По четвергам проходили вечера у старшей сестры Ани Горенко — Инны и ее мужа, филолога Сергея Владимировича фон Штейна. Сюда приходил и Валентин Кривич, вскоре женившийся на сестре Штейна — Наташе. В январе 1905 года Кривич со своей женой поселился в гимназии на Малой улице рядом с квартирой Иннокентия Федоровича Анненского. У них собирались по понедельникам, читали стихи, пили чай с пряниками, обсуждали литературные новости, вписывали в альбомы дам мадригалы. Однажды Коля принес журнал «Горизонт», выходивший под редакцией Клушина в Николаевской гимназии. В нем были опубликованы его стихи.

На вечерах часто дурачились, сочиняя веселые стихи. Гумилёв любил беседовать с симпатичной молодой женой Кривича. Как-то она спросила Гумилёва, почему он не напишет ей стихи в альбом. Коля тут же взял перо и написал об искателях жемчуга:

А когда Наталья Владимировна заметила, что строки стиха слишком коротки, Гумилёв, немного подумав, написал:

Будьте правдивы и верьте в диаволов, если Вы верите в Бога…

Бывал в эти годы Гумилёв и в семье Хмара-Борщевских, родственников жены Иннокентия Федоровича Анненского. Сам директор следил за развитием таланта ученика и часто беседовал с ним о поэзии, приглашая к себе домой. Этого делать по инструкциям не полагалось, но Анненский был больше поэт, чем директор.

В феврале 1905 года в Николаевской гимназии случились волнения. Слух о них дошел до Петербурга. Вот как вспоминал об этом ученик этой гимназии Дмитрий Кленовский: «Заперли в классе, забаррикадировав снаружи дверь циклопическими казенными шкафами, хорошенькую белокурую учительницу французского языка. То там, то тут на уроках с треском лопались электрические лампочки, специально приносимые из дому для этой цели… в коридорах стоял сизый туман и нестерпимо пахло серой. Появился Анненский, заложивший себе почему-то за высокий крахмальный воротничок белоснежный носовой платок. Впервые он выглядел озадаченным. Как и обычно, был окружен воющей, но очень мирно и дружелюбно к нему настроенной гимназической толпой. В этот день учеников распустили по домам. Гимназию на неопределенное время закрыли». Директору И. Ф. Анненскому пришлось предоставлять письменные объяснения попечителю учебного округа в защиту гимназистов, которыми заинтересовалась полиция. Анненский не вдавался в суть политических взглядов юношей, считая простительными заблуждения молодости. Ему было жалко молодые горячие головы, которые могли пропасть в очередной русской смуте.

Этот бурный учебный год тем не менее удачно закончился для Гумилёва. Он наконец освоил программу седьмого класса и был переведен в восьмой. Это стало настоящей радостью в семье. На лето Гумилёвы опять отправились в Березки. Коля решил серьезно поработать над стихами, отобрать лучшие для книги, которую он намеревался осенью издать. Мать пообещала ему в этом материальное содействие еще весной 1905 года, если он перейдет в следующий класс гимназии. Коля выполнил условия соглашения.

Радость успехов в поэзии и в учебе омрачали неопределенные отношения с Аней Горенко. Ее увлечение студентом Петербургского университета Владимиром Голенищевым-Кутузовым стало известно в гимназической среде Царского Села. Да Аня и не скрывала этого, считая себя правой, ведь в ответ на признание Гумилёва в любви к ней она ничего не ответила.

Весной 1905 года наследники купчихи Шухардиной продали дом, где жили Горенко и Тюльпановы. Несмотря на то что Горенко переезжали в прекрасную новую квартиру в доме Соколовского на Бульварной улице, она очень жалела о старом жилище. Перед переездом Аня целый вечер просидела у окна, глядя с грустью в Безымянный переулок, куда выходило окно ее комнаты. Зимой этот тихий переулок всегда был занесен чистым глубоким снегом, а летом зарастал буйной дикой травой и развесистыми лопухами. По переулку ездили только кирасиры и гусары. Она привыкла к старому некрашеному дощатому забору, тянувшемуся вдоль их дома и сада. Девочкой Аня наблюдала, как проносились к вокзалу и обратно экипажи, придворные кареты, изредка проезжал полицмейстер барон Врангель, всегда стоя в санях.

По широкой улице от вокзала или к вокзалу, бывало, шествовали похоронные процессии «невероятной пышности», как вспоминала Ахматова, с хором мальчиков. За гробом, как правило, шли гвардейские офицеры, официальные лица в черных костюмах и цилиндрах. В каретах восседали состарившиеся придворные дамы. Позже Анна Горенко напишет, что эти процессии напоминали похороны графини из «Пиковой дамы» и в ее сознании связывались с похоронами уходящего девятнадцатого столетия.

Ане было жаль своей тихой комнаты, хотя в ней, казалось бы, не было ничего такого, о чем можно было жалеть. Спала Аня много лет на простой железной кровати, рядом стоял небольшой столик, где она готовила уроки. На столике — свеча в медном подсвечнике. Книги Ани умещались на небольшой этажерке. В правом углу комнаты висела икона. Теперь настала пора попрощаться с этим спартанским обиталищем.

В новом доме, большом и красивом, жизнь у семьи Горенко не сложилась. Вскоре отец Ани разругался со своим начальником, Великим князем, и подал в отставку. После этого он занял скромную должность заведующего статистическим отделом Петербургского городского общественного управления. Содержать богатую квартиру Андрей Антонович не мог и решил отправить семью в провинцию. В августе 1905 года Аня вместе с матерью и младшими детьми уехала в Евпаторию. Инна Эразмовна наняла для Ани репетитора, ведь ей нужно было готовиться к поступлению в последний класс гимназии. Новый репетитор чем-то очень походил на Анину тайную любовь, и девушка часто поглядывала на него откровенно нежным взглядом. Вскоре репетитор и сам влюбился в юную красавицу и старался найти любой повод, чтобы побыть с ней наедине.

Вернувшись осенью в Царское Село, Коля Гумилёв был страшно расстроен отсутствием Ани Горенко. С грустью ходил он по тем местам, где когда-то они бродили вдвоем. Он надеялся, что Аня вспомнит о нем и напишет письмо, но этого не произошло ни через месяц, ни позже. С тоской смотрел Коля, как перестраивали бывший дом купчихи Шухардиной для земского учреждения. Дух прошлого выветривался прямо у него на глазах. Казалось, и Царское Село опустело. Даже листва в парке шуршала под ногами как-то особенно грустно.

Чтобы забыть свою любовь, Гумилёв подружился с сестрами Зоей и Верой Аренс. Отец Гумилёва и отец девушек дружили долгое время. Евгений Аренс служил в Адмиралтействе, где часто бывал Степан Яковлевич. Коля стал часто навещать Аренсов, тем более что Вера тоже писала стихи. Иногда забывая, что ведет беседу с девушкой, доказывал ей, что искусство есть только реализация вымыслов поэта. Эти мысли приходили ему в голову, когда он, читая журнал «Весы», знакомился с поэтами-парнасцами, символистами конца XIX века, поэзией Рене Гиля (называвшего себя учеником Малларме), его «Письмами о французской поэзии». Из журнала «Весы» Гумилёв узнал о книге Папюса «Первоначальные сведения по оккультизму». Там же он увидел портреты выдающихся деятелей оккультизма и познакомился со специфическими терминами.

Гумилёв очень жалел, что уехал из Царского и его друг Андрей Горенко, ведь именно ему он доверял свои новые стихи. Горенко был надежным товарищем. Одно событие подтвердило это. Как-то Николай вызвал на дуэль гимназиста Курта Вульфиуса, Андрей без колебаний согласился стать секундантом Гумилёва. Чем бы эта дуэль закончилась для дуэлянтов, неизвестно, но о ней узнали преподаватели гимназии, и дуэль не состоялась.