Обратный путь царя из Полоцка пролегал через Старицу; Иван Грозный заехал к Владимиру Андреевичу и княгине Евфросинье и «у них пировал». Старицкий двор и его настроения, по-видимому, снова испугали Грозного готовностью выступить за своего князя. 31 декабря 1583 г. умер митрополит Макарий, который в последнем послании благословил не только царя, царицу и царевичей, но и Владимира Андреевича, а из «новопросвещенных» князей — Александра Сафа-Киреевича. Церемония погребения митрополита, на котором присутствовал и Владимир Андреевич, и упоминание его в послании митрополита снова подчеркнули авторитет Владимира Старицкого.

Весной 1564 г. Грозный решается на новую меру против старицкого князя. По жалобе одного из дьяков, будто княгиня Евфросинья и сын «держат его скована в тюрьме», Грозный «положил гнев свой» на княгиню Евфросинью и 5 августа насильно постриг ее в монахини. Опале подвергся и Владимир Андреевич. Все его ближние люди — бояре, дьяки и дети боярские были переведены в государев двор, а на их смену были присланы царские бояре, дьяки и приказные люди. Отныне каждый шаг Владимира Андреевича ставился под строжайший контроль со стороны царских бояр и дьяков. Через 2 дня после смерти родного брата царя Юрия Васильевича (24 ноября), благодаря чему Владимир Андреевич, второй из оставшихся Рюриковичей, поднимался на ступеньку выше к трону, Иван Грозный начал обмен старицких земель на свои. Так он выменял г. Вышгород с уездом и ряд волостей в Можайском уезде на г. Романов на Волге. Тем самым он окончательно порвал прочные дотоле связи Владимира Андреевича с местными служилыми людьми, лишил его поддержки местного дворянства.

1564 год принес с собою новые казни и расправы. Под Уллой, на которую направили главный удар литовские воеводы Н. Радзивилл и Г. Ходкевич, войско кн. П. И. Шуйского постигла неудача. Ждавшему соединения с ним войску князей В. С. и П. С. Серебряных пришлось вернуться назад. Это вызвало гнев Грозного, обрушившийся на правых и виноватых. Расправа над ними показала, что «гроза государева» постигнет каждого, кто пренебрежет своими воинскими обязанностями, она должна была отвлечь детей боярских и бояр от сомнений в исходе Ливонской войны, которая продолжалась уже пять лет и до сих пор приносила больше смертей и ущерба, чем какое-либо другое военное начинание. Казнен был смоленский наместник Никита Васильевич Шереметев, а его старшего брата Ивана Большого постигла опала. Малейшее неповиновение наказывалось смертью. Так, за отказ одеть «машкару» (потешную маску) на царском пиру князь Репнин, отличившийся под Полоцком, был захвачен в церкви во время всенощной и убит. Кровавые расправы заставили остальных бояр, боявшихся за свою жизнь, прибегнуть к посредничеству митрополита Афанасия, бывшего протопопа Благовещенского собора, около 10 лет выполнявшего обязанности духовника Ивана IV. Совместное обращение бояр и митрополита к царю «воздерживаться от столь жестокого пролития крови своих подданных невинно без всякой причины и проступка» подействовало, но ненадолго.

Не меньшую опасность, по мнению царя, представляла и новгородская церковь. Великий Новгород, сохранивший пережитки удельных вольностей, казался все еще непокорным соперником Москвы. Фактическим главой Новгородской республики в свое время наряду с боярским советом был архиепископ. Несмотря на секуляризацию земель, политические позиции и идеологический престиж новгородского владыки, второго по значению церковного иерарха на Руси, оставались очень прочными. Свидетельством недоверия, которое испытывала центральная власть к новгородским архиепископам, является тот факт, что редко кому из них удавалось спокойно кончить жизнь на новгородской кафедре.

В конце XV в. в Новгороде в кругу архиепископа Геннадия была создана «Повесть о белом клобуке», согласно которой новгородский архиепископ рассматривался главой русской церкви. В феврале 1564 г. совместное заседание Освященного собора и Боярской думы рассматривает вопрос о «белом клобуке». Новгородская легенда получила московскую санкцию, но с существенными коррективами. Отныне белый клобук (митру) как знак высшей церковной власти должен был носить не только новгородский архиепископ, но и московский митрополит. Одновременно ликвидировалась и привилегия новгородского архиепископа пользоваться красным воском для утверждения своих грамот. Это право получили московский митрополит и казанский архиепископ. Митрополит, как глава русской церкви, упрочил свою власть над новгородским архиепископом. Это соборное решение подчеркивало незыблемость светской власти царя.

Соборное решение было утверждено только царем и царевичем Иваном. Владимир Андреевич при обсуждении вопроса о новгородской церкви не присутствовал — старицкие князья издавна слыли покровителями новгородцев. По-видимому, победа митрополита над новгородским епископом сопровождалась ухудшением отношений Грозного с удельным старицким князем.

Опасаясь готовящейся над ним расправы, за границу бежал князь А. М. Курбский, не расставшийся с традиционными представлениями знати о свободе отъезда от государя. Для Курбского, навлекшего немилость царя, отъезд был единственным шансом на спасение, трактуемым им как осуществление законного права выбирать любого государя и служить ему, единственной возможностью довести до сведения всех подданных критику в адрес монарха, что и было целью первого послания Курбского Грозному.

Со своих позиций защитника прав феодальной верхушки в централизующемся государстве князь Курбский выступил с резкой и разносторонней критикой царя. В послании старцу Вассиану Муромцеву он бичевал весь строй современной ему России, сокрушаясь «о нерадении же державы, и кривине суда и о несытьстве грабления чужих имений», о поддержке церковью любых начинаний царя. «Где тот святитель, — горестно восклицал Курбский, — возпрети царю или властелем о законопреступных… где лики пророк, обличающих неправедных царей?» Церковники собирают себе «великие богатства» и мучат «убогих братей» голодом и холодом. «Воинский чин» не имеет ни коней, ни оружия, ни даже пропитания. Наконец, «торговые люди» и земледельцы «безмерными данми продаваеми и от немилостивых приставов влачими и без милосердия мучими». Поэтому некоторые из них бегут из своего отечества, а другие продают детей в вечное рабство.

Курбский, хотя и покинувший своего государя, все надежды на будущее России связывал лишь с ним, но державного властителя он призывал к смирению, правому суду и милосердию. В послании Вассиану Муромцеву слышатся отзвуки недавних публицистических споров: скорбные нотки Ермолая Еразма по поводу тяжелого положения «ратаев», нестяжательские сентенции Максима Грека (учителя Курбского), негодование Пересветова приниженностью положения воинников — напряженное раздумье мыслителей тех времен, когда Адашев и его сподвижники только приступали к преобразованиям. Однако времена Избранной рады ушли в прошлое. А защитник «великородных» «вельмож» аристократ Курбский, апеллируя к ее опыту, лишь противопоставлял «пресветлое православие» Стоглава деспотизму начала опричнины.

Тотчас по получении известия о бегстве Курбского Иван Грозный в сопровождении Владимира Старицкого через Переславль-Залесский отправился в Александрову слободу и в объезд земель по Можайскому и Вяземскому уездам, волости Олешня, принадлежавшей старицкому князю, а затем в дворцовые села в Верее и Вышгороде. Все эти земли, кроме Вереи, промененной Владимиру Старицкому, вскоре войдут в опричнину. Во время этого путешествия Грозный ответил на первое послание Курбского, в котором пытался и оправдаться перед ним, и изложить свои представления о самодержавной власти. Неограниченность воли монарха, власть которого санкционирована церковью и богом, — вот лейтмотив его рассуждений. «Жаловати есмя своих холопей вольны, а и казнити вольны же» — единственный, по мнению Грозного, принцип самодержавной власти, которым утверждалась необходимость полного подчинения божественной воле монарха всех подданных. Разгоряченное страхом воображение царя рисовало всех бояр потенциальными врагами и изменниками. В многословном послании он с яростью перечисляет грехи не только своих теперешних подданных, но и их дедов и отцов, и обосновывает свои права на «православное истинное христианское самодержавство» в тот период, когда для его укрепления он прибег к террору. Поэтому ответ Грозного Курбскому июня-июля 1564 г., как доказали советские и зарубежные слависты, звучал злободневно.