Как и другие большие вещи Чехова, «Скучная история» вызвала самые разноречивые суждения литературной критики. По-разному оценивались проблематика, идейное содержание, смысл отдельных образов, но многие критики не поняли широты и многозначности художественных обобщении повести.
Уже в ранних откликах рецензенты стремились определить главную мысль «Скучной истории». Так, Д. Струнин («Русское богатство», 1890, № 4) писал, что, изобразив человека «инерции», «одностороннего развития» в ущерб его духовной личности, человека, в котором умственная жизнь преобладала над нравственной (стр. 112), Чехов пришел к откровению: «всякое уклонение <…> от требований разума и совести, всякая специализация, в том числе и ученая, умаляет человека, порабощает его случайностями, лишает понимания запросов жизни и, наконец, приводит к грустному сознанию, что жизнь им прожита не так» (стр. 124).
С самого начала критика, присоединяясь к словам чеховкого героя, говорила о проблеме «общей идеи» как центральной в повести. По мнению Л. Оболенского (Созерцатель. Новый поворот в идеях нашей беллетристики. — «Русское богатство», 1890, № 1), в «Скучной истории» содержатся призывы «критически разобраться в <…> пессимизме» и сознание, что жить «без веры, без руководящей идеи нельзя» (стр. 98). Признавая большое значение для современной русской жизни этой мысли Чехова, критик, однако, толковал ее в узко этическом, чуть ли не в религиозном плане, когда писал: Чеховым «показано ярко, наглядно, психологически неоспоримо, что одна наука и специализация в ней невозможны для истинно разумной жизни, без господства высшей объединяющей идеи, т. е. религии» (стр. 112). О проблеме «общей идеи» в повести говорили В. Альбов («Мир божий», 1903, № 1, стр. 96–97), Волжский (А. С. Глинка) в своих «Очерках о Чехове» (СПб., 1903, стр. 53).
Суждения о главной мысли повести в критике тесно связывались с проблемой соотнесенности автора и его главного героя, с тем, насколько идентичны их мировоззрения. Чаще всего критики отождествляли Чехова с Николаем Степановичем. Взгляд на современную беллетристику в записках старого профессора, заметил Р. Дистерло, это «мысли самого автора, писателя, принимающего близко к сердцу интересы современной литературы, а не старого медика-профессора <…> Для последнего эта тонкая и меткая оценка <…> не только не характерна, но едва ли и возможна. Здесь автор <…>, не находя для самого себя места в „записках“ профессора, приписал свои мысли ему» («Неделя», 1889, № 46, 12 ноября, стлб. 1478). Считая суждения Николая Степановича о современной литературе, критиках и публицистах «чрезвычайно верными», В. Л. Кигн также утверждал, что устами профессора, «разумеется, говорит молодой автор» («Книжки Недели», 1891, № 5, стр. 198, 203).
Отнеся суждения героя повести к ее автору, некоторые рецензенты нашли их легкомысленными и мелкими, нехарактерными для старого, известного ученого. «Суждения его <…> обличают не глубокий ум, не широкое сердце, а набитую на писании „еженедельной беллетристики“ „руку“», — писал Ю. Николаев (Ю. Н. Говоруха-Отрок) («Московские ведомости», 1889, № 345, 14 декабря).
По аналогичному мнению М. Протопопова, в «Скучной истории» «всё говорит <…> не опытный и проницательный мыслитель», а сам автор — «довольно легкомысленный, хотя и талантливый» («Русская мысль», 1892, № 6, стр. 104).
На счет Чехова большинство критиков относило и отсутствие во всех помыслах и делах, чувствах и понятиях старого профессора «общей идеи». В этом отношении «Скучная история» стала неким символом «безыдейности» самого Чехова и его творчества, отсутствия в нем объединяющей мысли. П. Перцов заметил, приводя соответствующее признание старого профессора: «На беду себе написал г. Чехов эти слова. Со времени появления „Скучной истории“ не было, кажется, статьи, посвященной ему, в которой эти слова не цитировались бы в применении к их автору. И действительно, трудно придумать более точную характеристику общего впечатления, производимого всей совокупностью произведений г. Чехова, и точнее определить их общий недостаток» («Русское богатство», 1893, № 1, стр. 42). Перцов упрекал Чехова и в общественном безразличии, непонимании общественной значимости изображаемых фактов (стр. 44).
Н. К. Михайловский, резче других говоривший о «безыдейности» Чехова, выделил «Скучную историю» как начало определенного изменения в творческой позиции писателя, заявив в статье 1890 г., что «Скучная история» — «лучшее и значительнейшее из всего, что до сих пор написал г. Чехов». Жизненную трагедию старого профессора — отсутствие «того, что называется общей идеей» — критик отнес к самому Чехову, «во всех случайных зарисовках которого даже самый искусный аналитик не найдет общей идеи». «Скучная история», писал Михайловский, это прежде всего порождение тоски чеховского таланта «по тому, что называется общей идеей или богом живого человека»; «оттого-то так хорош и жизненен этот рассказ, что в него вложена авторская боль». И если Чехов не приемлет идейного наследства 60-х годов и «не может выработать свою собственную общую идею <…>, то пусть он будет хоть поэтом тоски по общей идее и мучительного сознания ее необходимости» (Михайловский, стр. 601–607).
Аналогичное суждение принадлежало М. Протопопову («Русская мысль», 1892, № 6): в словах профессора об общей идее Чехов характеризовал «самого себя, свое творчество, свой талант <…> поколение, и ту полосу жизни, типичным представителем которых он явился в нашей литературе» (стр. 107). По мнению критика, «Чехов, сам того не замечая <…>, тоскует об идеале». У Чехова нет «объединяющего начала», несмотря на «значительный литературный талант» (стр. 111); «в чем состоит миросозерцание его — этого никто не скажет, потому что у г. Чехова его вовсе нет» (стр. 112).
Головин (Орловский) не только не усмотрел в ней «идеи», но и не увидел между героями, средой и действительностью никакой связи, всю повесть счел «слепленной» «случайно из материалов, не подходящих один к другому» (К. Ф. Головин. Русский роман и русское общество. СПб., 1897, стр. 457–460). То же утверждали Гр. Новополин («В сумерках литературы и жизни». Харьков, 1902, стр. 139–140), В. Альбов («Мир божий», 1903, № 1, стр. 102–103) и Евг. Ляцкий («Вестник Европы», 1904, № 1, стр. 148).
Но это мнение не было абсолютно господствующим. Его оспаривал Андреевич (Е. А. Соловьев). Возражая Михайловскому, он полагал, что «тоска и искание» «общей идеи» отражены не только в «Скучной истории», но и во всем творчестве писателя (Андреевич. Книга о Максиме Горьком и А. П. Чехове. СПб., 1900, стр. 212). Против определения творчества Чехова как «безыдейного» выступил А. Богданович («Мир божий», 1902, № 10, стр. 12). А. С. Глинка, утверждая, что Чехов не находит путей к осуществлению своего идеала в жизни, вместе с тем писал, имея в виду «Скучную историю»: «Если бы у Чехова не было этого чрезвычайно высокого идеала <…>, он не мог бы видеть всей пошлости, тусклости, всей мизерности» действительности (Волжский. Очерки о Чехове. СПб., 1903, стр. 32–33).
На самого Чехова распространяла критика и пессимистическую настроенность героев повести, особенно старого профессора. О том, что «дух печали», «задумчиво-меланхолическое настроение», «хандра» и «апатия» преобладают в повести, писали Дистерло («Неделя», 1889, № 46, 12 ноября, стлб. 1481), Дедлов («Книжки Недели», 1891, № 1, стр. 180), М. Протопопов («Русская мысль», 1892, № 6, стр. 109, 114, 121). Сближая пессимизм героя и автора, Буренин («Новое время», 1889, № 4922, 10 ноября) и Ю. Николаев (Говоруха-Отрок) («Московские ведомости», 1889, № 345, 14 декабря) даже не сочли его «высоким» мировоззрением, «исходящим из трагического философского взгляда на жизнь». Николаев определил настроение чеховских произведений — и «Скучной истории» — как «ходячий», «обиходный» пессимизм, который не задается мировыми, «гамлетовскими» вопросами. Суждение о пессимизме самого Чехова — автора «Скучной истории» — встречается и в позднейших статьях о нем.
