Ночью 22 июня было получено приказание командующего флотом — вывезти с Ханко турбоэлектроходом «Иосиф Сталин», возможно большее количество семей военнослужащих и все гражданское население не связанное с работой в базе и гарнизоне.
В 7.52 22 июня поступило приказание командующего флотом начать воздушную разведку, и в 8.48 два гидросамолета МБР-2 вылетели на выполнение первого разведывательного задания.
Выход турбоэлектрохода назначили на 18 часов 22 июня. Для его сопровождения и защиты от возможных атак подводных лодок С. И. Кабанов просил комфлота прислать эсминец. В 18.27 22 июня «Иосиф Сталин» с 2500 пассажиров на борту в сопровождении эсминца «Смелый» покинул Ханко. Катера ОВРа предварительно пробомбили глубинными бомбами акваторию, отгоняя подводные лодки, которые, вероятно, стерегли выход турбоэлектрохода. Истребители 4-й эскадрильи прикрывали судно с воздуха. Переход заливом до Таллина закончился благополучно. В 20.30 эсминец «Смелый» на подходе к Суропскому проливу подсек параваном мину, которая взорвалась. Немцы успели выставить минные заграждения у главной базы флота.
Несколько раньше турбоэлектрохода в Ленинград ушел последний поезд, ушел пустой. Финны, пропустив поезд через границу, тут же разобрали железнодорожный путь. Дорога на Выборг была перерезана.
В базе осталось более трех с половиной тысяч женщин и детей. Их надо было вывозить, используя каждый транспорт, доставлявший в базу пополнение запасов продовольствия, боезапаса и других грузов.
В 19.07, через 40 минут после ухода турбоэлектрохода, немецкие самолеты сбросили бомбы на базу торпедных катеров. Но к этому времени все оставшиеся на Ханко катера были рассредоточены по другим бухтам.
Эту первую бомбежку ПВО базы прозевала. Несмотря на то что все соединения и части были заблаговременно приведены в боевую готовность, зенитные батареи открыли огонь по самолетам, когда они, сбросив бомбы, уходили, истребители так и не поднялись в воздух. Посты ВНОС, расположенные рядом с охраняемыми объектами, не могли заблаговременно обнаружить подход самолетов противника и дать возможность вовремя ввести в бой все средства ПВО базы.
В ночь на 23 июня корабли КБФ приступили к постановке минного заграждения в устье Финского залива на линии Ханко — Осмуссар. Железнодорожные батареи и торпедные катера должны были теперь быть готовыми к выполнению своей основной задачи — обороне северного фланга этой минно-артиллерийской позиции.
Утром 23 июня на КП базы приехал командир погранотряда майор А. Д. Губин, который доложил о случае, только что происшедшем на границе. К шлагбауму утром вышел пограничный наряд, который всегда присутствовал при передаче с финской стороны продуктов для гарнизона. По специальному соглашению с финским правительством гарнизон ВМБ Ханко ежедневно получал от Финляндии в счет межгосударственных расчетов молоко, мясо и другие продукты. Подойдя к шлагбауму, наряд заметил подходившего финского пограничника в сопровождении немецких солдат. Финский пограничник сказал: «Рус, молока вам больше не будет». Значит, на границе стоят и финские, и немецкие части.
В 20 часов 23 июня было получено приказание командующего флотом передислоцировать 81-ю АЭ на южный берег в Таллин. На Ханко оставалось одно звено старшего лейтенанта Игнатенко — три самолета МБР-2.
Поздно вечером 23 июня на ближайший к острову Хесте-Бюссе, на котором стояла 130-мм батарея № 180, финский остров Вальтерхольм высадились финские солдаты с трех шлюпок. В связи с этим командиру батареи пришлось срочно укреплять свой тыл.
24 июня командование базой издало организационный и боевой приказы, которыми окончательно оформило и закрепило разработанный еще в мирное время план действий и оборудования рубежей обороны. Согласно плану обороны вся территория Ханко разбивалась на два боевых участка:
первый — от госграницы до линии мыс Копнесудд — остров Тальхольмарне;
второй — включал в себя всю территорию, выходящую на юг от этой линии.
Командиром первого участка был назначен командир 8-й ОСБ полковник Н. П. Симоняк, командиром второго участка — комендант СБО майор С. С. Кобец. (а затем сменивший его в июле генерал-майор И. Н. Дмитриев).
Состав сил первого боевого участка: 8-я ОСБ без одной стрелковой, одной танковой и одной саперной роты, отдельный отряд погранвойск без 6-й погранзаставы 219-й саперный батальон, 93-й и 94-й строительные батальоны, три роты 21-го железнодорожного батальона, 296-я строительная рота.
Первому участку ставилась задача — не допустить вторжения и прорыва противника с материка, моря и воздуха на полуостров Ханко и прилегающие к нему острова. Особое внимание обращалось на сухопутную границу полуострова, его западное побережье и восточные острова.
Состав сил второго боевого участка: сектор береговой обороны (12 батарей), одна стрелковая, одна танковая и одна саперная роты 8-й ОСБ, 145-й и 51-й строительные и 124-й инженерный батальоны; одна строительная и одна рота железнодорожного батальона, 81-я ОАЭ, гидрорайон и участок СНиС, 6-я погранзастава, береговые базы: ОВРа, 1-й бригады торпедных катеров и подплава.
Все эти части переходили в оперативное подчинение коменданту СБО. После этого личный состав СБО увеличился по сравнению с мирным временем почти в четыре раза и достиг 5380 человек.
Второму участку ставились задачи: артиллерийским огнем 180- и 305-мм железнодорожных батарей совместно с 1-й бригадой торпедных катеров и кораблями эскадры КБФ уничтожать главные силы противника на подходах к северному флангу минно-артиллерийской позиции (МАП); огнем батарей среднего калибра совместно с авиацией и отрядом легких сил (ОЛС) уничтожать тральщики, сторожевые корабли и эсминцы противника на МАП, и при попытке их прорваться в базу не допустить высадки морского и воздушного десантов на территории своего участка; не допустить вторжения противника через сухопутные границы участка [7].
В непосредственном подчинении командира базы оставались: бригада ТКА с задачей уничтожения главных сил противника при их прорыве в залив и его подлодок в районе базы, участок ПВО с приданным зенитным дивизионом 8-й ОСБ с задачей обеспечения частей и территории Ханко от воздушного нападения; авиаэскадрилья истребителей с задачей прикрытия важнейших объектов базы от воздушного противника, авиаэскадрилья морских самолетов с задачей ведения разведки и уничтожения морского десанта на подходах к базе; рота резерва с задачей отражения морских и воздушных десантов по указанию командира базы; ОВР с задачей несения дозора и ПЛО в районе базы; тыл базы с задачей обеспечения частей боезапасом, питанием и ликвидации последствий воздушного нападения; управление коменданта города с приданной 158-й ОМСР, 8-й железнодорожный батальон без одной роты.
В первых числах июля на Ханко прибыла пулеметная рота, которая была передана в распоряжение коменданта СБО.
По мобилизационному плану на Ханко для перевода частей береговой и противовоздушной обороны на штаты военного времени должны были прибыть 1000 человек. Однако прибыли только 300. Перед оставлением Таллина на Ханко привезли 500 эстонцев, в большинстве не говорящих по-русски. Командование базы призвало на военную службу рабочих и специалистов расформированных строительных организаций.
Полное подчинение всех сил и средств базы единому командующему сделало возможным сразу правильно организовать оборону, управление войсками и тесное их тактическое взаимодействие в течение всего периода обороны. Все мероприятия командования в основном были правильны и своевременны.
Были проведены также необходимые мероприятия по эвакуации гражданского населения, подавляющее большинство которого составляли семьи военнослужащих.
22 июня на турбоэлектроходе «Иосиф Сталин» была отправлена первая партия гражданских в составе 2500 человек. Вечером 23 июня в базу прибыла из Таллина плавучая мастерская «Серп и молот» с грузом, а утром 24 июня — транспорт «Соммери». Разгрузив эти суда, на них с полуострова отправили около двух тысяч женщин и детей. Эвакуация производилась также на транспортах «Марс», «Вилсанди», ГИСУ «Сатурн», буксирах ПХ-2 и ПЛ-36. Вместе с гражданским населением на Большую землю был отправлен ненужный для строительства и обороны личный состав расформированного ОСО-3 и прочих мелких строительств.