Большое значение для России имела торговля на Белом море. Еще в 20-е годы русские послы, как показал Я. С. Лурье, побывали в Англии, познакомив англичан с северным морским путем вокруг Норвегии, освоенным русскими в конце XV в. В 1554 г. успешно завершилась экспедиция в Москву англичан Р. Ченслора и В. Уиллоуби. В 1556 г. открылись регулярные сношения России и Англии. Представители короля Филиппа и королевы Марии получили первую жалованную грамоту Ивана IV, согласно которой англичанам даровалось «пристанище корабленое» на Северной Двине, право свободной торговли в России и двор в Москве. В обратное путешествие вместе с англичанами отправился и вологжанин дьяк Непея. Он в 1557 г. в Шотландии и Англии набрал «мастеров многих, дохторов, и злату и сребру искателей и делатерей и иных многих мастеров». Привез он и заморских диковинных зверей, в том числе живых льва и львицу, изображение которых стало символом британского могущества, войдя в государственный герб страны. Вскоре в Англии образовалась специальная Московская кампания по торговле с Россией.

Однако торговля северным морским путем не могла решить проблемы русско-североевропейских контактов по нескольким причинам: краткости времени навигации, дальности и трудности пути, односторонности контактов, осуществлявшихся преимущественно английской стороной, поставлявшей в Россию не все необходимые ей товары. Не справлялись с ролью основных посредников и такие небольшие города, как Выборг и Кола. Основными контрагентами России в ее торговле с другими странами Европы продолжали оставаться ливонские города.

Развитие русской экономики, нуждавшейся в развитии беспрепятственных и постоянных торговых связей с другими странами Европы, ставило задачу получения выхода на Балтику. В отношениях России и Ливонии было много спорных вопросов. Еще в 1554 г. Алексей Адашев и дьяк Висковатый объявили ливонскому посольству о нежелании царя продлевать перемирие в связи с неуплатой в течение нескольких лет дерптским епископом дани с владений, уступленных ему русскими князьями, а также в связи с притеснениями русских купцов в Ливонии, захватом и разорением русских «концов» (поселений) в прибалтийских городах. Установление мирных отношений России со Швецией способствовало временному урегулированию и русско-ливонских отношений. Отменив запрет экспорта из России воска и сала, правительство Ивана IV в 1556 г. добилось согласия ливонских городов на беспрепятственный провоз в Россию «пансырей» и другого вооружения. Ливонцам пришлось признать и все остальные требования: они обязались гарантировать уплату дани дерптским епископом, восстановить все русские церкви в ливонских городах, не вступать в союз со Швецией, Польским королевством и Великим княжеством Литовским, предоставить условия для свободной торговли. На этих условиях перемирие было продлено на 15 лет.

Но ливонская сторона не собиралась выполнять своих обязательств. В Дерптском епископстве начались военные приготовления. В сентябре 1557 г. был заключен союз между ливонским магистром Фюрстенбергом и Сигизмундом II Августом, королем польским и великим князем литовским. На западных границах России складывалась обстановка, чреватая угрозой войны.

Россия в это время не была готова к военным действиям: много внимания требовали восточные дела; на протяжении пяти лет мятежные казанские мурзы не желали примириться с потерей своей независимости и привилегированного положения. К ним изредка присоединялись и черемисы, и жители Арской стороны. В 1556 г. после восстания горных черемис Грозный освободил их ото всяких пошлин. В 1557 г. были казнены князья, мурзы и казаки, которые «лихо делали», а «черные люди» признали себя подданными русского государя и обещали исправно платить дань. Гибель казанской феодальной знати оказала влияние и на русско-астраханские отношения. В 1557 г. астраханские феодалы — мурзы, хаджи и князья били челом наместникам, обещав верно служить царю. За это они получили свои земли — «островы (плодородные места. — Авт.) и пашни по старине», «черные» же люди вновь были обязаны платить ясак. Стабилизация положения в новоприсоединенных землях Казанского и Астраханского ханств к 1558 г. освободила большое войско и открыла новую возможность его пополнения за счет верных царю астраханских и казанских феодалов.

В январе 1558 г., после того как ливонская сторона нарушила условия перемирия, русское войско пересекло границу Ливонии. В нем находились князь В. М. Глинский, бывший казанский хаи Шигалей, черкесский князь Сибок, «казанские люди и черемиса… люди ноугородцкие и псковские все и московскых городов выбором многие».

Вступая в новую войну, правительство Ивана IV отдавало себе отчет, что России предстоит иметь дело не только с самой Ливонией, но и с ее постоянными союзниками — Польским королевством и Великим княжеством Литовским. Швеция временно выбывала из борьбы, поскольку закончившаяся в 1557 г. русско-шведская война ясно показала несомненное превосходство русских военных сил.

Благодаря внезапности нападения русским войскам удалось в январе 1558 г. проникнуть в Дерптское епископство и нанести большой ущерб землям епископа. На съезде ливонских городов в марте 1558 г. рыцарство и города Ливонии приняли решение срочно собрать 60 тыс. марок для уплаты дани России. К маю была собрана лишь половина этой суммы. Война возобновилась, на этот раз с еще большей силой. 11 мая сдалась Нарва, 19 июля — Дерпт и ряд ливонских замков. Немецкие феодалы, безжалостно угнетавшие эстонцев, были изгнаны. Местное прибалтийское население радостно встречало русские войска. Его доброжелательной позиции немало способствовало не соответствовавшее обычаям того времени освобождение пленных, которые были взяты русскими войсками в районе Нарвы и не были распроданы «по иным землям». Добровольный переход прибалтийских народов на сторону России способствовал успехам второй ливонской кампании весны-лета 1558 г. и упрочению царской власти на вновь присоединенных территориях. Здесь, как показали Г. А. Новицкий, В. И. Буганов и Н. Ангерманн, новыми землевладельцами стали русские дворяне, оплот царской власти в Прибалтике.

После взятия Нарвы и Дерпта русское войско двинулось на Ревель. В июле и августе 1558 г. воевода П. И. Шуйский предлагал городу сдаться, на что магистрат города ответил отказом. Новое наступление в январе 1559 г. на Ригу носило разведывательный характер. В ходе приготовлений к новой военной кампании русская дипломатия сделала неожиданный шаг. С Ливонией было заключено перемирие с марта по ноябрь 1559 г., чтобы высвободить силы, необходимые для задуманного Алексеем Адашевым похода на Крым. В 1558–1559 гг. войскам Даниила Адашева (брата Алексея) и Дмитрия Вишневецкого удалось спуститься вниз по Днепру в Черное море, высадиться в Крыму и разгромить крымские улусы. Поход носил подготовительный характер к планировавшейся Избранной радой войне, продемонстрировав стремление России к Черному морю. Однако борьба за ее превращение в черноморскую державу была преждевременной. Россия не обладала необходимым морским флотом, чтобы всерьез ставить вопрос о борьбе с крымским ханом, а получение выхода в Черное море не решало вопроса о европейской торговле России. Борьба с Крымским ханством пока имела более конкретную цель: оборону южных границ. Поход Д. Адашева и Д. Вишневецкого был одним из последних актов активной борьбы с Крымом.

Перемирие 1559 г. пагубно сказалось на ходе Ливонской войны. Во время неожиданной передышки ливонские власти предприняли ряд дипломатических акций для укрепления своего международного положения. Глава ливонской пропольской партии Г. Кетлер 31 августа 1559 г. заключил соглашение в Вильне с Сигизмундом II Августом, согласно которому тот принимал Ливонский орден в свою «клиентелу и протекцию». В качестве залога Кетлеру пришлось уступить юго-восточную часть Ливонии. 15 сентября под королевский протекторат вступил и рижский архиепископ, потерявший надежду на поддержку Дании. 17 сентября под давлением Кетлера престарелый магистр ордена Фюрстенберг отказался от должности в пользу этого энергичного сторонника ливонско-польского сближения. Конфликт в Ливонии разрастался. Под протекторат датского короля Фридриха II 26 сентября того же года перешел эзельский епископ, который передал остров Эзель (Сааремаа) брату короля герцогу Магнусу.