Отличительной чертой гражданской войны того периода стал грабеж. «Почти все солдаты Красной Армии имели при себе значительные суммы денег, в обозах красных войск можно было найти все, начиная от мыла, табака, спичек и кончая собольими шубами, хрустальной посудой, пианино и граммофонами...» — писал барон, который поначалу никак не мог привыкнуть к такому ведению войны и даже повесил нескольких мародеров из своей дивизии. Но соседние начальники, Покровский и Шкуро, с подобным злом не боролись, и Врангелю пришлось идти на уступки, создать комиссии, которые делили между казаками захваченную добычу и оставляли в дивизионном интендантстве все, что имело военное значение.

Лично для Врангеля и всей 1-й конной дивизии наступление началось неудачно. Когда барон выехал на передовые позиции у реки Уруп, налетела красная конница, и Врангель, покинутый казаками, вынужден был убегать пешком по кукурузному полю и даже отстреливаться не мог, так как недавно подарил свой револьвер одному черкесу. Конфуз был полный, красные захватили два орудия и без потерь отошли к своим, когда барон все же смог организовать контратаку.

Две недели дивизия пыталась форсировать реку Уруп, была переброшена под Армавир и наконец смелым маневром обошла и с двух сторон атаковала зазевавшегося противника. Победа была полной. Три тысячи пленных и много пулеметов достались победителям.

«Чувство победы, упоение успехом, мгновенно родило доверие к начальнику, создало ту духовную связь, которая составляет мощь армии. С этого дня я овладел моими частями и отныне дивизия не знала поражений», — с гордостью вспоминал Врангель о том моменте, когда казаки встретили его появление на поле сражения громким «ура».

Бригадные командиры Науменко и Топорков разделили славу со своим начальником дивизии.

С этого момента Врангель стал использовать в рядах своей дивизии пленных. Весь командный состав, до отделенных командиров включительно, всего 370 человек, приказал тут же расстрелять, а остальным здесь же выдал оружие и поставил в ряды пластунского батальона своей дивизии. Опыт удался. Батальон, развернутый впоследствии в стрелковый полк, прошел с Врангелем весь Кавказ, был под Царицыном и «приобрел себе в рядах армии громкую славу».

Следующим маневром в условиях жестокого ветра и заморозков Врангель отбил попытку красных захватить Армавир.

В Армавире Врангель виделся с генералом Деникиным, который в это время готовил окружение в районе Ставрополя Таманской дивизии красных. Поблагодарив барона за успешные бои, Деникин приказал ему наступать на Ставрополь в лоб, с запада.

30 октября Ставрополь был окружен. Но в ту же ночь красные попытались прорваться на север и сбили пехотные полки «добровольцев». Врангель, воспользовавшись тем, что ударные силы противника оторвались от своих, атаковал их с тыла, а затем, развернув свои полки, бросил их на город. Командир Корниловского конного полка полковник Бабиев ворвался на ставропольский вокзал, но был выбит. Врангель запросил подкреплений, быстро получил их и при помощи бронеавтомобиля «Верный» приказал возобновить наступление. Он был так уверен в успехе, что сам уснул в недавно отбитом монастыре; и действительно вскоре его разбудили и донесли, что части Топоркова город взяли.

Прорвавшиеся красные уходили на северо-восток, в степи. Конница Врангеля преследовала их, захватывая пленных, огромные обозы и почти не неся потерь.

6 ноября Деникин объявил барону о назначении его командиром 1-го конного корпуса, в состав которого включались 1-я конная дивизия и 2-я кубанская полковника Улагая. Корпусу приказывалось преследовать Таманскую армию красных.

Командование своей дивизией Врангель передал полковнику Топоркову, а сам с начальником штаба полковником Соколовским организовал преследование корпусом отступавшего противника.

Военное счастье переменчиво. Корпус вырвался вперед, но израсходовал боеприпасы и еле-еле держался. Красные навалились на него, был перехвачен приказ об общем наступлении на части Врангеля с указанием точного времени. Топоркову передали все оставшиеся в корпусе патроны и приказали удерживать позиции, а сам Врангель с Улагаем и Кубанской дивизией атаковал красных в конном строю за несколько часов до назначенного для наступления времени, когда они только-только собирались выступать на указанные частям позиции. Победа!.. Но Врангель не удовлетворен. Маневром и атакой в южном направлении он бьет противника, противостоящего генералу Казановичу. 2 000 пленных, 40 пулеметов, 7 орудий и огромный обоз достаются победителям. Через день еще один удачный бой, пленные, взятые пулеметы, орудия...

За эти бои Врангель был произведен в генерал-лейтенанты и сам представил своих помощников Топоркова, Науменко и Улагая к производству в генерал-майоры.

Попытки красных перейти в контрнаступление были отбиты, на фронте на какое-то время установилось затишье, и Врангель, передав командование генералу Улагаю, выехал в Екатеринодар решить дела со снабжением и пополнением корпуса.

Прибыв в Екатеринодар, Врангель был обеспокоен «распухшими» штабами, множеством офицеров, забивших все тыловые службы, отсутствием оперативности в разрешении вопросов. Еще один острый вопрос беспокоил его: предчувствуя, что казаки, освободив свою территорию, дальше преследовать красных не пойдут или пойдут неохотно, Врангель предлагал приступить к организации крупных частей регулярной кавалерии. Однако верхи Добровольческой армии к идее отнеслись безразлично и даже отрицательно. В настоящее время Деникина занимал больше всего конфликт, наметившийся среди кубанского руководства, проявлением которого стали интриги и дрязги в Кубанской Краевой Раде.

Врангель предлагал быть твердым и считал, что «мощный окрик» генерала Деникина приведет кубанских «левых» в чувство. Шкуро и Покровский предлагали вообще разогнать Раду. Но Деникин, последовательный либерал, не мог пойти на такое ущемление казачьих прав. Все это происходило на фоне вызывавших полное неприятие Врангеля кутежей и «разврата», в которые впали так же прибывшие в Екатеринодар Покровский и Шкуро.

В конце концов Рада выбрала нового атамана, генерала Филимонова. По мнению Врангеля, он был «весьма разумный, тонкий, осторожный, но не обладавший, как показали дальнейшие события, необходимой твердостью и не сумевший удержать в своих руках атаманскую булаву».

Будучи в Екатеринодаре, Врангель узнал о революции в Германии, о приходе к власти в Сибири адмирала Колчака и о других важных вещах, круто менявших положение и политику Добровольческой армии.

Пока барон находился в кубанской столице, на фронте активизировались красные, и Деникин приказал Врангелю вернуться к войскам и восстановить положение.

В середине декабря красные начали наступление на пехотные части «добровольцев», стоявшие к югу от корпуса Врангеля, и стали теснить их к Ставрополю. Положение всего белого фронта осложнилось. Врангель решил оставить на занимаемой им позиции заслон, а самому с подвижной массой конницы ударить в южном направлении, подсекая с фланга и тыла большевистские войска, идущие на Ставрополь.

Когда все было готово, пришел запрос от генерала Деникина. Союзники, прибывшие в Добровольческую армию, англичанин и француз, захотели побывать на фронте. Командующий пехотными частями на ставропольском направлении генерал Казанович отказывался их принять, корпус его отступал, теснимый красными. Деникин запрашивал Врангеля, что тот может «показать» иностранцам. Врангель ответил, что может «показать лишь, как кубанцы бьют большевиков».

Союзническая миссия и генерал Деникин прибыли в корпус Врангеля и вместе с обходной колонной пошли в набег. Бой был удачным, взяли тысячу пленных, 65 пулеметов и 12 орудий. Измотанные походом по зимней распутице, по ставропольской грязи, иностранцы были полностью удовлетворены. Наступление большевиков на Ставрополь было остановлено.

Части, действующие на этом направлении: 1-й армейский корпус Казановича, 1-й конный корпус Врангеля и отряд генерала Станкевича, — были объединены в отдельную армейскую группу под командованием Врангеля и получили задание овладеть главной базой Таманской армии — Святым Крестом.