Согласие князей Святослава и Рюрика нарушилось из-за Галича, где умер князь Ярослав, и начались мятежи.

Король венгерский, занявший Галич, увидел, вследствие происков Романа волынского, что не может удержать его, и прислал к Святославу просить у него сына (1189). Тот, думая, что король отдает ему Галич, отправил Глеба тайно от Рюрика. Рюрик, проведав, послал вслед за ним мужей своих, а Святослава начал упрекать: «Зачем послал сына к королю без моего ведома; ты изменил своему слову (соступился ряду)». Святослав спорил: «Брат и сват, я послал сына не на тебя повадить короля, а на свое орудие. Если ты хочешь идти войной на Галич, я готов с тобой».

Митрополит также побуждал князей со своей стороны: иноплеменники отняли вашу отчину — вам следовало бы потрудиться.

Князья пошли: Святослав с сыновьями, а Рюрик с братом. По дороге начали они спорить о волости Галицкой и никак не могли договориться: Святослав отдавал Галич Рюрику, а себе выговаривал всю Русскую землю, около Киева, Рюрик же не хотел вовсе лишиться Русской земли, но хотел поделиться Галичем. Так и вернулись, не сделав ничего.

Галич опять достался Владимиру, сыну Ярослава, которого принял под свое покровительство император из уважения к его родству с суздальским великим князем Всеволодом.

Временная размолвка на время забылась: Святослав и Рюрик ходили на охоту в ладьях по Днепру, к устью Тесмени, и обловились множеством зверей, «и тако наглумистася, и в любви пребыста и во веселие по вся дни, и возвратишася» (1190).

Той же осенью Святослав, по наговору, взял Кунтувдея, торческого князя, но Рюрик, считая его полезным для Руси, выпросил ему свободу. Кунтувдей, не терпя своего срама и желая отомстить Святославу, убежал к Тоглию, половецкому князю; вместе начали они думать, как бы напасть на Русь. Набегам их не было конца.

Между тем, у Рюрика и Святослава возник новый спор из-за волостей. Святослав начал сноситься с братьями, Рюрик со своими, с великим князем суздальским Всеволодом и Давыдом смоленским, и пока они спорили между собой, половцы воевали. Рюрик, наконец, сказал: «Ты, брат, целовал крест на Романовом ряду, как была межа, когда Роман, брат наш, сидел в Киеве; а если ты теперь поминаешь старые тяжи, бывшие при Ростиславе, то ты сступил ряду, — и вот тебе крестные грамоты».

Святослав долго возражал, отослал послов и, наконец, вернул, поцеловав крест на всей их воле.

В ту же зиму знатные мужи из черных клобуков приехали в Торческ к Ростиславу Рюриковичу и звали его на половцев: «Нынешней зимой половцы воюют нас часто, подунайцы мы, что ли? Отец твой далеко (он пошел на Литву), и Святославу мы не шлем, потому что он ныне недобр до нас за Кунтувдея».

Ростиславу понравилась эта дума с его мужами, и он послал к Ростиславу Владимировичу с приглашением: «Брат, хочу ехать на земли половецкие, а отцы наши вдалеке; иных старших нет, будем за старших, приезжай ко мне поскорее».

Они пустились набегом до Протолчии, захватили много стад половецких по Днепровскому лугу, а за Днепр ехать было нельзя, потому что река была в краях.

Половцы настигли их с полками на Ивле, в трех днях пути от Днепра. Ростислав развернул полки и послал вперед лучников, которые ударили на них и взяли живых 600 человек. Черные клобуки захватили князя Кобана и отпустили за выкуп. Ростислав вернулся в Торческ с честью и славой великой и отправился во Вручий к отцу, который ходил на Литву, и был в Пинске у тещи и шурьев, на свадьбе Ярополка.

Набеги с обеих сторон не прерывались. Князья русские и половецкие ходили из страны в страну, как будто на охоту. Великий князь Святослав сам принимал в них участие, в 1190 и 1191 годах.

1192. Святослав и Рюрик стояли у Канева все лето, охраняя землю Русскую. Осенью знатные мужи из черных клобуков просили Рюрика отпустить с ними опять Ростислава, потому что половцы ушли на Дунай, но Рюрик не отпустил. Зимой Рюрик вытребовал к себе от половцев Кунтувдея и дал ему у себя город Дверень, Русской земли ради.

1193. Святослав послал сказать Рюрику: «Ты снимался с половцами лукоморскими — пошлем ныне за всеми половцами, за Бурчевичами».

Собравшись против Канева, половцы звали князей на свою сторону.

Князья, подумав, отвечали: «Ни деды наши, ни отцы наши не ездили к вам: приезжайте вы к нам сюда, а если не хотите, то как вам угодно».

Бурчевичи, имея много колодников из черных клобуков, не хотели идти, а лукоморцы желали мира, на который Святослав не соглашался, говоря: «Не могу с половиной их мириться».

Рюрик, посоветовавшись со своими мужами, послал сказать ему: «Се, брат, мира ты не улюбил, — скажи, чего же ты хочешь: идти ли в поход на зиму или остаться на стороже?»

Святослав отвечал: «Ныне, брат, пути не можно учинити, потому что в земле нашей не родилось жито; довольно, если бы землю свою устеречи».

Рюрик: «Брате и свату! Если тебе пути нету, то мне путь есть, путь на Литву, и нынешней зимой хочу подеяти орудий своих».

Святослав возразил: «Брате и свату! Если ты идешь из своей отчины на свое орудье, то и я уйду за Днепр для своих орудий, — кто же останется в Русской земле?»

Такими речами «измяте он путь Рюриков».

Зато сын его Ростислав успел совершить новый славный поход, будучи подговорен черными клобуками. «Пойдем, князь, с нами, время благоприятное, такого не дождемся в другой раз», и Ростислав, не сказав отцу, поехал к ним с охоты от Чернобыли в Торческ, а за дружиною послал, пригласил еще Мстислава Мстиславича из Триполя, который приехал к нему с мужем, Сдеславом Жирославичем, уже за Росью.

Соединившись с черными клобуками, они пустились изъездом и на Ивле, реке половецкой, взяли сторожей, от которых узнали, что половцы стоят далее, а стада их на этой стороне Днепра, на русской. Они ехали всю ночь и на рассвете ударили. Победа была полной, они взяли много скота, лошадей, челяди и погнали их домой.

Половцы настигли, но, видя силу их, не посмели вступить с ними в бой и провожали их молча до Руси, следуя издали.

Ростислав прибыл со славой, одержав вторую победу над половцами, около Рождества, и тотчас поехал во Вручий к отцу, который опять собирался на Литву.

Святослав прислал сказать ему: «Ну вот, сын твой полонил половцев, затеял войну, а ты хочешь идти в сторону, — возвращайся лучше в Русь стеречь своей земли». Рюрик послушался и пришел в Русь со всеми полками.

Ростислав, между тем, отпросился у отца к дяде Давыду в Смоленск. Всеволод, тесть его, услышав о его славе, пригласил к себе во Владимир, продержал у себя всю зиму и отпустил, осыпав дарами зятя и дочь.

1194. Святослав, заспоря о границах с рязанскими князьями, с которыми до сих пор был в дружбе, хотел было идти войной на них и спрашивал согласия у великого князя суздальского Всеволода; но тот, считая Рязань своей подчиненной волостью, не позволил. Он должен был вернуться от Карачева назад и дорогою занемог. По Десне приехав в Киев, он в Вышгороде молился святым мученикам, облобызал Св. раку и хотел поклониться гробу отца. Поп пошел за ключом от церкви, и он отъехал, не дождавшись. Жаль ему стало, что не поклонился гробу отца, и в субботу поехал опять к Св. мученикам, но уже не смог вернуться в Киев. В понедельник услышал, что сваты идут за внучкой, Глебовной, сватать за царевича, послал к ним навстречу мужей киевских. Силы истошались, язык коснел и, очнувшись, он спросил: «Когда будут Маккавеи?» Княгиня отвечала: «В понедельник». «Не дождусь я», сказал Святослав. Отец его, знаменитый Всеволод Ольгович, скончался на память святых Маккавеев. Княгиня не понимала, что значит его вопрос, и думала, что он видит видение и стала расспрашивать. Больной едва выговаривал: «Верую во единого Бога, Отца Вседержителя», велел постричь себя в монахи и послать за сватом Рюриком. Он скончался и был положен в святом Кириле, отцовом монастыре.

Рюрик Ростиславич приехал и сел на великокняжеский стол, к великому удовольствию киевлян, любивших его «зане всех приимаше с любовью, и крестьяны, и поганые, и не отгоняше ни когоже».