Как выяснилось уже в самом начале нового 1784 года, сосредоточиться на работе над словарем для Фонвизина оказывается не так просто. В письмах Дашковой и Козодавлеву он признается, что приехав в Москву, не одну неделю мучается ужасной головной болью и не может ни «окончить моих литер», ни вовремя ответить корреспонденту. Кроме того, в Москве Фонвизин оказывается втянутым в судебный процесс с некой пожилой дамой, в просительном письме от 4 февраля 1784 года к белорусскому генерал-губернатору Петру Богдановичу Пассеку названной им графиней Г-ковой, и уже в третий раз собирается совершить поездку за границу. Правда, сама по себе работа со словарем кажется ему весьма увлекательной: к составлению «Начертания» Фонвизин относится чрезвычайно ответственно, а в заочной полемике с Болтиным выглядит заинтересованным и по обыкновению насмешливым. Например, замечает ироничный корреспондент Осипа Козодавлева, в словарь планируется включить «из собственных имен только самые употребительные», но что значит употребительное имя? «Всякий за свое имя вступится. В вашем доме Осип, в моем Денис весьма употребительны, и мне кажется, что всякое имя нарекается христианину при святом крещении точно для того, чтоб оно было употребительно». Аргументы Фонвизина выдают в нем не ученого педанта, но вполне здравомыслящего и понимающего предмет человека. Даже если поместить в словарь самые распространенные имена, — продолжает непримиримый и неизменно язвительный полемист, — «то они с своими уменьшительными, приветственными, уничижительными и проч. составят в словаре нашем одних Петрушек, Ванюшек, Анюток, Марфуток по крайней мере не меньше тридцати тысяч душ». Понятно, что Петрушками, Ваньками и Сеньками могут быть только крепостные, исчисляемые количеством душ и своим множеством способные составить счастье бедного российского дворянина. «Тридцать тысяч душ иметь хорошо, но не в лексиконе», — заканчивает свою мысль предавшийся несбыточным мечтам остроумный писатель и средней руки белорусский помещик Денис Иванович Фонвизин. Кузен Фонвизина по материнской линии и сказочно богатый фаворит императрицы Александр Матвеевич Дмитриев-Мамонов чуть позже будет владеть двадцатью семью тысячами душ в одном лишь Нижегородском наместничестве, но обыкновенному пенсионеру и отнюдь не любимцу императрицы таким богатством не обладать никогда… Третий том словаря Академии Российской, включающий слова на литеры «к» и «л», выйдет довольно скоро, но ко времени его издания Фонвизина уже не будет на свете.

Сейчас же, весной 1784 года, чета Фонвизиных тщательно готовится к рассчитанному примерно на год заграничному путешествию. По сведениям имеющего к этим приготовлениям самое непосредственное отношение Германа Ивановича Клостермана, Фонвизин «заклинает» его, своего надежного друга и компаньона, взять на себя труд управлять всем движимым и недвижимым имуществом путешествующего семейства. Желая оградить близкого человека и компаньона от возможных неприятностей, супруги Фонвизины отмечают в своих завещаниях, что в случае их смерти любой из родственников, осмелившийся усомниться в правильности распоряжений Клостермана и попытавшийся вчинить ему иск, будет незамедлительно лишен наследства. Перед отъездом Фонвизин при участии того же Клостермана продает часть собранных им книг, картин и гравюр (оцененных по описи не менее чем в 52 тысячи рублей), сдает в аренду белорусское поместье и отправляется в путь, по сведениям Клостермана, имея при себе тысячу червонцев, десять тысяч голландских гульденов и векселя «от здешнего торгового дома братьев Ливио» (торгового предприятия родственников — итальянцев, основанного в Петербурге во второй половине XVIII века и располагавшегося на Невском проспекте). В Европе писатель-коммерсант планирует приобрести большую партию произведений европейского искусства и, что не менее важно, ни в чем себе не отказывая, «в прекрасном климате» поправить пошатнувшееся здоровье, свое и жены. Весьма вероятно, что, готовясь к этой поездке, Фонвизин составляет список «дорожных» предметов, необходимых путешествующему франту («материй летних на фрак и на кафтан», трость, свой силуэт, дюжину карт, воланы и вторую часть «Иосифа»), автору дорожных заметок («переплетенные книги для записок», по дюжине черных и красных карандашей) и просто вояжеру («кофию» и «сахару к чаю», «рецепт травам для кристиру», венгерской водки и «красного уксусу для нюхания»).

Судя по всему, итальянский вояж Фонвизиных требовал значительных расходов, и последовавший затем отказ арендатора барона Медема выслать Фонвизину причитающиеся ему деньги станет для считающего себя предприимчивым дельца и страстного коллекционера произведений живописи тяжелым ударом. Но пока Фонвизин располагает средствами, он скупает за границей «вещи, до художества принадлежащие», и ящиками отправляет их для продажи тому же оставшемуся в России Клостерману. «Вечером был у Фонвизина, который очень оправился и продолжает покупать», — отмечает путешествующий по Италии петербургский знакомый Фонвизина, один из известнейших отечественных интеллектуалов Василий Николаевич Зиновьев в письме от 28 февраля 1785 года своему другу, полномочному министру в Венеции Семену Романовичу Воронцову (в свою очередь в письме из Рима от 7/18 декабря 1784 года Фонвизин пишет о несчастье Воронцова, сообщает сестре, что тот «смертию своей жены так поражен, что уже три месяца никого к себе не пускает и всякий день плачет неутешно»).

Метод работы имеющего некоторый опыт подобной деятельности российского коммерсанта и знатока искусств (по сведениям того же Клостермана, во Франции Фонвизин пополнял коллекции великого князя Павла Петровича и Никиты Панина) описан его римским приятелем, представителем династии известных немецких художников Тишбейнов — Вильгельмом. В книге «Из моей жизни» этот собеседник Гёте (и автор картины «Гёте в Кампанье») рассказывает, что зашедший к нему в поисках знакомого единоземца, некоего художника Дмитрия, неизвестный ему статский советник Фонвизин залюбовался недавно законченной и еще не снятой с подрамника картиной Тишбейна «Конрадин Швабский и Фридрих Баденский в ожидании приговора» и, не раздумывая ни минуты, принялся уговаривать живописца уступить восхитившее его полотно за любые деньги. К несчастью для Фонвизина, работа предназначалась для герцога Готского, выгодное предложение не могло быть принято, и «богатому русскому» пришлось довольствоваться уменьшенной копией «Конрадина».

Пользуясь случаем, Фонвизин приобретает множество самых разнообразных и не слишком дорогих (по три дуката за лист) листов работы Тишбейна и по окончании удачной торговой операции приглашает своего нового знакомого в гости, представляет его Екатерине Ивановне, как и в случае с Клостерманом, становится его другом и, по выражению того же Тишбейна, «благодетелем». Заметив однажды, что новый приятель недостаточно весел, отзывчивый человек Фонвизин объявляет, что если причиной печали Тишбейна являются его долги, то он готов взять на себя их оплату. Получив отрицательный ответ, но выяснив при этом, что бедный немецкий художник нуждается в средствах, русский любитель изящных искусств незамедлительно берет на себя обязательство перечислять мастеру 100 дукатов ежегодно, правда, оказывается в состоянии соблюдать эту договоренность в течение лишь первого года. Последнее обстоятельство Тишбейн отмечает, но обманутым себя не чувствует, оправдывает Фонвизина, очень к нему расположен и называет его веселым и ученым господином. Кажется, друзьями Фонвизина становятся люди, знающие толк в изобразительном искусстве и расположенные беседовать с ним об этой материи. Еще в 1781 году М. Н. Муравьев, рассказывая своей сестре Феоне о недавнем визите к Фонвизиным, отмечал, что хозяин говорил об эстампах.

Фонвизин же, по свидетельству его русских собеседников, продолжает следовать линии Петра Панина и с удивительной «нескромностью» публично ругает российские власти. Из письма князя Семена Романовича Воронцова (тоже не всегда лояльного по отношению к правительству и со временем даже попавшего в немилость к императрице) брату Александру Романовичу, в это время президенту Коммерц-коллегии, следует, что бывший секретарь покойного Никиты Панина без всякой меры критикует нынешний внешнеполитический курс России, не одобряет намерение Екатерины II поддержать императора Иосифа II и уклоняться от союза с Пруссией и Францией, неумеренно хвалит шведскою короля Густава III и открыто провозглашает, что «со смертью его покровителя Россия более не блещет на европейском небосклоне».