24 сентября 1889 г., посылая «Скучную историю» в «Северный вестник», в письме к Евреиновой Чехов дал повести окончательное заглавие: «Посылаю Вам рассказ — „Скучная история (Из записок старого человека)“. История в самом деле скучная, и рассказана она неискусно». В тот же день он просил Плещеева написать свои замечания и, как бы предваряя упрек в растянутости повести из-за «длинных рассуждений» героя, пояснял, что их «к сожалению, нельзя выбросить», так как они «фатальны и необходимы, как тяжелый лафет для пушки. Они характеризуют и героя, и его настроение, и его вилянье перед самим собой».

Плещеев, прочтя «Скучную историю» еще в рукописи, откликнулся на нее первый и высоко оценил повесть: «У Вас еще не было ничего столь сильного и глубокого, как эта вещь. Удивительно хорошо выдержан тон старика-ученого, и даже те рассуждения, где слышатся нотки субъективные, Ваши собственные — не вредят этому. И лицо это, как живое, стоит перед читателем. Прекрасно вышла и Катя <…> Все второстепенные лица — тоже очень живы <…> Есть множество замечаний верных, местами глубоких даже. Не говорю уже об абсолютной новизне мотива» (письмо 27 сентября 1889 г. — ГБЛ; Слово, сб. 2, стр. 270–271). Он опасался, что «большинству повесть несомненно покажется скучной» «по причине отсутствия шаблонной фабулы и обилия рассуждений». Он сделал и некоторые критические замечания смыслового и стилистического характера: например, возражал против заглавия повести, которое, по его мнению, может подать «повод к дешевому остроумию рецензентов», находил странным «совершенное равнодушие» профессора к роману Кати. Плещеев предсказывал, что выражение «архимандрит на велосипеде» цензура «похерит, как это ни горестно». И действительно, это словосочетание отсутствовало в журнальном тексте то ли по вине цензора, то ли было предусмотрительно изъято самим Чеховым в корректуре.

Чехов, хотя и обещал «непременно воспользоваться» критическими замечаниями Плещеева, в действительности исправил в корректуре лишь две незначительные погрешности, о чем позже писал Плещееву, возвращая правленную корректуру (6 октября 1889 г.). Против более существенных замечаний Плещеева Чехов возражал: отказался изменить заглавие повести, защищал необходимость упоминания в ее финале письма Михаила Федоровича к Кате и рассказа об ее прошлом; объяснил не понятое Плещеевым равнодушие профессора к роману Кати: «Мои герой — и это одна из его главных черт — слишком беспечно относится к внутренней жизни окружающих и в то время, когда около него плачут, ошибаются, лгут, он преспокойно трактует о театре, литературе; будь он иного склада, Лиза и Катя, пожалуй бы, не погибли» (30 сентября 1889 г.).

Еще в рукописи прочел «Скучную историю» и Суворин. Подробно изложив, видимо, в письме к Чехову свое мнение, Суворин нашел повесть субъективной и публицистичной, считал, что в высказываниях и сентенциях профессора отражены мнения самого Чехова. Чехов решительно возражал. «Если я преподношу Вам профессорские мысли, — писал он 17 октября 1889 г., — то верьте мне и не ищите в них чеховских мыслей. Покорно Вас благодарю. Во всей повести есть только одна мысль, которую я разделяю и которая сидит в голове профессорского зятя, мошенника Гнеккера, это — „спятил старик!“ Всё же остальное придумано и сделано… Где Вы нашли публицистику? Неужели Вы так цените вообще какие бы то ни было мнения, что только в них видите центр тяжести, а не в манере высказывания их, не в их происхождении и проч.?». И в другом письме к Суворину: «Мнения, которые высказываются действующими лицами, нельзя делать status’ом произведения, ибо не в мнениях вся суть, а в их природе» (23 октября 1889 г.). Еще более резкую отповедь Чехова вызвало переданное ему Плещеевым утверждение Сувориных, что «Катя любит самого старика, ведущего записки»: «Уж коли отвыкли от веры в дружбу, в уважение, в безграничную любовь, какая существует у людей вне половой сферы, то хоть бы мне не приписывали дурных вкусов», — писал он Плещееву 21 октября 1889 г.

До появления повести в печати Чехову писали о ней и другие корреспонденты. Так, П. Свободин, отвозивший Плещееву правленную Чеховым корректуру «Скучной истории», писал 7 октября 1889 г.: «На пути из Москвы прочитал всю „Скучную историю“ и по прочтении сказал себе, что Вас Л. Толстой недаром назвал „вдумчивым“. Очень-очень хорошо» (Записки ГБЛ, вып. 16, стр. 205). Е. М. Линтварева сообщала 14 октября «К нам доходят восторженные отзывы о Вашей „Скучной истории“ <…> от слышавших ее у Плещеева…»

11-я книжка «Северного вестника» вышла в начале ноября «Со всех сторон слышу восторженные похвалы вашей повести, — писал Чехову 5 ноября 1889 г. Плещеев, — от людей разных мнений, кружков и лагерей. Некоторые говорят даже, что это лучше всего вами до сих пор написанного. Другие, что повесть оставляет глубокое впечатление; третьи, что это совсем ново; и наконец, что это выдающаяся вещь в „Сев<ерном> вест<нике>“ за весь год. К числу хвалителей принадлежит и Боборыкин <…> Я, признаюсь Вам, никак не ждал, чтобы „публике“ Ваша последняя вещь понравилась <…> Я думал, что ее будут находить скучной. И вообразите — ничуть! Недостатки в ней, конечно, находят; но из этого ничего не следует, какая же вещь без недостатков. Но все возлагают на талант Ваш большие надежды <…> В этой повести Вашей видят не только шаг вперед — но еще и поворот к серьезности и глубине содержания» (Слово, сб. 2, стр. 275–276. См. также письмо от 10 ноября. — ЛН, т. 68, стр. 354). «Только что окончил „Скучную историю“, — писал Чехову его знакомый, владелец Бабкина А. С. Киселев 11 ноября 1889 г. — Не могу утерпеть, чтобы не высказать Вам, дорогой Антон Павлович, моего восхищения. С этим рассказом Вы сделали гигантский шаг, и я от всего сердца аплодирую Вам. Я убежден, что Ваша „Скучная история“ поднимет на ноги всю критику, хотел бы надеяться, что хулителей не найдется» (ГБЛ). Н. А. Лейкин писал 17 ноября: «Читал Вашего профессора в „Сев<ерном> вестнике“. Прелестно. Это лучшая Ваша вещь» (ГБЛ). О большом впечатлении, какое произвела на нее «Скучная история», сообщала актриса К. А. Каратыгина (ЛН, т. 68, стр. 585).

«Не совсем удовлетворила» повесть Леонтьева (Щеглова). Он нашел, что «на всем произведении лежит печать утомления и надуманности» и что наряду с тем, что «есть в рассказе тонкого и острого», для него характерна «общая тусклость тона», он «страдает и переутомлением и отсутствием ловкости в композиции». Леонтьев (Щеглов), правда, отметил, что «очень метко схвачен» образ Кати, но и в нем он увидел незаконченность, «силуэтность» (письма 9 и 18 ноября 1889 г. — Записки ГБЛ, вып. 8, стр. 76). 25 марта 1890 г. Леонтьев (Щеглов) повторил свою оценку «Скучной истории» как «надуманной и сухой» и противопоставил «Скучную историю» таким «перлам» чеховского творчества, как «Агафья», «Ведьма», «Дома», «Свирель», «Поцелуй» и «почти вся „Степь“» (ГБЛ).

В последующие годы Чехов продолжал получать от знакомых и незнакомых ему читателей письма с отзывами о «Скучной истории». Так, Тихонов особо выделял «Скучную историю», которая явилась, по его мнению, свидетельством философской зрелости Чехова (письмо Чехову от 8 марта 1890 г. — Записки ГБЛ, вып. 8, стр. 67). Писатель Ф. А. Червинский назвал «Скучную историю» «чертовски умной вещью», которая в связи с беспомощным состоянием современной критики «не вызвала ничего, кроме 2-х — 3-х никому не нужных замечаний» (письмо Чехову 1891 г. — ГБЛ).

Восторженные оценки повести находятся и в более поздних отзывах. По свидетельству К. Ф. Головина <Орловского>, «Скучная история» Чехова была «той из его повестей, которая среди публики имела наибольший успех» (К. Ф. Головин. Русский роман и русское общество. СПб., 1897, стр. 458). А. Б. Гольденвейзер рассказывал, что, когда он 16 сентября 1901 г. читал Л. Толстому «Скучную историю», «Лев Николаевич все время восхищался умом Чехова» (А. Б. Гольденвейзер. Вблизи Толстого. М., 1959, стр. 98).