Октябрь 1899 года принес Антону Павловичу новую радость. 26-го состоялась премьера "Дяди Вани". Был явный успех, который все нарастал от спектакля к спектаклю. Чехов пишет Книппер: "Телеграммы стали приходить 27-го вечером, когда я был уже в постели. Их мне передают по телефону. Я просыпался всякий раз и бегал к телефону в потемках, босиком, озяб очень; потом едва засыпал, как опять и опять звонок. Первый случай, когда мне не давала спать моя собственная слава". Однако эта радость вновь обострила чувство одиночества и тоски. 11 ноября пишет Марии Павловне: "Жить теперь в Крыму — это значит ломать большого дурака. Ты пишешь про театр, кружок и всякие соблазны, точно дразнишь; точно не знаешь, какая скука, какой гнет ложиться в 9 час. вечера, ложиться злым, с сознанием, что идти некуда, поговорить не с кем и работать не для чего, так как все равно не видишь и не слышишь своей работы. Пианино и я — это два предмета в доме, проводящие свое существование беззвучно и недоумевающе, зачем нас здесь поставили, когда на нас некому играть".
Когда писались эти строки, быт Антона Павловича стал относительно налаживаться. Постройка дачи была закончена, было посажено много деревьев и цветов, и чеховский домик уже получил у местных жителей название "Белая дача". Кончилось скитание по частным квартирам и гостиницам, а потом и одинокая жизнь во флигеле. 8 сентября в Ялту приехали мать и сестра, которые привезли с собой старенькую кухарку Марьюшку, к которой все так привыкли в Мелихове. Однако Мария Павловна пробыла недолго — полтора месяца — и возвратилась в Москву.
Вначале планы были иные. Дача строилась в расчете, что в Ялте будут жить всей семьей. Осенью 1898 года подыскивали Марии Павловне должность учительницы в Ялте. Были и другие планы — Антон Павлович предлагал Марии Павловне стать при нем секретарем, даже с оплатой труда, которая возмещала бы ее заработок учительницы. И Мария Павловна вроде бы соглашалась.
5 января 1899 года она писала ему: "Я совсем окунулась в светскую жизнь, почти не сижу дома, очень часто бываю весела, даже забываю, что я стара! Когда меня помучивает совесть, то я говорю себе, что это последний год в Москве!" Однако чем скучнее Антону Павловичу становилось в Ялте и чем очевиднее свидетельствовали письма сестры, как все крепче врастает она в московскую жизнь, тем настойчивее Чехов советует ей хорошенько подумать, прежде чем принимать окончательное решение. Потом возник план купить в Москве небольшой дом. План этот так и не осуществился, но как-то само собой получилось, что Мария Павловна осталась в Москве. В Ялту она будет приезжать лишь в каникулярное время.
Чехов не был бы Чеховым, если бы поступил по-другому — если бы стал настаивать на переезде сестры. Однако такой оборот событий был сам по себе весьма печальным. Антон Павлович очень любил сестру, привык в Мелихове видеть ее деятельной и заботливой хозяйкой дома. Нет сомнения, без сестры он чувствовал себя в Ялте особенно одиноко. Да и Евгении Яковлевне справляться с ялтинским домом одной было непосильно. И это тоже имело грустные последствия. Чехов не любил лечиться, плохо ел, между тем он крайне нуждался в определенном режиме и внимательном уходе. "Но что могла сделать, — пишет ялтинский врач Чехова И. Н. Альтшуллер, — эта милая, всеми любимая старушка! Разве могла она что-нибудь провести или на чем-нибудь настоять! Кухней заведовала древняя-древняя старушка Марьюшка… И выходило так, что, несмотря на все предписания, пищу давали ему часто совершенно неподходящую, а компрессы ставила неумелая горничная, и о тысяче мелочей, из которых состоит режим такого больного, некому было позаботиться".
До осени 1899 года Антон Павлович ничего не пишет. Московский Художественный ставит пока что уже известные пьесы Чехова. "Дядя Ваня" был написан тоже давно. Чехов так и не сообщил даты переделки "Лешего" в "Дядю Ваню", но, судя по всему, новая пьеса родилась где-то в промежутке между временем окончания первого варианта "Чайки" (ноябрь 1895 года) и ее постановкой на сцене Александрийского театра. Во всяком случае, когда в ноябре 1895 года кн. Урусов обратился к Чехову с новой просьбой, ранее уже отклоненной Чеховым, — разрешить напечатать "Лешего", Антон Павлович ответил ему, что добудет пьесу, прочтет ее и тогда даст настоящий ответ. Впервые "Дядя Ваня" был опубликован в сборнике чеховских пьес, который вышел в 1897 году, а первое упоминание о нем содержится в одном из писем Чехова 1896 года. Основной тезис "Лешего" — мир погибает от вражды между хорошими людьми — теперь был решительно отброшен. Впитав в себя мелиховские впечатления, пьеса рассказывала о крушении либерально-народнических иллюзий, развенчивала вчерашних властителей дум, показывала полную бесплодность серебряковых и серебряковщины. В более общем плане это была драма идейного бездорожья, прозаического, будничного бытия. Как и другие произведения Чехова этого времени, пьеса будила чувство протеста против жизни, лишенной высокой гражданственной цели.
К писателю приходят лестные отзывы о рассказах, которые он написал в конце 1898 года. В частности, ему сообщали, с каким наслаждением читал вслух в домашнем кругу Л. Н. Толстой "На подводе", а потом с еще большим удовольствием "Душечку", не уставая при этом восторженно отзываться о самом Чехове. Однако за новые произведения Антон Павлович все не мог приняться. И настроения не было, да не было и времени. Договор с Марксом принуждал писателя к чрезвычайно большой и трудоемкой работе. Нужно было в короткий срок собрать и представить новому собственнику все, что было написано за все годы его литературной деятельности. Как выяснилось, архива у Чехова не было, не было и библиографии своих сочинений. Начались срочные розыски и переписка сотен совершенно забытых писателем, затерянных в многочисленных журналах произведений. А далее — самое трудное — решать, что следует включить в Собрание сочинений.
Писатель весьма критически отнесся к массе своих ранних произведений. Уже в начале этой работы он пишет: "Все мало-мальски порядочные и сносные рассказы уже давно выбраны и остались непереписанными только плохие, очень плохие и отвратительные, которые мне нужны теперь только потому, что на основании 6 пункта договора я обязан сдать их г. Марксу". С таким настроением Чехов приступал к собиранию своего наследия. Потом в апреле, уже получив переписанные рассказы, говорит: "Присланные… рукописи читаю: о, ужас, что это за дребедень! Читаю и припоминаю ту скуку, с какой писалось все это во времена оны…" В мае 1899 года сообщал из Мелихова об итогах уже проделанной работы: "Я почти здоров, читаю корректуру, редактирую свои старые произведения. Марксу я уже послал около двухсот рассказов новых, т. е. еще не помещенных в сборниках, да почти столько же мною брошено за негодностью". Впрочем, кое-какие рассказы, отобранные и тщательно отредактированные, позже, уже в корректуре, тоже браковались и исключались. Все это весьма досадовало издателя, который видел в этом прямой ущерб своим материальным интересам. Однако Чехов твердо отстаивал свои решения. По воспоминаниям редактора "Нивы" Р. И. Сементковского, Антон Павлович при этом утверждал, что нельзя настаивать на публикации того, что писатель не считает "ни художественным, ни даже просто грамотным. "Чехонте" мог многое написать, что "Чехов" никогда не напишет… Пусть библиографы и критики соберут вычеркнутое… но публике это никогда не должно быть предложено".
Работа по подготовке Собрания сочинений велась Чеховым до 1903 года. Писатель проделал огромную по объему и бесценную по результатам работу. Ведь тщательной редактуре, филиграннейшей доработке подверглись не только ранние, но и последующие его сочинения. И все это было проделано человеком тяжело больным, хорошо понимавшим, что жить ему осталось совсем немного, который, как показывают его записные книжки, был полон новых творческих замыслов и планов. Может быть, ни в каком другом случае не проявилась так полно высочайшая требовательность писателя к самому себе, чувство глубочайшей ответственности за литературное дело, его неумолимая воля и удивительная работоспособность.