Поэтому в 21.17 британский главнокомандующий перестроил свой флот в ночной походный порядок из 4 кильватерных колонн, идущих строем фронта. Ближайшей к противнику шла 2-я эскадра линкоров Джеррама, следующей к востоку располагалась 4-я эскадра линкоров Стэрди, возглавляемая "Айрон Дьюком", затем шла 1-я эскадра линкоров Берни, и крайней на востоке была 5-я эскадра линкоров Эван-Томаса. Джеллико ничего не передал о своих "намерениях на ночь", предоставив капитанам своих линкоров гадать: будут ли ночные часы короткой передышкой перед возобновлением боя на рассвете 1 июня. Битги был того же мнения: "Я продолжал следовать на юго-запад до 21.24. Ничего более не заметив, я решил, что неприятель находится на северо-запад от меня, и что мы располагаемся между ним и его базами. Получив сообщение Джеллико, что флот идет на юг, и учитывая повреждения моих линейных крейсеров, а также наше стратегическое положение, которое позволяло при благоприятных обстоятельствах обнаружить на рассвете противника, я не считал ни желательным, ни возможным сближаться с ним в темное время суток. Я решил, что учту намерения главнокомандующего, следуя тем же курсом, и моя задача – помешать врагу прорваться к своим базам, обойдя нас с юга".
Для этого Битти вывел свои корабли, которые сопровождали легкие крейсера АлександерСинклера и Нэпира, в точку в 15 милях к WSW от "Айрон Дьюка". 2-я эскадра легких крейсеров Гуденафа уже заняла позицию за кормой 1-й эскадры линкоров Берни.
Крейсера Хита и Ле Мезюрье шли к востоку от 5-й эскадры линкоров Эван-Томаса, хотя с той стороны врага не было в помине.
Джеллико не игнорировал возможность попытки Шеера двигаться к Хорнс-рифу.
Сначала, в 21.27 он приказал своим миноносным флотилиям двигаться в 5 милях за кормой линейного флота, что "решало сразу три задачи. Они занимали великолепную позицию для атаки врага, если он попытается повернуть, чтобы ночью прорваться к своим базам. Они могли контратаковать эсминцы противника, если те ночью попытаются атаковать наши тяжелые корабли. Наконец, они располагались достаточно далеко, чтобы не атаковать по ошибке наши линкоры, и чтобы те, так же по ошибке, не обстреляли их".
Однако адмирал допустил 2 ошибки. Во-первых, его эсминцы не имели представления, где находится неприятель. Во-вторых, как и линкорам, Джеллико не передал эсминцам никаких инструкций. Командиры эсминцев должны были гадать, следует ли в соответствии с "Боевыми Инструкциями Гранд Флита" поддерживать контакт со своим линейным флотом и быть готовыми к бою на следующий день, или пытаться атаковать противника. Вдобавок Хоксли, который совсем недавно был назначен командующим минными силами, просто не имел времени обучить свои флотилии совместным ночным атакам. Поэтому британские эсминцы и в прямом, и в переносном смысле блуждали в темноте. Если совершенно случайно неприятель натыкался на них, – каждая флотилия действовала самостоятельно. Но лишь массированная торпедная атака могла принести серьезные результаты. В 22.05 Джеллико отделил "Эбдиел", чтобы тот поставил мины у плавучего маяка Хорнс-риф, что лидер и сделал без происшествий в 2.00, после чего вернулся в Розайт.
Чтобы понять действия Джеллико, следует вспомнить сигналы, полученные им примерно в 21.30 от различных судов, особенно отвергнутое Джеррамом донесение "Керолайн" и радиограмму Битти от 21.38, указывающую, что неприятель движется курсом WSW. Все это укрепило уверенность Джеллико, что немцы находятся далеко к северо-западу от "Айрон Дьюка". В действительности же врагов разделяли едва 8 миль, после поворота Шеера на SSO в 21.14. Теперь он сходился с Джеллико под острым углом, держа скорость 16 узлов, так как броненосцы Мауве больше дать не могли. Этот курс "следовало удерживать", передал Шеер своим капитанам, так как он вел прямо к Хорлс-рифу. В 21.06 адмирал затребовал по радио провести утром разведку этого района цеппелинами. После нескольких поворотов строй немцев развалился, и теперь Шеер решил восстановить порядок. Броненосцы Мауве получили приказ перейти в хвост колонны, которую теперь вели неповрежденные корабли 1-й эскадры линкоров с "Вестфаленом" капитана 1 ранга Редлиха во главе. 2-я эскадра линкоров уже собиралась выполнить приказ, как "ШлезвигГольштейн" капитана 1 ранга Барентраппа заметил по левому борту белый огонь на мачте одного из легких крейсеров Гуденафа. Зато британский корабль не увидел ни одного из более крупных германских линкоров.
Точно так же через несколько минут линейные крейсера Битти не увидели корабли 2-й и 4-й Разведывательных Групп. Более важно, что 4-я Разведывательная Группа, находившаяся ближе всех к противнику, заметила как "Лайон" запрашивал клотиковым огнем у "Принцесс Ройял": "Сообщите наши позывные на сегодня, так как моя сигнальная книга уничтожена". Четфилд допустил грубейшую ошибку, еще более усугубленную Коуэном, который ответил, любезно сообщив германскому флоту секретные позывные. Капитан 1 ранга Барентрапп, Бёдикер и фон Рейтер, не сговариваясь, дружно решили огня не открывать, чтобы не демаскировать себя.
Мауве дождался, пока исчезнет 2-я эскадра легких крейсеров, и лишь потом повернул.
Поэтому Линейный Флот Шеера не смог до 22.00 выстроиться в ночной ордер, хотя к этому времени линейные крейсера должны были перейти в арьергард.
Примерно двумя часами раньше Шеер решил нанести мощный удар, чтобы облегчить отход флота. Михельсен на "Ростоке" должен был ночью атаковать Гранд Флит всеми имеющимися миноносцами. Но, хотя немцы, в отличие от англичан, были обучены использованию такой тактики, они не учли одного существенного момента. Требовалось выделить поисковые группы для обнаружения врага перед началом атаки. Более того, вскоре Михельсен обнаружил, что Гейнрих на "Регенсбурге" предвосхитил приказ Шеера.
В 20.45 он выбрал те эсминцы, на которых осталось больше одной торпеды, – 2 из 2-й флотилии Шурра и 3 из 6-й флотилии Шульца – и приказал им атаковать, выделив сектор от ONO до OSO, где он ожидал найти британский линейный флот. Остальные эсминцы Шульца и 9-я флотилия Геле пошли прикрывать эскадры линкоров, либо соединиться с Михельсеном. Последний не стал отменять эти распоряжения и в 21.00 отправил свои собственные флотилии: 5-ю Хейнеке и 7-ю Коха для атаки в секторах еще южнее. Михельсен решил, что хоть одна флотилия сумеет найти британские линкоры.
2-я флотилия эсминцев быстро вступила в дело. Еще было достаточно светло, и ее отогнали крейсера Гуденафа и 11-я флотилия эсминцев Хоксли, еще до того, как немцы вышли на дистанцию пуска торпед. Через полчаса Гейнрих попытал счастья еще раз, но обнаружил, что находится слишком далеко за кормой британского линейного флота, и ничего не добился. Соединившись с 3-й флотилией Холльманна, который отделился от группы Михельсена, он пошел к Скагену. В результате 20 миноносцев вернулись в Киль, не приняв участия в дальнейших столкновениях. За этот промах из Шурра сделали козла отпущения и отрешили от командования.
Атака Михельсена встретила и другие препятствия. Вскоре после 21.30 эсминцы Коха были обстреляны 3-й эскадрой линкоров Бенке, к счастью, без серьезных последствий.
Более того, опасаясь, что искры из труб выдадут их приближение, его флотилия и корабли Гейнриха ограничили свою скорость 18 узлами и в результате столкнулись с эсминцами Джеллико, а не с его линкорами. В 21.50 флотилия Коха заметила 4-ю флотилию эсминцев Винтура, идущую на север, чтобы занять предписанную ночным ордером позицию. Предположив, что она должна прикрывать тяжелые корабли Джеллико, немцы выпустили 4 торпеды, но безрезультатно, потому что в решающий момент англичане изменили курс, повернув на юг, следом за главными силами Гранд Флита. "Гарланд" капитан-лейтенанта Р.С. Гоффа заметил неприятеля и открыл огонь, но Винтур не решился преследовать немцев. Это позволило Коху попытаться совершить еще одну атаку.
