В 90-х годах Майкл серьезно занимался реорганизацией своих деловых отношений. Возможно, он получал консультации мультимиллионера Дональда Трампа, который его покорит Первым человеком, который попытался организовать их встречу был Джек Гордон, но Майкл никогда не стал бы ни с кем встречаться по его рекомендации, даже если это был Дональд Трамп. Наконец в 1988 г. он был представлен ему одним из общих друзей. Трамп был польщен этой встречей. Он говорил многим из своего окружения, что лично знаком с Джексоном и надеется убедить его присутствовать на открытии своего нового отеля «Тадж-Махал» в Атлантик-Сити в апреле 1990 г. Трампу, человеку, обладающему и богатством, и властью  было лестно знакомство с такой суперзвездой, как Майкл Джексон. К сожалению, как и большинство людей, он хотел извлечь выгоду для себя из этого.

«Мы так близки с Майклом, что ради меня он готов на все» - хвастался Трамп, хотя был едва знаком с Джексоном. Когда он наконец обратился к нему с просьбой быть на церемонии в «Тадж-Махале» - не как артист, а просто как частное лицо, которое просто привлечет внимание, - Майкл согласился. Трамп, как и все остальные, был поражен.

«Ну, что я говорил? - хвастался он. - Это самый отличный парень в мире. Майкл готов пойти на все ради приятеля».

Хотя они, безусловно, не были «приятелями».   Трамп предоставил Джексону в своем отеле номер на 5 этаже, который стоил 10 тыс. долларов в день, и с гордостью представлял Майкла прессе. На удивление, тот был достаточно мягок с журналистами и даже сказал  некоторым, что сам решил прийти чтобы побыть с Дональдом. Майкла всегда привлека-ти люди, обладающие большим богатством и властью. Он говорил  что «магия», которая сделала их такими удачливыми, распространится и на него, если он будет держаться вблизи них Это звучало так, будто сам он не имел огромного успеха. Трудно представить, однако, о чем могли говорить Джексон и Трамп.  Дональд был  очень разговорчивым  в отличие  от Майкла, достаточно скрытного, особенно в вопросах, касающихся его деловых отношений, отмечал бывший партнер Майкла

Майкла.

Один из его сотрудников рассказывает, что слышал, как Дональд Трамп, окруженный толпой фанов и репортеров, выкрикивающих вопросы, сказал Майклу:

—  Майк, ты самый великий. Если бы я шел сейчас по этому гостиничному залу с Ми ком Джапером. никто бы даже не обернулся. Но с тобой, оглянись, нас просто атакуют.

Майкл и Дональд улыбнулись и на мгновение замерли, позируя фотокорреспондентам.

—  Дон, это лучший гостиничный зал, который я видел в своей жизни, — сказал Майкл после того, как были сделаны несколько снимков. — Ты действительно великолепно разбираешься во всем этом. Этот отель просто потрясающий.

Потом Майкл повернулся к репортеру, который подошел слишком близко, и сказал:

—  Без комментариев.

— Да нет же, — произнес в ответ Дональд. — Самый великий — это ты. Ты действительно лучший. Я думал, что я большая птица, но куда мне до тебя. Посмотри на всех этих людей, они тебя обожают.

Трамп повернулся к представителям прессы и объявил: «Пожалуйста, никаких вопросов».

—  Дон, это ты самый великий. — сказал Майкл Трампу. — Это тебя они фотографируют, а не меня. Это ты лучше всех.

Так они продолжали бесконечно. Позднее сотни фанатичных женщин пытались броситься к Майклу, когда он входил из лифт отеля. Увидев, что они приближаются, он отреагировал мгновенно — схватил шляпу и пригнулся к полу, в то время как его охранники окружили его плотным кольцом и стали отодвигать толпу назад. Позднее, когда Майкл и Дональд пошли в ресторан, дирекция отеля была вынуждена запереть все двери, чтобы предотвратить атаку фанов. Однако несколько человек все же пробрались внутрь и не давали Майклу покоя. Через 5 минут, голодный и усталый, он был вынужден покинуть ресторан, скрываясь от преследований публики.

Последние годы были очень утомительны для Майкла. Он испытывал постоянный стресс и невероятную усталость. К 1990 г. давление со стороны семьи, творческие проблемы — все было невыносимо для 32-летнего Джексона.

В июне он вел переговоры с Дисней-студиями (Disney Studios) о возможности использования его имени в их новых работах. Узнав, что Дэвид Геффен, связанный с МСА, хочет, чтобы Джексон присутствовал на открытии Universal Theme Park во Флориде, Майкл Эйзнер, глава Disney — предупредил его, что, если он как-то будет связан с этой компанией, больше никогда не будет работать с ними. Майклу было трудно решить эту проблему. Давление со стороны Эйзнера удручало его. Он очень уважал и хотел сотрудничать с этими людьми, но был намерен и продолжать дружбу с Геффеном. Мучительные размышления об этом, продолжавшиеся несколько недель, привели к тому, что в его воображении эта проблема стала больше, чем была на самом деле. У Майкла случился нервный срыв.

3 июня 1990 г. его госпитализировали в медицинский центр в Сайта-Моника. Говорили, что у него возникла сильная боль в груди во время воскресных занятий танцами. Каждое воскресенье многие годы он делал это до изнеможения. Такие уроки были частью его еженедельного ритуала. В этот день он был на диете. Когда Майкла привезли в клинику в сопровождении его пластического хирурга Стивена Хоффлина, он держался за грудь, выглядел больным, бледным и очень слабым.

Было немедленно сделано множество диагностических тестов, включая тест на СПИД. Результат этого анализа крови был. как и ожидалось, негативным. Большинство журналистов были удивлены, что он вообще согласился на него. Исследования показали, что он страдал от анемии. Вероятно, из-за того, что был на строгой вегетарианской диете.

По чистой случайности его поместили в палату рядом с его другом Элизабет Тэйдор. С пневмонией она была в госпитале уже 7 недель. Пребывание Майкла в госпитале на многие дни стало одной из наиболее обсуждаемых тем в прессе. Президент Буш, Лайза Миннелли и Элтон Джон звонили ему, чтобы пожелать скорейшего выздоровления. Кэтрин и другие члены семьи навешали его. ЛаТойя прислала дюжину черных роз. достаточно странная выходка, но, как она сказала: «Я думаю, они красивые». Фаны ночи напролет дежурили около клиники. Сообщалось, что Лавон Мухаммад, женщина, которая называет себя Билли Джин и утверждает, что Майкл отец ее троих детей, приехала в госпиталь и пыталась увидеть своего «мужа». Полиция немедленно удалила ее.

Было объявлено, что Майклу поставили диагноз — кос-тохондрит, воспаление в передней части ребер. Чаще всего им болеют юные атлеты, которые перегружают себя на тренировках. Такое состояние связано с чрезмерной утомленностью и стрессом.

«Какая чушь, — говорил один из бывших близких коллег Майкла. — У парня просто психологический срыв, плохо с нервами. Он разрывался от того, что не мог решить, с кем ему остаться — с Disney или Universal, вот причина стресса. Он последнее время очень уязвим, не может выносить никакого давления. Конечно, поскольку его пребывание в госпитале привлекло такое огромное внимание во всем мире, как еще им оставалось объяснить, что у него нервный срыв? Да никогда. Вместо этого они выдумали какую-то сумасшедшую болезнь, о которой ни один человек на всей планете никогда не слышал, и публика должна была принять это».

Тот же бывший коллега настаивал, что история о том, что у Майкла появились боли в груди во время репетиции, была тоже придумана для публики потому, что звучала правдоподобно.

Безусловно, когда Джексон поступил в клинику, были очевидны некоторые симптомы, которые часто ассоциируются с классическим «приступом паники» — он потел, дрожал, задыхался. От психологических проблем иногда страдают люди, подверженные стрессу. По данным доктора Брайена Миллера из Лос-Анджелеса, «35% жителей страны переживают «приступ паники» по крайней мере раз в год. Это необязательно требует лечения. Тем не менее некоторым людям, подверженным таким расстройствам, терапия может помочь. Они могут научиться, как справляться со своими страхами. Например, психотерапия помогает остановить так называемый внутренний диалог, который только раздувает проблему и может привести к паническим приступам. Пациента учат заменять фразы типа «Я не могу это выносить» на более успокаивающие, такие, как «Успокойся, ты нервничаешь из-за полной ерунды». Миллер также отмечает, что «люди, страдающие от панических расстройств, в три раза больше подвержены суицидным состояниям, чем, например, жертвы других психологических проблем».