В 1485 году Девентер поразила чума. Мать Эразма — она жила вместе с сыновьями в Девентере — умерла; оба юноши возвратились в Гауду, близ которой служил в приходе их отец. Вскоре скончался и он. Опекуны желали, чтобы Эразм и Питер поступили в монастырь. Сироты сопротивлялись этому плану как могли и в конце концов получили разрешение продолжить прерванные занятия в Хертогенбосе. Однако хертогенбосская «общежительная братия» учила своих питомцев кое-как и все силы употребляла лишь на одно — убедить или принудить молодых людей принять монашеские обеты.
В 1487 году, когда чума пришла в Хертогенбос, братья вернулись в Гауде. Теперь они более благосклонно отнеслись к уговорам опекунов насчет монастыря. Монастырские стены — единственная надежная защита от междоусобных войн. В том же 1487 (или 1488-м) году Эразм сделался послушником обители Стейн, принадлежавшей к ордену августинских уставных каноников и расположенной примерно в полутора километрах от Гауды, и по истечении недолгого срока послушничества принял постриг.
В обители была хорошая библиотека, он много читал, — и «языческих» классиков, и древних христианских писателей, — беседовал и переписывался с друзьями, сочинял стихи. Но довольно скоро ему стало скучно в монастыре. Случай вырваться представился в 1493 году. Генрих Бергенский, епископ соседней Камбрейской епархии, готовился к поездке в Рим и искал ученого секретаря, безупречно владеющего латынью. Разрешение на временную отлучку было получено и от настоятеля монастыря, и от генерала ордена, и от епископа Утрехтского, в чьей епархии находился Стейн.
Любопытно и, пожалуй, знаменательно, что выход Эразма из монастыря совпадает с прекращением гражданских смут в Нидерландах. В 1492 году эрцгерцог Максимилиан сумел положить конец междоусобицам и восстановил власть центрального правительства. Служба у епископа продолжалась более года и оказалась совсем не такой, как рассчитывал Эразм. Путешествие в Рим сорвалось, время проходило в бесконечных переездах с места на место, из одной епископской резиденции в другую, работы было очень много, досуга для ученых и поэтических трудов не оставалось вовсе.
Летом 1495 года Эразм упросил епископа отпустить его в Париж, учиться богословию, и в сентябре был уже студентом богословского факультета Парижского университета. Эразм жил в коллегии Монтегю (закрытом заведении монастырского типа), славившейся среди прочих парижских коллегий неслыханной суровостью режима и плохим питанием. К весне Эразм серьезно заболел и уехал на родину с намерением больше в Париж не возвращаться. Но друзья убедили его не бросать начатого, и он вернулся.
До весны 1499 года он оставался парижским студентом, существуя не столько на мизерную стипендию Генриха Бергенского, сколько на гонорары от частных уроков. Все это время он искал меценатов, которые захотели бы обессмертить свое имя покровительством будущему светилу богословия и словесности. Осенью 1498 года такой меценат, наконец, нашелся — Уильям Блаунт, четвертый лорд Маунтджой. В мае 1499 года Маунтджой увез Эразма в Лондон.
Первый визит Эразма в Англию продолжался сравнительно недолго — немногим более полугода, но английские встречи оказались чрезвычайно важными для его дальнейшей судьбы, прежде всего — встречи с Томасом Мором и Джоном Колетом. (Универсальный ученый язык средневековья — латынь — снимал языковые барьеры между людьми различных национальностей). Томас Мор, впоследствии автор «Утопии», звезда британской юриспруденции, лорд-канцлер, борец против Реформации, святой и мученик католической церкви, а в ту пору юный, начинающий адвокат, стал другом Эразма. Во многом Эразм и Мор были несхожи и словно дополняли друг друга, образуя вдвоем действительно «совершенного человека», «венец природы». Они не просто любили, гордились и восхищались друг другом — они были необходимы друг другу. После казни Мора Эразм напишет: «С тех пор, как нет Мора, у меня такое чувство, словно и меня тоже больше нет».
Джон Колет, будущий настоятель собора Св. Павла в Лондоне и основатель знаменитой школы при этом соборе, тогда преподавал богословие в Оксфорде. С Эразмом они были почти ровесники, но Колет уже успел прославить свое имя в среде английских гуманистов. Эразм относился к Колету с уважением почти благоговейным; особенное впечатление произвели на него лекции Колета о посланиях апостола Павла. Удивительно, что, явившись в Париж изучать богословие, Эразм никаких заметных успехов в богословии не сделал, — это при его-то феноменальных способностях! — зато близко сошелся с парижскими гуманистами, печатал свои стихи, составлял для учебников различные пособия по латинской стилистике.
В ученой среде его и заметили, и оценили, но трудно не согласиться с мнением одного американского исследователя, что к тридцати годам Эразм не создал еще почти ничего, а умри он около сорока, его едва ли помнили бы сегодня. Построение нового богословия на фундаменте твердых и глубоких филологических познаний, на изучении древнейших источников христианства, своего рода союз богословия с гуманистической наукой Ренессанса были первоначально следствием влияния Колета, Мора и других английских гуманистов, которых часто именуют «христианскими гуманистами».
Проведя лето в имениях Маунтджоя и его тестя в отдыхе и развлечениях, осень в Оксфорде, в августинской коллегии Святой Девы Марии, в беседах с Колетом и его коллегами, а декабрь и большую часть января в Лондоне, Эразм в начале февраля 1500 года приехал снова в Париж. На этот раз он прожил в Париже немногим более года (не считая трехмесячной отлучки в Орлеан, где он прятался от чумы). Свои рабочие часы он делил между гуманистической наукой и богословием.
В июне 1500 года вышел «Сборник пословиц» — 818 поговорок, изречений и идиоматических выражений, извлеченных из античных авторов Богословские занятия складывались из чтения святого Иеронима и изучения греческого языка — языка Нового завета и большинства отцов церкви.
В апреле 1501 года он издал текст трактата Цицерона «Об обязанностях», а в мае снова покинул Париж, спасаясь от чумы. Навестив родной монастырь и благодетеля, епископа Камбрейского (в Брюсселе), Эразм поселился близ Кале — жил то в замках у знатных покровителей, то в городке Сент-Омер, в аббатстве Св. Бертина, настоятелем которого был брат епископа Генриха, Антоний Бергенский. К этой поре относится работа над одним из самых известных богословских сочинений Эразма — «Кинжал христианского воина».
Затем Эразм пытался вернуться в Париж, но неудачно (туда снова пришла чума) Осенью 1502 года он приехал в Лувен. Приняли его отлично. Адриан Утрехтский, будущий папа Адриан VI, а тогда настоятель лувенского собора Св. Петра, предложил ему читать лекции в университете. Но Эразм отказался. Он продолжал свои занятия, получая небольшую помощь от городских властей, а также «гонорары» за эпитафии, похвальные речи и посвятительные предисловия. Зато уже к концу 1502 года он овладел греческим в совершенстве. Пробовал он учить и еврейский, но бросил, едва начав.
В Лувене Эразм оставался до осени 1504 года. Следующие полгода он про вел в Париже, выпустив к концу этого срока «Примечания к Новому завету» итальянского гуманиста Лоренцо Баллы. Рукопись Баллы, найденная в старой библиотеке какого-то монастыря близ Лувена, по-видимому, привела его к мысли, что необходимо восстановить истинный смысл главной книги христианства — Нового завета, — затемненный, а кое-где даже изуродованный традиционным латинским переводом.
1505–1506 годы Эразм провел в Англии Он «встретился со старыми друзьями и приобрел новых — и ученых, и высокопоставленных. Среди последних был Уильям Уорхэм, архиепископ Кентерберийский, первая духовная особа Англии. Король обещал Эразму приход (что означало бы твердый и регулярный годовой доход), но Эразм вдруг получил предложение сопровождать в Италию сыновей королевского лейбмедика Джованни Боэрио, который желал дать своим детям университетское образование у себя на родине Эразм с юных лет мечтал об Италии и согласился без раздумий.