О последних путешествиях Фонвизина мы узнаем не только из его писем, которых, к слову сказать, сохранилось не так много, но и из нескольких дневников, содержащих подробное, почти поденное, описание невеселых событий. Во второй половине 1780-х годов Фонвизин то впадает в крайнее отчаяние и рассуждает о своей скорой смерти, то одушевляется надеждой и заговаривает о возможности полного выздоровления. Он по-прежнему очень чувствителен к человеческой глупости, особенно когда «дураки» и «дуры» берутся распространяться о его болезни, внешнем виде и перспективах выздоровления. В таких случаях он становится ядовито насмешливым и, ведя беседы с сердобольными невежами, старается побольнее их уколоть. Выехав из ставшей теперь ненавистной Москвы, Фонвизин останавливается в Калуге и имеет удовольствие пообщаться с тамошними «дурами», одна из которых, по словам писателя, «устремя на меня свои буркалы, говорила мне жалким тоном: „Ты не жилец, батюшка!“… „Вот на! — отвечал я ей, — я еще тебя переживу“». А уже через несколько дней после разговора с калужской прорицательницей описывает встречу с неким «имеющим на глазу шишку с кулак» купцом Маслениковым, который, как рассказывает Фонвизин, «…увидя меня без руки, без ноги и почти без языка, сожалел… что я имею болезнь, которая делает меня столь безобразным… „Правда, — отвечал я, — однако я моим состоянием не променяюсь на ваше. Мне кажется, что на глазу болона, которую вы носите, гораздо безобразнее хромоты и прочих моих несчастий“». Если же неумные доброжелатели не задевают и не расстраивают Фонвизина (после прорицаний «калужской дуры» он едва окончательно не лишился дара речи), то и Фонвизин смеется над их глупостью беззлобно и не в лицо. В той же Калуге супружеская чета останавливается «в доме двух девушек, во днях своих заматеревших», и одна из них, «великая богомолка», в своих молитвах просит спасти больного путника «от скорби, печали и западной смерти». По Фонвизину, замена вполне уместной для такой молитвы «внезапной» на бессмысленную «западную» смерть выглядит смешной и совершенно не обидной. На своем веку Фонвизин видел разных «дур», теперь увидел и такую: истовую, но не понимающую, чего «врет», молельщицу.

Правда, разговоры о смерти производят на Фонвизиных тяжелое впечатление, пугают их и не сулят ничего доброго. Не случайно в деревне Брянхове, где путешественники оказались в тот же день, сразу по выезде из Калуги, Фонвизину стало худо настолько, что, по его словам, «чуть было не пришла ко мне и вправду не западная, но внезапная смерть». О смерти и погребении Фонвизин рассуждал и раньше: в письме сестре, датированном апрелем 1766 года, упоминал похороны бывшего елизаветинского канцлера Алексея Петровича Бестужева-Рюмина и говорил о его «судьбине», а в письме от 17/28 мая 1785 года сестре же отмечал, что в «печальной» Венеции старинные здания и гондолы выкрашены в черный цвет, а потому «разъезжая по Венеции, представляешь погребение, тем наипаче, что сии гондолы на гроб походят, и итальянцы ездят в них лежа». Но никогда прежде Фонвизин не писал о своей собственной смерти, никогда прежде подобные «погребальные» размышления и ассоциации не имели отношения к нему самому, веселому, жизнерадостному и любимому всеми Денису Фонвизину.

В Украине, где Фонвизины оказались примерно через неделю, они встречают своих старинных знакомых и знакомятся с людьми новыми. Первые, преимущественно высокородные дамы, племянница Потемкина графиня Екатерина Васильевна Скавронская и сестра бывшего фаворита императрицы Ивана Николаевича Римского-Корсакова Анна Николаевна Энгельгардт, увидев, в каком «жестоком состоянии» Фонвизин пребывает, сочувствуют ему, плачут с ним, дают дружеское «наставление во всем, что нам знать было надобно в рассуждении Карлсбада», и, естественно, удостаиваются искренней благодарности. Вторые же, как правило хозяева домов, где Фонвизины останавливаются, и тоже в основном женщины, ведут себя дружелюбно и почтительно, гнев раздражительного постояльца не вызывают, но описываются насмешливо, а иногда и привычно-язвительно. Про киевскую перевозчицу Турчанинову Фонвизин говорит, что она «старуха предобрая», и зачем-то добавляет — «но личико измятое», а про глуховских Ивана Федоровича и Марфу Григорьевну Гум… — что они «суть подлинные Простаковы из комедии моей Недоросль»: «накормили нас изрядно», но червонцы, которые щедрый путешественник раздавал и хозяевам, и слугам, эта «госпожа Простакова тотчас вымучила у бедных людей своих».

В Киеве Фонвизин осматривает тамошние монастыри и храмы и сравнивает их с виденными в Европе, отмечает, что «соборная церковь Печерского монастыря… прекрасна, но весьма далеко отстала от римской церкви святого Петра», а в Софийском монастыре «находит» «несколько мозаичной работы». Между тем в Киеве Фонвизин — не только любознательный путешественник, каким он был во Франции, Германии или Италии, но и православный паломник, в сопровождении Екатерины Ивановны присутствующий на молебне в Михайловском монастыре. Наконец после недельного пребывания в «матери городов русских» Фонвизин покидает пределы Российской империи, и, надеясь на скорое освобождение от гнетущей его болезни, «возблагодарил внутренне Бога, что он вынес меня из той земли, где я страдал только душевно и телесно». Еще никогда Фонвизин не отправлялся в путешествие в таком скверном расположении духа, и чувство, которое он испытывает к любезному прежде отечеству, оказывается новым и для «из прерусских русского» несколько необычным.

В Вене Фонвизин «жил помаленьку» до весны и о своем пребывании в имперской столице рассказывает в письмах сестре Феодосии. В начале 1787 года он с нескрываемым удовольствием сообщает, что «великую имеет надежду на выздоровление», что «руке, ноге и языку гораздо лучше», что сам он «стал толще» и что надеется, получив вскоре деньги, поехать из надоевшей ему Вены «долечиваться» в Карлсбад. В следующем, датированном февралем 1787 года и куда менее восторженном письме Фонвизин отмечает, что все окружающие уверены в его выздоровлении, сам он, как ему кажется, «становится гораздо лучше», а на карлсбадские воды лишь «полагает надежду». Судя по всему, в конце зимы от его прежней уверенности не осталось и следа. Известно, что в Вене он встречается со своим верным Клостерманом, нашедшим для своего «друга и благодетеля» квартиру и развлекающим его своими разговорами. По сведениям Клостермана, их беседы «прерывали знатные лица, приезжающие навестить Фонвизина»: среди них — посланник в Турине Николай Борисович Юсупов, граф Андрей Кириллович Разумовский, советник посольства в Вене Григорий Иванович Полетика, переводчик при посольстве Афанасий Кудрявский, майор Цагель и «многие другие любопытные лица», в том числе полюбившаяся Екатерине Ивановне «венгерская графиня Кордесси, большая музыкантша, игравшая на многих инструментах, а всего лучше на виолончели». И все-таки в Вене Фонвизин чувствует непреодолимую скуку и спешит скорее отправиться в путь.

События весны — лета 1787 года Фонвизин фиксирует в так называемом «Журнале по выезде моем из Вены в Карлсбад» и старается не упустить ни одного, даже самого мелкого происшествия. Например, в городе Знаиме он встречает желающего вернуться в отечество, но не имеющего «80 гульденов на выкуп» русского дворянина Бартенева, дарит ему «червонной, ибо больше денег не было», а на следующий день «посылает» своего нового приятеля «к городничему с жалобой» на трактирщика, который вопреки предварительным договоренностям пожелал получить вместо четырех гульденов целых восемь. Кажется, Фонвизины окружены плутами и мошенниками: кроме трактирщика, которому по совету городничего пришлось «заткнуть глотку шестью» гульденами, русского путешественника обманывает его извозчик, на взгляд Фонвизина, типичный богемец, человек «дурной» и «не имеющий правды». Определенно, количество нелюбимых Фонвизиным народов продолжает увеличиваться, и теперь, кроме французов и итальянцев, к ним прибавились чехи и польские евреи.