Вступив в Италию, император избрал путь на Пизу и через Маремму дошел до Рима, где он в 1312 году и короновался. Решив затем подчинить себе флорентийцев, он двинулся на Флоренцию через Перуджу и Ареццо и расположился со своим войском у монастыря Сан Сальви, в одной миле от города. Там он безуспешно простоял пятьдесят дней, отчаялся наконец в возможности свергнуть существующее в городе правление и направился в Пизу, где договорился с Фридрихом, королем Сицилии, о совместном завоевании королевства Неаполитанского.

Он двинулся со своим войском в поход, но, когда уже предвкушал победу (а король Роберт страшился разгрома), в Буонконвенто его настигла смерть.

Немного времени спустя Угуччоне делла Фаджола сперва завладел Пизой, а затем Луккой, куда его впустила гибеллинская партия, и с помощью этих городов наносил соседям превеликий ущерб. Желая обезопасить себя, флорентийцы попросили короля Роберта прислать к ним его брата Пьеро возглавлять их войска. Угуччоне между тем беспрестанно наращивал свою мощь и, действуя то силой, то обманом, захватил много укрепленных замков в Валь-д'Арно и Валь-ди-Ньеволе. Когда же он осадил Монтекатини, флорентийцы рассудили, что следует помочь этому городу, дабы огонь не пожрал всю их страну. Собрав весьма значительные силы, они проникли в Валь-ди-Ньеволе, где и завязалось у них дело с Угуччоне. После весьма кровопролитной битвы они потерпели поражение, Пьеро, брат короля Роберта, погиб, и даже тела его разыскать не смогли, а с ним пало более двух тысяч человек. Но и Угуччоне победа далась очень и очень нелегко: он потерял одного из своих сыновей и многих военачальников.

После этого поражения флорентийцы укрепили вокруг города все населенные места, а король Роберт послал им в качестве капитана их войск графа д'Андриа, прозванного графом Новелло. Но из-за его поведения, а может быть, просто потому, что в самой природе флорентийцев быть недовольными любым положением и иметь разногласия по любому поводу, весь город, несмотря на войну с Угуччоне, разделился на друзей и врагов короля. Главарями враждебных группировок были мессер Симоне делла Тоза, семейство Магалотти и еще некоторые пополаны — в правительстве они имели большинство. Они всячески старались добиться, чтобы за военачальниками и солдатами послали сперва во Францию, потом в Германию, чтобы затем получить возможность изгнать из Флоренции графа, который управлял городом от имени короля. Однако им в этом не повезло, и они ничего не добились. Тем не менее своих замыслов они не оставили и, не имея возможности найти нужного человека во Франции и Германии, обнаружили его в Губбио. Изгнав из Флоренции графа, они вызвали Ландо да Губбио на должность экзекутора, или барджелло, и вручили ему неограниченную власть над всеми гражданами. Человек он был жадный и свирепый. С многочисленным отрядом вооруженных людей обходил он всю округу, предавая смерти всех, на кого указывали ему те, кто его избрал. Наглость его дошла до того, что он стал чеканить фальшивую монету от имени Флорентийской республики, и никто не осмелился воспротивиться этому — такой властью оказался он облеченным из-за раздоров во Флоренции. Поистине великий и злосчастный город: ни память о былых распрях, ни страх перед Угуччоне, ни могущество короля не могли укрепить его единства, и пребывал он теперь в самом горестном положении, извне разоряемый Угуччоне, а внутри терзаемый Ландо да Губбио.

Друзьями короля и врагами Ландо и его сторонников являлись семейства нобилей и богатых пополанов, все гвельфы. Однако государство было в руках их противников, и им было бы крайне опасно открыто заявлять о своих чувствах. Решив, однако, свергнуть столь гнусную тиранию, они тайно написали королю Роберту с просьбой назначить своим наместником во Флоренции графа Гвидо да Баттифолле. Король сразу же дал ему это назначение, и хотя Синьория была против короля, враждебная партия не осмелилась воспротивиться этому, ибо граф славился своими благородными качествами. Власть его, однако же, оставалась весьма ограниченной, ибо Синьория и гонфалоньеры компаний были на стороне Ландо и его партии. Пока Флоренция раздиралась всеми этими треволнениями, в ней остановилась проездом дочь короля Германского Альберта, направлявшаяся к своему супругу, сыну короля Роберта Карлу. Друзья короля оказали ей великие почести и горько жаловались на положение, в котором оказался город, и на самовластье Ландо и его сторонников. Действовали они так искусно, что до отъезда принцессы благодаря ее личному посредничеству и посланиям короля враждующие стороны во Флоренции замирились, а Ландо был лишен власти и отослан обратно в Губбио, сытый награбленной добычей и кровью флорентийцев. При установлении нового правления Синьория еще на три года продлила верховные полномочия короля, а так как в составе Синьории имелось уже семь сторонников Ландо, его пополнили шестью новыми членами из числа друзей короля. Так в течение некоторого времени Синьория состояла из тринадцати членов, но впоследствии число синьоров было снова сведено до семи, как в старину.

В то же самое время Угуччоне потерял власть над Лук-кой и Пизой, и Каструччо Кастракани, бывший до того обычным гражданином Лукки, стал ее синьором. Этот молодой человек, полный неукротимой энергии и яростной храбрости, в самый короткий срок сделался главой всех тосканских гибеллинов.

По этой причине флорентийцы, прекратив на несколько лет свои гражданские распри, принялись раздумывать сперва о том, как бы воспрепятствовать усилению Каструччо, а когда против их желания силы Каструччо все же возросли, — как им от него защититься. Для того чтобы Синьория могла принимать более мудрые решения и действовать более авторитетно, стали избирать двенадцать граждан, прозванных Добрыми мужами, без совета и согласия которых синьоры не могли принять никакого важного постановления. За это время кончился срок синьории короля Роберта, и город, ставший сам себе государем, вернулся к обычным своим порядкам с привычными правителями и магистратами, а внутреннему его согласию содействовал великий страх перед Каструччо. Последний же после многочисленных военных действий против владетелей Луниджаны принялся осаждать Прато.

Флорентийцы решили встать на защиту этого города, закрыли свои лавки и двинулись к нему всенародным ополчением в количестве двадцати четырех тысяч пехотинцев и тысячи пятисот всадников. Чтобы ослабить Каструччо и усилить свое войско, синьоры постановили, что каждый мятежный гвельф, который встанет на защиту Прато, получит по окончании военных действий право вернуться в отечество. На призыв этот откликнулись четыре тысячи мятежников. Многочисленность этого войска и быстрота, с которой оно было двинуто в дело, так изумили Каструччо, что, не желая испытывать судьбу, он отступил к Лукке. И тут во флорентийском лагере между нобилями и пополанами опять возникли разногласия. Пополаны хотели преследовать Каструччо и, продолжая войну, покончить с ним. Нобили же считали, что следует возвращаться, ибо достаточно уже того, что Флоренция подверглась опасности ради защиты Прато.

Конечно, говорили они, сделать это было необходимо, но теперь, когда цель достигнута, незачем искушать судьбу и рисковать многим ради не столь уж большого выигрыша. Так как договориться оказалось невозможно, решение вопроса передали в Синьорию, но там возникли совершенно такие же противоречия.

Когда об этом стало известно в городе, площади наполнились народом, который стал открыто грозить грандам, вследствие чего испуганные нобили уступили. Однако решение продолжать войну оказалось запоздалым и неединодушным, неприятель же успел беспрепятственно отойти к Лукке.