Еще до появления врага Пьетро Джампаоло велел зарыть канавы, окаймляющие дорогу между мостом и Ангиари. Теперь Микелотто занял позицию перед мостом; Симончино, папский кондотьер и легат стали на правом фланге, а на левом — флорентийские комиссары и их командующий Пьетро Джампаоло. Пехоту расположили по обе стороны вдоль берега реки. Неприятельским войскам оставался только один путь для того, чтобы войти в соприкосновение с противником — дорога на мост. Флорентийцы тоже должны были сражаться только в этом месте, а пехоте своей они приказали в случае, если вражеская пехота сойдет с дороги для обхода флангов флорентийской конницы, обстреливать ее из арбалетов; чтобы она не могла наносить боковых ударов по коням, переходящим мост. Микелотто доблестно выдержал натиск первых вражеских отрядов и даже потеснил их, но Асторре и Франческо Пиччинино, подойдя с отборными войсками, так яростно напали на Микелотто, что захватили мост, а его отбросили до самого подъема к городу Ангиари, после чего по ним крепко ударили с обоих флангов и опять оттеснили за мост. Схватка эта продолжалась два часа, и мост все время переходил из рук в руки. Хотя в этом месте силы все время оставались равными, повсюду в других местах Никколо терпел неудачи, ибо всякий раз, когда его войска переходили через мост, они находили перед собой многочисленного неприятеля, которому нетрудно было маневрировать на ровном поле и быстро получать смену усталым частям. Когда же через мост переходили флорентийцы, Никколо было затруднительно оказывать поддержку своим войскам из-за канав и рытвин, не дававших пользоваться дорогой. Так и получилось, что каждый раз, когда солдаты Никколо переходили через мост, их тотчас же отбрасывали назад свежие силы противника. Наконец флорентийцы прочно захватили мост и их войска смогли перейти на широкую дорогу. Быстрота их натиска и неудобство местности не дали Никколо времени поддержать своих свежей подмогой, так что те, кто был впереди, перемешались с идущими сзади, возникла сумятица, и все войско вынуждено было обратиться в бегство, и каждый уже ни о чем, кроме спасения, не помышляя, устремился по направлению к Борго. Флорентийские солдаты набросились на добычу — пленных, оружия и лошадей им досталось огромное количество, ибо с Никколо удалось уйти лишь тысяче всадников. Жители Борго, последовавшие за Никколо ради добычи, из добытчиков сами превратились в добычу: все они попали в плен и подлежали выкупу. Знамена и повозки были взяты властями.

Победа эта оказалась более важной для Тосканы, чем пагубной для герцога, ибо в случае поражения Флоренции он стал бы властителем Тосканы, а теперь потерял только оружие и лошадей, что было легко восстановимо без чрезмерных затрат. Никогда еще никакая другая война на чужой территории не бывала для нападающих менее опасной: при столь полном разгроме, при том, что сражение продолжалось четыре часа, погиб всего один человек и даже не от раны или какого-либо мощного удара, а от того, что свалился с коня и испустил дух под ногами сражающихся. Люди воевали тогда довольно безопасно: бились они верхом, одетые в прочные доспехи, предохранявшие от смертельного удара. Если они сдавались, то не для того, чтобы спасти свою жизнь — ведь их защищали латы, — а просто потому, что в данном случае сражаться было уже невозможно.

Всем тем, что происходило во время этого сражения и после него, оно являет пример неудачности такого рода военных столкновений. После разгрома противника и бегства Никколо в Борго комиссары хотели преследовать его и осадить в этом городе, чтобы победа была полной, но ни кондотьеры, ни простые солдаты не захотели повиноваться, заявляя, что им надо позаботиться об охране добычи и о лечении раненых. Примечательнее же всего то, что на следующий день они, не испросив разрешения у комиссаров и у капитана, отправились в Ареццо, оставили там добычу и затем возвратились в Ангиари. Все это столь вопиющим образом противоречило всяким разумным правилам и воинской дисциплине, что любой остаток сколько-нибудь организованного войска вполне заслуженно мог бы отнять у них так незаслуженно одержанную победу. Вдобавок еще, несмотря на то что комиссары требовали, чтобы захваченные вражеские солдаты продолжали содержаться в плену и не могли вновь пополнить рады неприятельских войск, их, несмотря на это требование, освобождали. Удивительно, что у так плохо организованного войска хватило доблести для победы и что враг оказался настолько трусливым, что дал себя одолеть таким своевольным солдатам.

Пока флорентийские солдаты шли в Ареццо и обратно, у Никколо достало времени отступить с остатками войска из Борго в Романью. Ему сопутствовали и флорентийские изгнанники: отчаявшись вернуться во Флоренцию, они теперь рассеялись по всей Италии и за ее пределами, кто куда мог и хотел. Мессер Ринальдо избрал местожительством Анкону. Потеряв родину на земле, он вознамерился заслужить ее на Небесах и отправился ко Гробу Господню. По возвращении он, справляя свадьбу одной из своих дочерей и сидя за праздничным столом, внезапно скончался. Тут судьба удружила ему, поразив его в наименее горестный час изгнанья. Человек он был поистине достойный и в счастье, и в беде, но еще лучше показал бы себя, если бы по воле судьбы родился не в государстве, раздираемом партийными страстями, ибо многие свойства его натуры в городе, разделенном на враждующие партии, оказались для него пагубны, но они же прославили бы его в государстве, не знающем внутренних раздоров.

После возвращения флорентийских солдат из Ареццо и ухода Никколо комиссары явились в Борго. Жители этого города хотели войти в состав флорентийского государства, комиссары же отказались их принять. Пока велись переговоры, папский легат заподозрил, что комиссары желают завладеть городом, принадлежащим Церковному государству. Началась взаимная перебранка, и дошло бы до столкновения между папскими и флорентийскими войсками, если бы спор затянулся. Но все закончилось как желательно было легату, и стороны замирились.

Пока улаживались дела в Борго, пошли разные слухи о дальнейшем движении Никколо Пиччинино. Одни говорили, что он идет на Рим, другие — что на Марку. Легат и части графа Сфорца решили идти к Перудже, чтобы прикрыть Марку или Рим — куда бы ни подался Никколо. С ними отправили Бернардо Медичи, а Нери с флорентийскими войсками был послан на завоевание Казентино. После того как план этот одобрили, Нери осадил Рассину, взял ее и так же решительно овладел Биббьенной, Прато-Веккьо и Роменой, а затем осадил Поппи, окружив его с двух сторон: одна часть его сил расположилась на равнине Чертомондо, а другая на холме, находящемся в направлении Фрондзоли.

Граф Поппи, видя, что Бог и люди его оставили, заперся в своей крепости не потому, что рассчитывал на чью-либо помощь, а лишь в надежде на менее суровые условия сдачи. Нери все теснее сжимал кольцо осады и предложил сдаться, причем Поппи было обещано все, чего только он мог пожелать в своем нынешнем положении: свободу ему и его детям и право забрать с собой все свое движимое имущество, город же свой и власть над своими владениями он должен был передать Флоренции. Пока происходила капитуляция, он спустился на мост через Арно, у подножья города, там с глубокой скорбью и горечью сказал Нери: «Если бы я правильной мерой измерил свою долю и вашу силу, то сейчас радовался бы как друг вам и вашей победе, а не молил бы вас как враг сделать менее тягостным мое поражение. Насколько сейчас судьба к вам милостива и ласкова, настолько ко мне она жестока и сурова. Я имел коней, оружие, подданных, владения, сокровища. Удивительно ли, что мне тягостно с ними расставаться? Но раз вы хотите и можете повелевать всей Тосканой, нам, разумеется, неизбежно следует повиноваться вам. Если бы я не совершил этой ошибки, моя удача никому не была бы известна и вам не пришлось бы проявить свое великодушие, ибо если вы не изгоните меня отсюда, то перед всем миром засвидетельствуете свое милосердие. Пусть же оно будет сильнее моей вины, оставьте хотя бы одно это жилище потомку тех, кто предкам вашим оказывал неисчислимые услуги».