В лазарете Большого дворца Николай Степанович познакомился с Великими Княжнами Ольгой Николаевной и Татьяной Николаевной, считавшимися дипломированными сестрами милосердия. В лазарете часто бывали и младшие дочери Государя Императора — Мария и Анастасия, посещавшие раненых и беседовавшие с ними. Гумилёв, как истинный монархист, не мог не оказать знаки внимания особам царской крови. 5 июня, в день рождения Великой Княжны Анастасии Николаевны, поэт написал ей стихотворение, которое хранилось в личных бумагах Княжны:

Раненые относились с искренней любовью к царственным сестрам милосердия, и под стихотворением поэта подписалось еще пятнадцать человек. Николай Степанович был до конца жизни горд тем, что лично познакомился с Великими Княжнами и видел Государыню Императрицу.

Перед отбытием в Крым Николай Степанович заехал в Слепнево навестить семью. 13 июня Гумилёв на санитарном поезде прибыл в Ялту.

В творческих планах поэта была работа над драмой «Гондла». Поселился Гумилёв в ялтинском санатории, расположенном рядом с Массандровским парком. Видимо, вначале поэт был занят работой над «Гондлой» и процедурами. Но в конце июня стал более свободным, часто гулял в больничном халате. В парке он и встретил приехавшую из Москвы курсистку Варвару Монину. Варя приехала отдыхать с братом Алексеем и двоюродной сестрой Ольгой Мочаловой, которая писала стихи и училась в Москве на Высших женских курсах, а жила у тетушек (родные умерли).

Поселились отдыхающие на даче Лутковского, которая располагалась в конце Большой Массандровской улицы на высоком берегу. Здесь был большой сад, спускавшийся к самому берегу моря. Девушки путешествовали по окрестностям Ялты, наблюдали с Ай-Петри восход солнца, побывали возле водопада Учан-су.

Однажды Варя пришла домой взволнованная и стала рассказывать сестре: «Я гуляла по Нижней Массандре с книгой стихов Тэффи „Семь огней“. Присела на скамейку. Ко мне подошел санаторный отдыхающий в халате и спросил: „Юмористикой занимаетесь?“ — „Нет, это стихи“, — ответила я. „А, ‘Семь огней’…“ Тэффи известна как юморист, и очень немногие знают ее единственную лирическую книгу. Поэтому я с ним заговорила. Это оказался Гумилёв… Завтра мы встретимся у входа в парк…»

В первый момент Ольга сестре не поверила: встретить Гумилёва здесь, в Крыму, да еще во время войны, — невероятно! Ольга давно была знакома с поэзией Николая Степановича, как-то ей попались «Жемчуга». В воспоминаниях она писала о своих впечатлениях: «Столько наступательного порыва, дерзанья, такое красивое мужское начало, широкий манящий мир. Новый поэт вдруг позвал, потребовал, взбудоражил».

Возможность познакомиться с настоящим большим поэтом заинтересовала и Ольгу: ведь ей было всего восемнадцать лет, когда каждый в душе лирик и романтик.

Гумилёв пришел на свидание уже не в халате, а в форме: ему хотелось выглядеть бывалым командиром. Ольга Алексеевна вспоминала: «Он нес с собой атмосферу мужской требовательной властности, неожиданных суждений, нездешней странности. Я допускала в разговоре много ошибок, оплошностей…»

Гумилёв слушал ее робкие первые литературные опыты:

И очень тактично смеялся, чтобы не обидеть девушку: «Что же греза вьется, как комар?» Читал поэт и свои стихи, среди них и новое «Юг», написанное скорее всего именно там, в Крыму. Они гуляли по вечерам вдоль дороги, ведущей в Ялту, и: «На закате… были поцелуи. Требовательные, бурные. Я оставалась беспомощной и безответной… Мы бродили во мраке южной ночи, насыщенной ароматами июльских цветений, под яркими, играющими лучами, звездами».

Гумилёв шептал девушке бессвязные, но такие страстные слова: «Когда я люблю, глаза у меня становятся голубыми… Вы не знаете, как много может дать страстная близость… Когда я читаю Пушкина, горит только частица моего мозга, когда я люблю — горю я весь… Я знаю, вы для меня певучая…» А когда девушка выказывала сопротивление, он начинал мягко ее упрекать: «Я прошу у вас только одного разрешения. Я мог бы получить несравненно более полное удовлетворение, если бы этим вечером поехал в Ялту». Конечно, он говорил о проститутках, чтобы раззадорить девушку, но она не понимала и спрашивала: «Как это делается? Кто эти дамы? Ну что ж, если вам так нужно, поезжайте». И это возбуждало Гумилёва еще больше. Ему нужна была ее чистота, ее юность. Он настаивал: «Если вы согласны, положите руку на мою руку». Но она не положила….

Перед самой разлукой он снова говорил ей: «Если бы вы согласились, я писал бы вам письма. Вы получили бы много писем Гумилёва». На миг Ольга представила свой бедный московский быт, его реакцию: «Фили, старый дом, тетушки, нескладная шуба, рваные ботики, какие попало платья, неустроенность, заброшенность, неумелость. А он знаменитый, светский, избалованный поклонением, прекрасными женщинами. Что могу я для него значить? Нет, не справлюсь…» И она устояла перед чарами и сладкозвучными речами искушенного конквистадора.

После отъезда Н. Гумилёва горничная передала конверт Ольге. Та с волнением открыла его и увидела фотокарточку. На обратной стороне прочла: «Ольге Алексеевне Мочаловой. Помните вечер 7-го июля 1916 г. Я не пишу прощайте, я твердо знаю, что мы встретимся. Когда и как, Бог весть, но наверное лучше, чем в этот раз. Если Вы вздумаете когда-нибудь написать мне, пишите: Петроград, ред. „Аполлон“. Разъезжая, 8. Целую Вашу руку. Здесь я с Городецким. Другой у меня не оказалось». И ведь как точно угадал, они действительно встретились, но уже при других обстоятельствах.

8 июля Гумилёв уехал из Ялты в Севастополь, чтобы навестить свою жену. Анна Андреевна вспоминала: «Приехала на дачу Шмидта (почти через 10 лет после того, когда я там жила)… Меня родные встретили известием, что накануне был Гумилёв, который проехал на север по дороге из Массандры».

11 июля в Петрограде сгорел и уплыл Исаакиевский деревянный мост на Неве, а через три дня в город вернулся Гумилёв. 16 июля Николай Степанович был помещен в Царскосельский эвакуационный госпиталь № 131 для медицинского освидетельствования на предмет прохождения дальнейшей военной службы. 18 июля поэт получил предписание о возвращении в полк.

25 июля прапорщик Гумилёв вернулся в свой полк, расположенный в Шлосс-Ленбурге близ Сигулды. Ехал он туда с большой охотой и интересом. Но не только потому, что местечко это было прозвано за свою красоту Ливонской Швейцарией, где в густых лесах сохранились развалины рыцарских крепостей, возведенных ливонскими орденами меченосцев «Кремон» и «Трейден». Здесь находилась могила одного из родоначальников русского символизма, о котором Гумилёв много слышал и о ком с восхищением говорил и писал Валерий Брюсов. В лесу близ местечка Зегевольде был похоронен Иван Иванович Ореус, писавший под литературным псевдонимом Иван Коневской. С тех пор могила его стала местом паломничества молодых литераторов. Осип Мандельштам писал в книге «Шум времен», что об Ореусе «жители хранят смутную память… то был юноша, достигший преждевременной зрелости и потому не читаемый русской молодежью: он шумел трудными стихами, как лес шумит под корень». Брюсов об этом поэте записал в своем дневнике 1898 года так: «Самым замечательным было чтение Ореуса, ибо он прекрасный поэт», а после его смерти с горечью сообщил жене художника А. А. Шестеркина: «Умер Ив. Коневской, на которого я надеялся больше, чем на всех других поэтов вместе… Пока он был жив, было можно писать, зная, что он прочтет, поймет и оценит. Будут восторги и будет брань, но нет критики, которой я верил бы, никого, кто понимал бы мои стихи до конца». Ореус был всего лишь на девять лет старше Гумилёва и вел свой род от древних варягов шведского происхождения. Он, как и Гумилёв, любил путешествовать и каждый год отправлялся в странствие. Как и Николай Степанович, Ореус был романтиком…