Великий князь привозил детей к брату-императору и весной, но чаще всего летом. Вместе со своими кузенами они любили плавать на лодках по озерам гатчинского парка, кататься на велосипедах по его аллеям. 4 августа в один день с императрицей Марией Федоровной отмечала день именин и мать Елены, великая княгиня Мария Павловна. По этому случаю все собирались в Петергофе, где обычно устраивался большой праздник с фейерверками и иллюминацией.

Раз в два-три года — обычно осенью — семейство великого князя Владимира Александровича в полном составе отправлялось погостить к мекленбургским родственникам в Шверин. Великий герцог Фридрих Франц III, родной брат Марии Павловны, оказывал сердечное гостеприимство. Наносили визит и вдовствующей великой герцогине Александрине, которая приходилась детям Марии Павловны прабабушкой. Как вспоминал потом старший брат Елены, великий князь Кирилл, прабабушка всегда была мила и говорила с ними не по-немецки, а «на изысканном французском языке восемнадцатого столетия». Это особенно нравилось российским детям, так как в семье немецкий язык был непопулярен, как, впрочем, и вообще среди всех Романовых. Первым языком, на котором заговорили Елена и ее братья, был английский — благодаря няне мисс Миллисент Крофтс. Русский язык в семье использовался редко.

С удовольствием приезжал на родину своей супруги и сам великий князь. Окрестные леса были идеальным местом для охоты на оленей, а он был страстным охотником.

Помимо охоты отец Елены был известен своей любовью к изящным искусствам, сам занимался живописью, собирал картины. Некоторое время он даже занимал пост президента Императорской Академии художеств. Так что атмосфера, в которой проходило детство великой княжны, не могла не способствовать развитию ее художественного вкуса и любви к искусству.

Обожая своих детей, их воспитанием великий князь почти не интересовался. Все заботы взяла на себя мать. Владимир Александрович не скрывал, что первую скрипку в его семье играет супруга, умная, образованная женщина. Она любила окружать себя выдающимися людьми и во Владимирском дворце была полной хозяйкой. Петербургский двор Марии Павловны, урожденной герцогини северогерманского княжества, был известным кружком, где обсуждались многие проблемы общественной и политической жизни, формировалось, так сказать, общественное мнение. С годами она превратила его в один из блестящих светских центров столицы.

В силу своего достаточно высокого самомнения мекленбургская герцогиня Мария Павловна очень основательно готовилась к устройству семейного будущего своих детей. Она непременно хотела, чтобы они соединили семейные узы лишь с европейскими принцессами и принцами только «первого круга». Могла ли она тогда предположить, сколь непредсказуемыми будут их судьбы!

Между тем единственная дочь великокняжеской четы перешагнула уже свой восемнадцатилетний рубеж. Появились и первые претенденты на ее руку. Однако по причине «недостаточной родовитости» мать их отвергла. Для великой княжны она сама подыскала жениха — принца Максимилиана Баденского. Мнение дочери традиционно в расчет не принималось. Помолвка с принцем состоялась даже без личного знакомства. Казалось, судьба Елены определилась. Но неожиданно помолвка была расторгнута — и, что всех удивило, по инициативе жениха-принца.

Однако крайне амбициозная великая княгиня Мария Павловна от своего желания видеть дочь на каком-либо европейском престоле не отказалась. Вполне подошел бы, по ее мнению, наследник греческой короны, принц Константин. Но он уже был женат. Мать — герцогиня была в раздумье.

Великая княжна Елена в это время с удовольствием проводила время с гостившим в России принцем Николаем, младшим братом греческого престолонаследника. В «Дневнике» великого князя Константина Константиновича, родного дяди Николая, имеется такая запись от 7 августа 1900 года: «Ники долго ехал верхом с Еленой, которая ему нравится, как и он ей, но Мария Павловна сделала дочери за это выговор и сказала Георгию (второй сын греческой королевы Ольги), что Ники, как не будущий король и не имеющий состояния, не может рассчитывать жениться на Елене. И она, и Ники ходят как в воду опущенные».

Николай, сын великой княгини Ольги Константиновны, не раз приезжал в Россию. С детства он был дружен со своим двоюродным братом, будущим императором Николаем II. А с великой княжной Еленой принц впервые познакомился шесть лет назад, когда вместе с кузеном несколько недель провел на крымском побережье в Ливадии. Там в то же время останавливался и великий князь Владимир Александрович с дочерью. Прошло два года, и Николай вновь увидел великую княжну — на этот раз в Москве во время коронации нового императора. Тогда-то греческий принц и обратил особое внимание на юную кузину царя. Красавицей ее нельзя было назвать, но большие лучистые глаза и теплота, которую они излучали, не могли не тронуть сердце юноши. Спустя четыре года принц и княжна вновь встретились. Между молодыми людьми возникла взаимная симпатия, стали поговаривать об их романе.

Реакция матери Елены на это была, конечно же, негативной. Но в итоге, перешагнув через свои амбиции, великая княгиня Мария Павловна все же дала согласие на брак с сыном греческой королевской четы, не скрывая, однако, сожаления, что единственная дочь выходит замуж за принца не «первого круга».

В 1902 году с благословения государя и родителей в Царском Селе в присутствии членов императорской фамилии и многочисленных гостей состоялась свадьба. Через этот брак Романовы вновь породнились с греческим правящим Домом.

Принц Николай, которому минуло почти тридцать лет, был третьим сыном короля Греции и великой княгини Ольги Константиновны. Через отца, датского принца Вильгельма, ставшего волей политических торгов королем Греции под именем Георга I, он приходился родным племянником вдовствующей императрице Марии Федоровне. Не было секретом, что его брак с русской великой княжной был заключен по взаимному влечению. Елена, отныне принцесса Греческая, охваченная первой любовью, покидала родительский дом без слез.

Бо́льшую часть времени семья жила в Греции. За первые четыре года супружества Елена родила трех дочерей. Своих девочек она старалась воспитать в лучших традициях романовской семьи: хорошие светские манеры, музыка, рисование и конечно же иностранные языки. Русский язык в семье практически не изучался.

В Россию великая княгиня Елена Владимировна приезжала крайне редко, хотя связь с родными поддерживала. Семья Николая и Елены имела родственные связи и с большинством европейских королевских семей. Но с заграничными родственниками принц встречался значительно чаще, чем его молодая жена, ставшая матерью троих детей. В Европе его называли «греческий Ники́», чтобы не путать с русским кузеном, Николаем II, и считали талантливым художником и хорошим спортсменом. Еще до своей женитьбы Николай вместе со старшими братьями участвовал в организации Летних Олимпийских игр в Афинах.

Нелегкие времена наступили для греческой королевской семьи в годы Первой мировой войны. Король Константин, старший брат Николая, вступивший на престол в 1913 году после убийства отца, короля Георга, придерживался дружественного нейтралитета в отношении Германии. Будучи женатым на прусской принцессе Софии, сестре кайзера Вильгельма II, он вопреки настроениям в стране всячески препятствовал действиям Англии и Франции. Свекровь Елены, вдовствующая королева Ольга Константиновна, находилась в те годы в России.

Летом 1916 года с определенной дипломатической миссией в сопровождении адъютанта греческого короля в Царское Село прибыл принц Николай. Он ехал в Россию с поручением к императору Николаю II, в то время как его младший брат, Андрей, направился в Лондон с поручением к английскому королю. Все это было связано с нежеланием Греции вступить в войну с Германией.

Как повествует в своих мемуарах великий князь Гавриил Константинович, «из Царского Села Ники переехал в Павловский дворец, чтобы быть вместе со своей матерью, тетей Олей. Мне кажется, что он не любил Павловска и очень в нем скучал. Конечно, ему гораздо приятнее жить в Царском, у Марии Павловны, жизнь при дворе которой была веселее, чем в Павловске. Матушка, тетя Оля, и Елена Петровна (вдова великого князя Константина) вели очень однообразную жизнь в своем тесном кругу, и у них почти никто не бывал…