Этот период отмечен постепенным отходом Дьюи от гегелевского идеализма, хотя гегельянство оставило заметный след в его мышлении и работах. Особенно существенной оказалась для Дьюи гегелевская диалектика, которая помогла ему преодолеть извечный дуализм понятий индивид и община, тело и мышление, идеальное и реальное и рассмотреть их в диалектическом единстве. В мичиганский период Дьюи оказался под сильным влиянием экспериментальной психологии и, в частности, работы Уильяма Джемса «Принципы психологии», представляющей собой систематическое изложение бихевиористской трактовки поведения и восприятия человека. (Бихевиоризм принимает во внимание только те факты поведения, которые можно точно установить и описать, не считая необходимым «понимать» скрывающиеся за ними внутренние психические процессы.)

В набросках своей автобиографии Дьюи писал, что «научный подход Джемса все более и более пронизывал мои идеи и действовал как фермент, преобразовывающий мои старые представления». Вместе с тем именно в этот период проявился интерес Дьюи к социальным проблемам общества, который не угасал практически всю его жизнь и который не позволял ему оставаться лишь в рамках абстрактных философских построений. Этому способствовали глубокие перемены в американском обществе, связанные с бурной индустриализацией страны, наплывом иммигрантов, разрушением традиционных отношений и ценностей, характерных для сельской общины.

Немалую роль в обостренном внимании к социальным проблемам, рожденным новыми условиями жизни, сыграло знакомство с Алис Чипман — молодой женщиной с ярко выраженной независимой позицией и социальной активностью. В 1886 году она стала женой Дьюи. Большое влияние на Дьюи оказала общественный деятель и педагог Джейн Аддамс. Она основала в Чикаго первое необычное заведение — сеттльмент, которое стало Меккой для всех, кто интересовался реформированием общества путем реорганизации образования.

Здесь были клубы по интересам, кружки взаимообучения, исследовательские группы для изучения местных проблем и разработки программ социальных реформ.

Дьюи активно участвовал в работе сеттльмента, выступал там с лекциями, подолгу оставался и беседовал со слушателями, посещал занятия и в 1897 году вошел в состав правления.

В Мичиганском университете Дьюи читает курс этики и публикует свои первые книги: «Этика демократии» (1888), «Очерки критической теории этики» (1891), «Изучение этики: программа» (1894). Впоследствии все эти работы вошли в большой труд «Этика» (1908).

Имя Дьюи как философа становится известным в академических кругах, и в 1894 году президент Чикагского университета Уильям Харпер пригласил молодого профессора на должность заведующего кафедрой философии (в нее входила и педагогика). Позднее она разделилась на две самостоятельных кафедры, и Дьюи возглавлял обе.

Чикагский университет был новым учебным заведением (открыт в 1892 году) с энергичным президентом, молодой профессурой, разделяющей преимущественно либеральные взгляды. Дьюи активно сотрудничает с рядом видных ученых университета — социологами, философами, антропологами. В 1896 году вместе со своей женой он создает при университете школу-лабораторию, назначение которой состояло в проверке его философских и психологических идей. Теоретическим ключом в работе школы была идея Дьюи о том, что «общество может быть реформировано через школу». Но для этого школа должна сама радикально измениться и стать общиной, в которой все учащиеся вовлечены в совместную и продуктивную деятельность и обучение происходит в процессе этой деятельности.

Чикагский период в жизни Дьюи (1894–1904) — наиболее активный и плодотворный в области педагогики. Он идейно направляет работу школы-лаборатории, помогает в разработке новых форм и методов обучения детей в начальных классах. В конце 1890-х годов он прочитал серию лекций о «новом образовании» для родителей школы. Лекции составили книгу под общим названием «Школа и общество» (1899).

В 1904 году из-за трений с руководством университета, связанных со школой-лабораторией, Дьюи покидает Чикаго. Он принимает приглашение одного из старейших и престижных университетов — Колумбийского — занять место руководителя кафедры философии. В Колумбийском университете Дьюи оставался до конца своей жизни (с 1930 года — как почетный профессор) и в основном занимался разработкой философских проблем. Крупные работы, созданные в этот период («Как мы думаем», «Реконструкция философии», «Проблемы человека» и др.), прославили его имя не только в стране, но и во всем мире.

На теоретико-философском уровне он разрабатывает проблему демократии и образования и публикует книгу под этим названием («Демократия и образование», 1916); вместе со своей дочерью Эвелин Дьюи обобщает опыт «новых» школ и издает книгу «Школы будущего» (1915); он занимает ключевые посты в ряде влиятельных педагогических организаций — Американской федерации учителей, Американской ассоциации профессоров университетов, Ассоциации прогрессивного образования, что позволяет ему распространять свои педагогические идеи и влиять на школьную практику.

Острый интерес к жизни, ее социальным проблемам не покидал Дьюи до конца его жизни. Обладая мировой известностью, уже в довольно преклонном возрасте он отправляется в конце 1920-х годов в длительные путешествия по странам, в которых произошли революционные преобразования, покончившие с монархистско-диктаторскими режимами (Россия, Китай, Мексика, Турция).

В Советском Союзе Дьюи познакомился со многими видными педагогами того времени, занятыми созданием новой школы, посетил известную опытно-экспериментальную станцию Наркомпроса близ Москвы, которой руководил C. Шацкий. Дьюи был в восторге от увиденного: «Впервые в истории я увидел не отдельную школу, а целую образовательную систему, официально организованную на принципе связи школы с обществом и средой. То, что я увидел в колонии Шацкого, не имеет аналога в мире. Учащиеся вовлечены в настоящую деятельность по совершенствованию окружающей социальной среды, они улучшают санитарные условия, участвуют в ликвидации неграмотности, учат крестьян, как повышать урожай, и т д. Русские школьники организованы более демократично, чем наши». Многие работы Дьюи были переведены и изданы в СССР с предисловиями видных советских педагогов.

Во второй половине 1930-х годов Дьюи стал в нашей стране одной из наиболее одиозных фигур. Дело в том, что после известных процессов в Москве он принял предложение возглавить комиссию по расследованию так называемой «антисоветской деятельности» Троцкого. Комиссия выехала в Мексику, где жил Троцкий, и изучила все имеющиеся материалы.

Вывод ее, подписанный Дьюи, был однозначным: Троцкий ни в чем не виновен, а ссылки на него, которые делались на процессах, не что иное, как клевета.

Однако и в своей стране Дьюи подвергался критике. После первого запуска советского спутника, который был расценен в США как «триумф советского образования», на идеи Дьюи, питавшие движение за прогрессивное образование, обрушился шквал критики.

Наблюдая разрушительные процессы в быстро меняющемся обществе, Дьюи вместе с тем не соглашался с теми, кто трактовал демократию как причину всех социальных зол. Он попытался обосновать свою теорию демократического общества. Фактически с конца 1880-х годов и до конца жизни проблема демократии и демократического общества стала лейтмотивом его философских и педагогических работ.

Огромное влияние в этих исканиях оказали на Дьюи идеи, которые разрабатывались Метафизическим клубом при Гарвардском университете. В него входили философы, историки, юристы, математики, теологи. Несмотря на разнообразие состава, всех участников объединяло стремление осмыслить радикальные изменения, происходящие в США, и разработать теорию, которая отвечала бы особенностям развития этой страны и стала бы «третьей» линией между материализмом и фидеизмом в философии.

В Метафизическом клубе родились первые идеи, которые в дальнейшем образовали философское направление под названием «прагматизм» (от греч pragma — дело), ставшее визитной карточкой американской теоретической мысли.