В 1916 году он был переведен наконец в любимый им Скит, в который всегда стремился. Здесь, в особенной молитвенной тишине, углубился о. Кирилл в духовное делание. Новое его послушание (кроме очередных служений в храме) было – «библиотекарь и учитель». Очевидно, он помогал малограмотным или вовсе неграмотным послушникам и монахам из крестьян осваивать церковнославянскую грамоту. Кроме того, ему поручено было вести скитскую Летопись, заменить отправившегося на фронт инока Александра Аваева. Записи о. Кирилла в Летописи (он вел их до мая 1917 года) особенно интересны и чем-то напоминают записи, делавшиеся о. Варсонофием в его послушническую пору – в 1900–1902 годах. Крайне мало сохранилось вообще писаний о. Кирилла, поэтому мы здесь приведем несколько наиболее выразительных отрывков.

«Апреля 2. Воскрешение Лазаря. Скит посетил Князь Константин Константинович, сын почившего Великого Князя Константина Константиновича (Романова). Высокий гость уклонился от встречи и подобающего его положению приема и, пробывши в монастыре держал себя в полной неизвестности. Когда же это по нынешним строгим условиям военного времени, коих обязаны держаться гостиницы, сделалось невозможно, то Князь убедительно просил сохранить его имя в тайне и относиться к нему как и ко всякому богомольцу. В Скиту сделаны были все приготовления к торжественной встрече, но последняя была отменена в виду указанных причин, и Князь был в Скиту запросто: осмотрел Скит, был в храме и у старцев. Смирение, благоговение, искренняя религиозность и простота – достойны удивления».

«Апреля 22. Прибытие в Оптину Пустынь Их Императорских Высочеств Великого Князя Димитрия Константиновича и Княгини Татианы Константиновны (бывшей в замужестве за князем К. А. Багратион-Мухранским). Встреча последовала торжественная. Около 9 ч. большой колокол возвестил о приближении Высоких посетителей, и на встречу к западным вратам Введенского собора вышел сонм священнослужителей в золотых облачениях во главе с преосвященным епископом Михеем. Преосвященный был в мантии и с жезлом в руке, настоятель с крестом, один из иеромонахов держал Крест на блюде до надлежащего момента, иеродиаконы со свечами и кадилами и святой водою. Братия между тем расположилась по направлению к северным вратам обители, откуда должен был последовать въезд Высоких паломников. Всё это вместе с внутренним убранством и освещением собора, а к этому еще и прекрасная теплая погода при ярком весеннем солнышке, обливавшем всё вокруг светом и блеском лучей своих, – делало предстоящую встречу в собственном смысле высокоторжественною. Раздался трезвон, и вскоре во вратах обители показался кортеж, сопровождаемый о. казначеем и чинами местной и городской полиции. Высоких богомольцев встретил на паперти собора отец архимандрит Исаакий, а при входе в собор преосвященный епископ Михей краткою приветственною речью, в коей он выразил от лица настоятеля и братии мысли и чувства, их одушевляющие… Приложившись ко Кресту и приняв окропление св. водою, Их Императорские Высочества проследовали на уготованное для них место в главной части храма у правого столба и по выслушании краткого молебствия с провозглашением многолетия отбыли в настоятельские покои.

В тот же день в 3 ч. Их Императоре кие Высочества посетили преосвященного епископа Михея и после продолжительной беседы с ним проследовали в Скит, где в Св. вратах были торжественно при колокольном звоне встречены скитоначальником о. игуменом Феодосией с братиею. Приложившись ко Кресту и приняв окропление св. водою, Высокие посетители шествовали за священнослужителями в храм Св. Иоанна Предтечи главною дорожкою, нарочито убранною, и здесь, по выслушании краткого молебствия с провозглашением многолетия, прикладывались к чтимой иконе Крестителя Господня, причем о. игумен Феодосии благословил их образом сего Небесного покровителя Скита в сребропозлащенном окладе, после чего Их Императорские Высочества осматривали храм, с видимым интересом выслушивая объяснения, которые им давал о. скитоначальник. Из старого храма высокие богомольцы проследовали в новый во имя свв. преп. Иоанна Рыльского и Льва, епископа Катанского, и из него вверх по лестнице в скитскую библиотеку, где с видимым интересом рассматривали некоторые рукописи и книги, причем объяснения им давал библиотекарь, а затем посетили старческие келлии и продолжительно беседовали со старцами, в них живущими, то есть с о. игуменом Феодосией и иеромонахом о. Нектарием».

Далее описаны службы этого и другого дней в обители, праздничная трапеза в честь гостей, а затем по их желанию состоялась панихида на могилах старцев. На третий день паломники отправились в Шамордино и оттуда поехали в Саровскую пустынь.

Шла война… Дмитрий Константинович Романов (брат К. Р.) был кавалерийским генералом, и это паломничество было для него кратким отпуском. Княгиня Татьяна Константиновна, дочь К Р., только что овдовела. У нее на руках остался маленький сын – Теймураз Константинович. Дядя взял ее с собой в эту поездку, чтобы подкрепить духовно в постигшем ее горе. Великий Князь разделит после революции участь многих представителей Дома Романовых, начиная с Государя Николая Александровича: он будет расстрелян в 1919 году Татьяна Константиновна окажется в эмиграции, примет там монашеский постриг и в 1920-х годах станет настоятельницей православного Гефсиманского монастыря в Иерусалиме на Елеонской горе. Романовы перед самой революцией (можно считать ее началом февраль 1917 года) навещали Оптину Пустынь, святую русскую обитель, как бы принимая от Бога через нее благословение на мученичество за Христа.

Иеродиакон Кирилл участвовал в службах во время пребывания в Оптиной этих высоких гостей. Он же, как библиотекарь, показывал им рукописи и книги, давая объяснения. Игумен Феодосии благословил их копией с чудотворной скитской иконы Св. Иоанна Предтечи, мученика. Когда-то, в 1887 году, старец Амвросий беседовал в своей келлии с Великим Князем Константином Константиновичем (К. Р.) и потом послал в Петербург благословение для его новорожденного сына князя Иоанна, – копию этой же скитской иконы Св. Предтечи. Это тоже было благословение князю Иоанну на мученичество.

Вот запись другого рода, в которой сказалась унаследованная о. Кириллом от его духовного отца, старца Варсонофия, любовь к природе, духовное внимание к ней. 31 мая он пишет: «Прошел лучший месяц года и оставил по себе самое грустное воспоминание. Всюду, куда ни кинешь взоры – безотрадная картина: холода и морозы задержали, остановили, а потом и почти погубили растительность, деревья стоят словно обожженные с почернелою и свернувшеюся листвою; цветов почти нет никаких; плодовые завязи уничтожены; овощи побиты. Всё, что дал апрель, отнял и уничтожил май. Явная кара Божия! Последние числа апреля радовали и веселили сердце; природа ласкала взоры: милость Божия была так велика и близка. Но, видимо, мы недостойны ее. Мы уже сказали, что апрель, особенно конец его – по погоде был особенный, выдающийся: тепло возрастало с каждым днем, и природа быстро стала одеваться богатейшею растительностью. Всё обещало наилучший урожай всяких плодов и злаков, теперь особенно и наиболее потребный, чем когда-либо, – конечно, разумея тяжкое и беспримерное бедствие, переживаемое нашим дорогим отечеством. Но уже с первых чисел мая начались холода, которые чем далее, тем всё более и более усиливались. В средине месяца сделалось теплее, хотя ночами холода еще поддерживались, но уже слабее; явилась надежда на улучшение, и стоящие на хозяйственных послушаниях облегченно вздохнули, – 18 мая было так тепло в течение всего дня, что открылась возможность высаживать баклажаны, что и было сделано. День стоял великолепный, было жарко. Братия пошла в монастырь по случаю кануна праздника Вознесения Господня ко всенощному бдению в лёгкой одежде. Казалось, ничто не предвещало бедствия. Но в руце Божией – всё: Господь мертвит и живит… И вдруг наперекор южному подул резкий северный ветер, напором сломил первый и всё обдал леденящим холодом. Всё в природе замерло, застыло, и на несколько часов установилась леденящая стужа. Когда, по окончании всенощной, братия вышли из собора, то ни глазам, ни чувствам не верилось в печальную картину, но пронизывающий насквозь холод не оставлял никакого сомнения в случившемся. Утром снова было тепло и опять дул южный ветер, но грустная картина стояла налицо: почти 4-градусный мороз сделал свое разрушительное дело, через несколько ночей мороз повторился с еще большею силою, и воля Божия совершилась: «Господь даде, Господь отъят. Аще благая прияхом от руки Господни, – скажем с праведным Иовом, – злых ли не стерпим. Яко Господу изволися, тако бысть: буди имя Господне благословенно во веки (Иов. 1,21; 2, 10)».