От Ольги Леонардовны с дороги приходили письма. 1 мая, уже из Москвы, она писала: "Ялта промелькнула, как сон. Мне так отрадно вспомнить, как хорошо я провела первые дни у Вас, когда я не была еще актрисой". Запомнились и дни в Ялте с театром — "сплошной шумный праздник".
Антон Павлович отдыхал недолго. Не усидел в Ялте один и уже 8 мая был в Москве. Здесь он навестил тяжело заболевшего Левитана. Это была их последняя встреча. 22 июля Левитан скончался.
Поездка в Москву вновь дорого обошлась Чехову. Он заболел и уже 17 мая вынужден был выехать обратно в Ялту. По приезде пишет Книппер: "Милая, восхитительная актриса, здравствуйте! Как живете? Как себя чувствуете? Я, пока ехал в Ялту, был очень нездоров. У меня в Москве уже сильно болела голова, был жар — это я скрывал от Вас грешным делом, теперь ничего".
Никак не сиделось писателю в Ялте. В конце мая с М. Горьким, В. М. Васнецовым и А. Н. Алексиным он отправился на Кавказ. Проехали по Военно-Грузинской дороге, побывали в Мцхете и Тбилиси. Потом — в Батуми и далее — морем. 13 июня вернулись в Ялту. Теперь уже недолго осталось ждать "восхитительную актрису". Как они и договорились еще в апреле, она приехала в Ялту и провела у Чеховых весь июль. Это была их решающая встреча. Письмо, посланное Ольгой Леонардовной 6 августа по пути из Ялты в Москву, начиналось теперь так: "Доброе утро, дорогой мой!" "Милая моя Оля, радость моя, здравствуй!" — это обращение Чехова в первом письме после ее отъезда.
Сближение произошло, но они не сразу освоились со своими новыми отношениями. Ольга Леонардовна не понимала даже, как они будут теперь называть друг друга. Она спрашивала его об этом, не зная, что в этот день — 9 августа — Чехов писал письмо, которое начиналось "Милая моя Оля…". Сама же "милая Оля" робко назвала его лишь в конце письма "мой Антон". Однако обращение "милая моя Оля", видимо, чем-то коробило Чехова. Может быть, ему казалось, что это звучит немного холодно? Кто знает, но только Антону Павловичу легче было писать по-другому — чуть шутливо: "милюся моя", "милая, хорошая моя актрисочка", однако когда Ольга Леонардовна немного обиделась и спросила, почему он не называет ее по имени, опять появилось: "милая Оля", "милюся моя, Оля, голубчик". Но позже вновь стали преобладать обращения, где нежность и шутка смешиваются воедино: "милая моя собака", "милая моя дуся, хорошая, славная девочка". И Ольга Леонардовна все больше вживалась в этот стиль. Теперь ее трогало и радовало, что он обращался к ней именно так.
Расставшись, они еще долго живут июльским свиданием и пишут об этом. Она — взволнованно делясь с ним какими-то живыми впечатлениями и ощущениями их встреч. "Как мне хочется посидеть у тебя в кабинете, в нише, чтобы было тихо, тихо, — отдохнуть около тебя, потом потормошить тебя, глупостей наговорить, подурачиться. Помнишь, как ты меня на лестницу провожал, а лестница так предательски скрипела? Я это ужасно любила. Боже, пишу, как институтка" — это Книппер. "Мне все кажется, что отворится сейчас дверь и войдешь ты. Но ты не войдешь, ты теперь на репетициях или в Мерзляковском пер[еулке], далеко от Ялты и от меня". Это — Чехов.
И ему и ей тяжело в разлуке. "Милая, славная, великолепная моя актриса, я жив, здоров, думаю о тебе, мечтаю и скучаю оттого, что тебя здесь нет. Вчера и третьего дня был в Гурзуфе, теперь опять сижу в Ялте, в своей тюрьме. Дует жесточайший ветер, катер не ходит, свирепая качка, тонут люди, дождя нет и нет, все пересохло, все вянет, — одним словом, после твоего отъезда стало здесь совсем скверно. Без тебя я повешусь".
"Мне скучно без тебя. Так хочу тебя сейчас видеть, так хочу приласкаться, посмотреть на тебя. Точно меня выбросили куда-то за борт — такое у меня сейчас ощущение.
Что ты делаешь, что думаешь?
Мне сейчас гадко, тоскливо, и устала я, и отдыхать не могу".
"А дождя все нет и нет. У нас во дворе строят сарай. Журавль скучает. Я тебя люблю". Это первый раз великий писатель искал нужные слова, чтобы рассказать уже не о чужой, а о своей любви.
Так была предрешена их судьба.
В октябре 1898 года Антон Павлович писал брату Михаилу, который советовал ему жениться: "Жениться интересно только по любви; жениться же на девушке только потому, что она симпатична, это все равно, что купить себе на базаре ненужную вещь только потому, что она хороша… Стало быть, дело не в симпатичной девушке, а в любимой; остановка, как видишь за малым". Теперь у него была любимая и любящая его женщина, талантливая, умная, замечательная труженица, товарищ и единомышленник. Судьба посылала ему настоящее, большое счастье. То, что им суждено быть вместе, понимали и в их окружении. Приехав в Москву, Ольга Леонардовна писала, что ей не дают проходу — уверены, что они уже повенчаны. И все же Чехов не спешит с окончательным решением.
До 21 октября 1900 года он прожил в Ялте, в последнее время совсем один. В Москву уехала сперва Мария Павловна, а потом, 23 сентября, Евгения Яковлевна. 23 октября приезжает в Москву Чехов. Пробыв здесь полтора месяца, 11 декабря уезжает в Ниццу. В Ялту возвращается 15 февраля 1901 года. Вновь встретились они с Книппер в Москве 11 мая. С перерывом в полтора месяца почти год разлуки.
23 марта 1895 года Чехов писал своему корреспонденту, который усиленно рекомендовал ему покончить с холостяцкой жизнью: "Извольте, я женюсь, если Вы хотите этого. Но мои условия: все должно быть, как было до этого, то есть она должна жить в Москве, а я в деревне и я буду к ней ездить. Счастье же, которое продолжается изо дня в день, от утра до утра — я не выдержу. Когда каждый день мне говорят все об одном и том же, одинаковым тоном, то я становлюсь лютым… Я обещаю быть великолепным мужем, но дайте мне такую жену, которая, как луна, являлась бы на моем небе не каждый день…" Конечно, надо принять во внимание, что писались эти строки, когда практически такого вопроса — жениться или не жениться — перед Чеховым не стояло. Разговор носил абстрактно-теоретический характер и велся не без полемического подтекста. Не случайно же заканчивал Антон Павлович это рассуждение так: "оттого, что я женюсь, писать я не стану лучше". При всем том было здесь что-то, несомненно, идущее от привычки к сложившемуся образу жизни, устоявшемуся в Мелихове семейному быту. Это подтверждается и другим письмом Чехова, написанным несколько позже, где он вновь говорит, что боится жены и семейных порядков, так как они стеснят его.
И вот теперь судьба посылала ему, казалось бы, именно то, что он хотел. Но это была злая ирония судьбы. И дело было не только в том, что к этому времени рухнул мелиховский быт и что в Ялте Чехов почувствовал себя ссыльным узником. К нему пришла настоящая, большая любовь. И сразу все стало куда более трудно и сложно. Писатель понял это еще до июльской встречи. Может быть, в первую очередь это и заставляло его не спешить с окончательным решением. Ведь Ольга Леонардовна еще питала иллюзии, что их совместная семейная жизнь возможна, — именно совместная, пусть и с небольшими разлуками. Уже в сентябре того же 1900 года она зовет его в Москву и пишет: "Ну приезжай же, я сделаю все, чтобы… ты оттаял, отошел, чтобы тебе было хорошо от моей любви. А мне от твоей будет тоже хорошо? Милый, милый, так хочется жить полной жизнью". Но он-то в глубине души понимал, что никакой полной жизни, стремление к которой так естественно, быть не может, что он калека, которому суждено доживать свои дни здесь, в скучной Ялте. Тогда же в сентябре он признается ей: "Писать мне не хочется, да и о чем писать? О моей крымской жизни? Мне хочется не писать, а говорить с тобой. Завтра в Москву едет мать, быть может, и я поеду скоро, хотя совсем непонятно, зачем я поеду туда. Зачем? Чтобы повидаться и опять уехать? Как это интересно".