Критика рассматривала повесть и с точки зрения отражения в ней проблем современной жизни; дебатировался вопрос о характерности для русской действительности 80-х годов главного героя и других персонажей повести, обсуждалось психологическое мастерство в их обрисовке. Многие критики высоко оценили «Скучную историю» как достоверную картину жизни русского общества 80-х годов. В основе повести, писал Читатель (В. В. Кузьмин), «вы чувствуете целую, взятую из жизни, глубокую по своему психическому значению историю». Старик профессор — «целая энциклопедия, сжатая, но полная энциклопедия длинной человеческой жизни <…>. И до чего верен себе остается этот типичный старик во все продолжение рассказа, вплоть до последней его строчки! Опять-таки живой, цельный человек». Не менее удачными, типичными и жизненными критик находил и остальные лица повести (Читатель. Литературные очерки. «Скучная история» А. Чехова. — «Новости дня», 1889, № 2301, 28 ноября). По мнению Дистерло, жизненная правда сказалась в повести не только в общем духе времени, но и «в массе живых, чрезвычайно метко схваченных сцен, в легких очерках являющихся на минуту лиц, каковы сторож Николай, прозектор <…>, Гнеккер, Катя» («Неделя», 1889, № 46, 12 ноября, стлб. 1478). Я. Абрамов («Книжки Недели», 1898, № 6) писал о чуткости Чехова «ко всем областям» современной русской жизни, сообщившей его произведениям «необыкновенное богатство» содержания, «типов», «общественных положений». Это, на взгляд критика, обнаруживает несостоятельность обвинений писателя в односторонности и отсутствии мировоззрения (стр. 147–148). По утверждению Ф. Е. Пактовского, в «Скучной истории» отражен «новый тип», «едва ли <…> не присущий более всего нашему времени, тип человека, у которого вместо борьбы, дела — является злословие»; это — «жертвы своего бессилия» (Ф. Е. Пактовский. Современное общество в произведениях А. П. Чехова. — «Чтения в Обществе любителей русской словесности в память А. С. Пушкина при Имп. Казанском ун-те». III. Казань, 1901, стр. 15).

Одновременно высказывалась и другая точка зрения на типичность главного героя и всей изображаемой в повести жизни. Н. Ф. Сумцов («Харьковские ведомости», 1893, № 102, 22 апреля) в «Скучной истории» находил на каждом шагу «недостаточное и случайное знакомство автора с университетом, профессорским бытом». В результате «его скучный профессор — деревянная или точнее тряпичная кукла с наклеенным на лбу ярлыком ума, ничем в сущности но доказанного». Недостоверным нашел Сумцов и прозектора; «улыбку вызывает» и рассказ об университетском швейцаре Николае: «остается только непонятным, почему сам Николай Степанович не уступит ему своей кафедры». Г. Качерец также считал, что герои «Скучной истории» жизненно недостоверны, характеры и ситуации — «неоправданны, фальшивы» (Г. Качерец. Чехов. Опыт. М., 1902, стр. 50, 56).

Наиболее резко мысль о нетипичности образа главного героя высказал Михайловский. Он считал «не характерным», чтобы у Пирогова, Кавелина, Некрасова «мог быть современник и друг, который <…> всю жизнь прожил без того, „что называется общей идеей или богом живого человека“ <…> Для людей, воспитавшихся в той умственной и нравственной атмосфере, какую г. Чехов усваивает Николаю Степановичу, нет даже ничего характернее этой погони за общими идеалами <…> Очевидно, перед г. Чеховым рисовался какой-то психологический тип, который он чисто случайно и в этом смысле художественно незаконно обременил 62-мя годами и дружбой с Пироговым, Кавелиным, Некрасовым» (Михайловский, стр. 603–604). Аналогичное мнение высказал Е. Ляцкий: профессор не похож на шестидесятников — «отсутствие общей идеи было для них всего менее характерным». На деле он «ничем не отличается от всей серенькой галереи „чеховских“ портретов» («Вестник Европы», 1904, № 1, стр. 127–128).

Лишь немногие критические отзывы о «Скучной истории» касались ее поэтики: жанра, формы повествования, стиля, языка. Необычность манеры, жанровое своеобразие озадачивали, вызывали противоречивые суждения.

«„Скучная история“ г. Чехова — не есть ни повесть, ни рассказ, ни что другое беллетристическое, а просто дневник чувств и мыслей „старого человека“, „знаменитого профессора“», — писал А. И. Введенский («Русские ведомости», 1889, № 355, 4 декабря). Жанр «записок», взятый самим Чеховым в «Скучной истории», по мнению Дистерло, не случаен — «это наш современный, русский род литературы — свободный, искренний, чуждающийся всего условного». Дистерло связывал этот жанр с самим характером повествования нового произведения Чехова, которое, «как и другие большие его вещи», «не имеет фабулы и определенного контура», «определенных рамок и наименования» («Неделя», 1889, № 46, 12 ноября, стлб. 1477–1478). «Записками» обозначил жанр «Скучной истории» и Николаев («Московские ведомости», 1889, № 345, 14 декабря); Буренин («Новое время», 1889, № 4922, 10 ноября) квалифицировал повесть как «патологическое исследование в беллетристической форме», правда, написанное «очень искусно».

Различно воспринималась специфическая, «интеллектуальная» форма повествования «Скучной истории», ее необычная насыщенность мыслью, мнениями, рассуждениями. Кигн («Книжки Недели», 1891, № 5) полагал, что «элемент ума, никоим образом не доходящий до резонерства, необыкновенно оживляет и как-то бодрит читателя» (стр. 203). Но Перцов увидел в размышлениях профессора «афоризмы публициста, а не вдохновения художника» («Русское богатство», 1893, № 1, стр. 50). Публицистичность, «отвлечения в сторону» усмотрел в «Скучной истории» и Ляцкий («Вестник Европы», 1904, № 1, стр. 141).

О чеховской стилистической манере в повести критика высказала диаметрально противоположные мнения. Так, Дистерло, Кузьмин, Кигн отмечали в повести предельную простоту стиля, лаконизм. Напротив, Сумцов утверждал, что Чехов «постоянно прибегал к «литературной» речи и к «красивой» фразе и потому «снабдил некстати красноречием и своего литературного манекена» («Харьковские ведомости», 1893, № 102, 22 апреля).

«Скучная история» не раз объявлялась зависимой от повести Толстого «Смерть Ивана Ильича». 9 ноября 1889 г. об этом писал Чехову Леонтьев (Щеглов) (Записки ГБЛ, вып. 8, стр. 76). Введенский считал, что своей повестью Чехов «впал в неудачную подражательность» Толстому («Русские ведомости», 1889, № 335, 4 декабря). Такого же мнения придерживался и Николаев («Московские ведомости», 1889, № 345, 14 декабря): «„Скучная история“ — утрированное подражание внешним приемам Л. Толстого». Д. Струнин сходство двух произведений объяснял не подражанием, а правдивым изображением обоими писателями распространенного в русском обществе типа «человека инерции» («Русское богатство», 1890, № 4, стр. 110). Кигн тоже считал Чехова «сродни Толстому» «по своей способности изображать чужую душу неожиданно — ново и убедительно-правдиво» («Книжки Недели», 1891, № 1, стр. 178–179).

При жизни Чехова «Скучная история» была переведена на немецкий, польский, сербскохорватский, финский и чешский языки.

Стр. 251. Пирогов Николай Иванович (1810–1881), русский хирург и анатом, основоположник военно-полевой хирургии; профессор Петербургской медико-хирургической академии.

Кавелин Константин Дмитриевич (1818–1885), юрист, историк и социолог; публицист и общественный деятель либерального направления 60-х годов.

Стр. 252. Шея, как у одной тургеневской героини, похожа на ручку контрабаса. — Из повести Тургенева «Дневник лишнего человека» (И. С. Тургенев. Полное собр. соч. и писем. Сочинения, т. V. М. — Л., 1963, стр. 209).

Стр. 254. «О чем пела ласточка» — роман немецкого писателя Ф. Шпильгагена (1829–1911).

Стр. 255. «… полюбил ~ как Отелло Дездемону, за „состраданье“ к моей науке». — Перефразированы строки из трагедии Шекспира «Отелло»: «Она меня за муки полюбила, а я ее — за состраданье к ним» (акт I, сц. 3).

Стр. 259. Грубер Венцеслав Леопольдович (1814–1890), профессор анатомии Петербургской медико-хирургической академии.