никто иной, как король.

Чтобы отвлечь от себя внимание короля, Анна сблизилась с женатым человеком, поэтом сэром Томасом Уаттом. Сэр Генри Перси, наследник графства Нортумберленд, также сделал ей предложение, но этому браку воспрепятствовал кардинал Уолси, знавший, что интерес к Анне проявляет Генрих. Примерно в это время страсть короля к Анне стала непреодолимой, и он прекратил свои визиты в спальню жены.

Лишенная возможности удачно выйти замуж, Анна все же отказывается стать любовницей короля. Генрих настаивает. В страстных любовных письмах он умоляет ее «отдать свое тело и свое сердце» королю, обещает сделать Анну «единственной возлюбленной, отвергнув всех остальных». Он пишет, что мечтает о вечерах, которые проведет в объятиях любимой, наслаждаясь ее ласками. Король поет хвалу ее «сладчайшим уточкам» (грудям), которые он «надеется вскоре покрыть поцелуями». И все же Анна отвергает его.

Удивительно, но Анна не отличалась особенной красотой. Как писал один венецианский дипломат, она обладала заурядной внешностью, «посредственной фигурой, смуглым лицом, длинной шеей, большим ртом и довольно плоской грудью». Говоря о сексуальной привлекательности Анны, венецианец добавляет, что объяснить ее можно лишь «королевским влечением и черными глазами».

Этого оказалось достаточно, чтобы обворожить Генриха и привлечь к себе внимание двора. Дамы подражали ей. В моду входили длинные свободно свисающие рукава, под которыми Анна прятала свой врожденный дефект — шестой палец, и расшитые повязки на шею, скрывающие ее уродливое родимое пятно огромных размеров.

Генрих пытался как-то оправдать свое влечение к неуступчивой Анне, утверждая, что его брак с Екатериной никогда не был законным. Действительно, поскольку Екатерина раньше была женой его старшего брата принца Артура, католической церкви следовало запретить союз Екатерины и Генриха. Однако после смерти Артура Екатерина добилась папского разрешения на брак, поклявшись, что между ними не было настоящих супружеских отношений, и она приходит к Генриху девственницей. Теперь Генрих утверждал, что Екатерина солгала.

Вдовствующую герцогиню Норфолкскую заставили дать показания, что Екатерина действительно делила ложе с принцем Артуром. Этот грех кровосмешения, полагал Генрих, и отравил их союз, именно поэтому на свет не появился наследник мужского пола. Если бы он мог развестись с Екатериной и жениться на Анне, у них родился бы сын, обеспечив престолонаследие.

К несчастью, Папа смотрел на дело иначе — в значительной степени потому, что как раз в это время его держал заложником племянник Екатерины Карл V. Более того, когда попытки кардинала Уолси добиться признания брака короля недействительным не увенчались успехом, Анна, по-прежнему возмущенная тем, что кардинал расстроил ее брак с сэром Генри Перси, потребовала смещения Уолси.

Дело с разводом затягивалось. Наконец, в 1532 году Анна уступила королю — через шесть лет после того, как Генрих безнадежно в нее влюбился, и через десять лет после того, как он впервые ее увидел.

В середине января 1533 года она уже была беременна. Перспектива рождения наследника мужского пола побуждала Генриха к действию. События развивались стремительно. 25 января Анна и Генрих тайно сочетались браком, 23 мая специальным актом парламент объявил брак с Екатериной Арагонской не имеющим законной силы, на Троицын день Анну короновали, а в сентябре она родила дочь Елизавету.

Возможно, рождение девочки не оправдало надежд короля. Возможно, после стольких лет любовной игры физическая близость повлекла за собой сильнейшее разочарование. Возможно, Анна просто-напросто была не столь хороша в постели, как ее сестра, ненасытная Мэри. Так или иначе, Генриху вскоре наскучила новая королева.