В конце концов Михаилу Александровичу пришлось пойти на переговоры с Дмитрием и согласиться на унизительный мир. По его условиям великий князь Михаил признал себя младшим братом Дмитрию Ивановичу и равным удельному серпуховскому князю Владимиру Андреевичу. Михаил обязался давать военную помощь московскому князю на следующих условиях: если в поход пойдет не только Дмитрий Иванович, но даже и Владимир Андреевич, то и Михаил должен садиться на коня, а если пойдут воеводы, то и Михаил должен послать воевод. Михаил обязался не только за себя, но и за своих детей и племянников не искать Москвы и всего великого княжения, а также Новгорода. Он обязался не искать великого княжения Владимирского – отчины московского князя, если бы даже татары и давали его. Дмитрий же Московский со своей стороны обязался не искать Твери.

Кашинское княжество признавалось независимым от Тверского: Михаил обязался не вступать в Кашин, который оставался за князем Василием, «и ордынским выходом Кашин не тянет к Твери». Михаил не должен был обижать кашинского князя, в противном же случае за него заступался Дмитрий.

Далее договор гласил, что если татары пойдут на Москву или Тверь, надо биться с ними общими силами. Если Дмитрий пойдет на татар, то и Михаил обязан идти на них. Михаил не только отказывался от союза с Ольгердом, его братьями, сыновьями и племянниками, но даже обязывался воевать с Литвой, если она пойдет на смоленского или московского князя или на союзных с ними князей. В свою очередь, московский князь обязывался помогать тверскому князю в подобном же случае.

Разумеется, особой любви к Москве ни Михаил Александрович, ни большинство тверичей не испытывали. В конце того же 1375 г. Михаил женил своего старшего сына Ивана на Марии (Микловее), дочери литовского князя Кейстута.

Тверичи не принимали участия в Куликовской битве. Ряд исследователей пытаются оспаривать сей факт, но никаких достоверных данных привести не в состоянии. В 1382 г. войска хана Тохтамыша взяли Москву и начали выдвигаться к границам Тверского княжества. Тогда Михаил Александрович послал к Тохтамышу своего киличея Гурлена со многими дарами. Тохтамыш дары принял и тверских владений не тронул, а с Гурленом послал в Тверь ярлык, «жалованье свое къ великому князю Михаилу Александровичу Тверскому».

В следующем году Михаил Александрович вместе с сыном Александром едет в Орду, «ища себе великого княжениа Володимерскаго и Новгородцкаго». Такие притязания встревожили Дмитрия Ивановича. Но сам он в Орду не поехал, а в 1383 г. послал туда своего старшего сына Василия с лучшими боярами тягаться о великом княжении с тверским князем.

Михаил Александрович пробыл в Орде целый год, но не мог «петерягать» московского князя. Тохтамыш отпустил его из Орды в 1384 г., но великого княжения Владимирского так и не дал, а пожаловал только «отчиною и дединою великим княжением Тверским», сказав ему при этом: «Азъ улусы своя самъ знаю, и кийждо князь Русский на моемъ улусе, а на своем отечестве живетъ по старине, а мне служитъ правдою, и язъ его жалую: а что неправда предо мною улусника моего князя Дмитреа Московскаго, и азъ его поустрашилъ, и он мне служитъ правдою, и язъ его жалую по старине во отчине его; а ты поиди въ свою отчину во Тферь и служи мне правдою, и язъ тебя жалую».[191]

Пока княжич Александр Михайлович находился в Орде, Михаил Александрович в 1385 г. женил двух других своих сыновей: Бориса на дочери Святослава Ивановича Смоленского и Василия на дочери Владимира Ольгердовича Киевского.

Вернувшись из Орды, Михаил Александрович приступил к укреплению тверских городов. Тверь была обложена двойным кольцом укреплений (ров, вал и деревянная стена). Были построены новые укрепления у Васильевских ворот. Капитально перестроена крепость в Новом Городке на Волге. Наконец в 1389 г. в Тверь впервые прибывает партия пушек «из немец».

Одновременно Михаил Александрович пытался поддерживать хорошие отношения с Москвой. Так, в 1391 г. он женил своего младшего сына Федора на дочери знаменитого московского боярина Федора Андреевича Кошки, одного из советников Дмитрия Ивановича и Василия Дмитриевича.

К тому времени московский князь Василий Дмитриевич ведет осторожную политику по отношению к Твери. Сохранилась договорная грамота, заключенная Михаилом Александровичем с Василием Дмитриевичем. В этой грамоте Михаил признается равным Василию Дмитриевичу: он называется ему братом, тогда как в договоре 1375 г. с Дмитрием Донским Михаил был назван младшим братом московскому князю. Михаил обязывался за себя, за своих детей, внуков и племянников не искать ни Москвы, ни великого княжения Владимирского, ни Новгорода. Он обязывался быть заодно с московским князем на татар, на Литву, на немцев, на ляхов.

Мирные отношения с Москвой поддерживались до самой смерти великого князя Тверского Михаила Александровича, последовавшей в августе 1399 г.

Новым Тверским князем стал Иван Михайлович. Он не думает уже ни о Владимире, ни о Новгороде, а посылает к хану Темир-Кутлую своих киличеев Федора Гурленя и Константина с просьбой пожаловать его «отчиною его и дединою, а своимъ улусомъ великимъ княжениемъ Тверскимъ».

В феврале 1406 г. литовские войска напали на Великий Новгород и Псков. Василий I призвал на подмогу татар и двинулся на Витовта. Одновременно Василий обратился за помощью к тверскому князю. Иван Михайлович прислал ему на помощь своих братьев Василия Кашинского и Федора Микулинского, а также своего сына Ивана Ивановича и князя Ивана Еремеевича Дорогобужского со своими дружинами. Тверские полки присоединились к Василию Дмитриевичу и осенью 1406 г. встретили Витовта на реке Плаве, на Пашкове гати. Здесь войска простояли друг против друга несколько дней: Василий I начал переговоры с Витовтом и заключил с ним перемирие.

Тут Василий I решил надуть Ивана Михайловича. Тверской князь даже не был уведомлен о начале переговоров с Витовтом, а в «перемирной грамоте» не были упомянуты ни Иван Михайлович, ни Тверское княжество. Тверские князья обиделись на Василия и увели свои дружины.

Когда в следующем 1407 г. московский князь вновь обратился к тверскому князю с просьбой о помощи, то последний отказал ему: «Се отселе не помагаю вы». Иван Михайлович сослался на то, что при заключении Плевского перемирия Василий обидел его. Кроме того, тверской князь указал Василию Дмитриевичу на то, что прежние тверские князья были великими князьями владимирскими.

В октябре 1408 г. темник Едигей внезапно двинулся на Москву, введя Василия I в заблуждение утверждением, что идет на Витовта. Разведка у москвичей работала неплохо, и Василий I за месяц узнал о походе Едигея. Верный семейной традиции, Василий «поехал собирать полки» в Кострому. Понятно, что в другом месте, поближе к противнику, их собрать никак нельзя было! Но в отличие от 1382 г. в Москве все-таки было оставлено начальство – Владимир Андреевич Серпуховской. Москвичи выжгли посад вокруг Москвы.

1 декабря 1408 г. Едигей подошел к столице и разбил лагерь в селе Коломенском. В Тверь был отправлен посол с требованием прислать войска, а главное, пушки. Троицкая летопись утверждает, что тверской князь Иван Михайлович пошел на хитрость, чтобы не поссориться как с Едигеем, так и с Василием I. Он поехал к Москве с одной дружиной и без пушек, но двигался медленно и доехал лишь до Клина, где и узнал об уходе Едигея от Москвы.

Едигей простоял под Москвой 20 дней, распустив по татарскому обычаю конные отряды для грабежа русских городов. Они разграбили Переяславль, Ростов, Дмитров, Серпухов, Верею, Нижний Новгород. Можайск был сожжен дотла, а довольно большой город на Волге Городец (периметр вала его кремля составлял 3500 м) был разрушен до основания и более не восстанавливался.

Из Тверских земель пострадала, да и то незначительно, Клинская волость.

Великий князь Иван Михайлович Тверской скончался 22 мая 1425 г., постригшись перед смертью и «нареченъ в инокахъ Иовъ».