За участие в польском восстании 1863-1864 годов он подвергся аресту. Из киевской тюрьмы ему удалось бежать, но его поймали, осудили на бессрочную ссылку в Сибирь и отправили пешком по этапу из Киева в Тобольск. По дороге он ухитрился собрать большую энтомологическую коллекцию определения он.

выполнял с помощью увеличительного стекла, отшлифованного им из обломка графина. На стоянках заботливо укладывал коллекцию в коробки, склеенные из различных обрывков картона и кусков фанеры.

В Томске Чекановский заболел тифом, последствием которого стало периодическое психическое расстройство ("черная меланхолия"). Чекановский остался один, без присмотра, в горячке, не имея денег и даже без одежды, так как ее сожгли. Казалось, что смерть неизбежна. Тогда он попросил отправить в Иркутск ящик с коллекцией насекомых.

Оправившись от болезни, он достиг в 1865 году Забайкалья - места ссылки, а в следующем году перебрался в Падун, в районе Братского Острога. Заключенные жили в землянках, а чтобы добыть пропитание, занимались рыбной ловлей и ставили силки на птиц и разных животных.

Академик Ф. Б. Шмидт, получив командировку Академии наук в Сибирь, узнал в Иркутске о судьбе, постигшей Чекановского. Его возмущению не было границ. Он тотчас же поставил в известность всех видных ученых Петербурга, использовал все свое влияние и добился того, что Чекановского перевели из Падуна в Иркутск и назначили в Сибирский отдел Географического общества.

По заданию отдела Чекановский исследовал геологическое строение Иркутской губернии. После экскурсии (осенью 1869 года) в горы, окаймляющие Байкал с запада - единый "Байкальский хребет" прежних географов, он выделил на юго-западе и дал название двум параллельным грядам - Приморскому хребту и Онотской возвышенности (сам он, правда, считал ее тоже хребтом).

Работа над изучением Байкальских гор и необъятных сибирских земель, простирающихся от Байкала до Енисея и Саянских гор, а также работа над исследованием Иркутской губернии полностью занимали Чекановского в течение 1869- 1871 годов.

В первый же год этих исследований польский ученый при раскопках на Ангаре около Усть-Балея обнаружил много окаменелостей, среди которых были образцы прекрасно сохранившихся рыб, раковин, насекомых и различных растений. До того времени наука считала эти пласты образованиями угольного периода. Чекановский совершил ошеломляющее открытие, установив, что они имеют юрское, то есть значительно более раннее происхождение.

Пребывание Чекановского в Иркутске ознаменовалось рядом научных открытий, которые принесли ему славу "одного из выдающихся геологов России". Изданная в 1872 году монография по Иркутской губернии была удостоена золотой медали, а коллекции, собранные в Усть-Балее, легли в основу известного труда о юрской флоре, написанного профессором Цюрихского университета Геером.

Чекановский организует экспедицию в Саянские горы, желая исследовать самую высокую вершину Мунку-Сардык. К экспедиции присоединяются Бенедикт Дыбовский, Виктор Годлевский и бывший выпускник Варшавской школы изящных искусств - "сибирский пейзажист" Станислав Вронский. До того времени еще ни одна экспедиция не покорила вершины Мунку-Сардыка, и географы не знали его точной высоты. Несмотря на отсутствие у четверки ссыльных должного альпинистского снаряжения, Чекановский все же отважился добраться до вершины и произвести измерения. С большим трудом экспедиция продвигалась вперед сквозь ледники и вечные снега, она взобралась на высоту, до тех пор не достигнутую исследователями, однако нагромождение льда и густой туман, нависший над горным массивом, сделали невозможным дальнейший подъем. Легендарный таинственный Мунку-Сардык не был взят. Сразу же после экспедиции Чекановский отправился на остров Ольхон. Его уже давно привлекал этот кусочек суши, окруженный водами Байкала. Первым из европейцев несколько десятков лет назад там побывал известный востоковед и исследователь первобытных религиозных верований Юзеф Ковалевский.

Ольхон - самый большой из шести байкальских островов - лежит у западного побережья озера и имеет около 72 километров длины и приблизительно 22 километра ширины.

Грозные массивы гор, нагроможденные вокруг вод озера, напоминали исследователю бурятские легенды о всесильных божествах, насылающих бури на "Священное море", и о похождениях несчастных плавателей, вызывающих гнев всеведущих духов – онгонов.

Остров Ольхон манил Чекановского не только как геолога. Он являлся древним центром шаманизма. Предки бурятов, населяющих прибайкальские земли, пришли сюда, как говорит их предание, в период походов Чингисхана. Сохранилось еще одно бурят-монгольское племя, отличающееся раскосыми глазами, плоским носом и широким лицом, почти лишенным растительности. Они построили на острове свои юрты и, не опасаясь посещения чиновников, обмана купцов и преследования жандармов, чувствовали себя вполне свободными.

На северо-восточном горном и покрытом богатой растительностью берегу возвышается скала Агху-Чола, которая наряду с урочищем, называемым Чашей Чингисхана, являлась местом паломничеств бурятов.

Бурятами правили шаманы. Каждый из них был жрецом и одновременно считался прорицателем и знахарем. Он предсказывал бедствия, урожай, колдовал по внутренностям животных, находил потерянные вещи, разоблачал вора и лечил, чаще всего изгнанием из больного " злого духа".

Этот неизученный остров в то время был населен шаманами, которые в своих неистовых плясках якобы соединялись с божествами. Жизнь на острове, пляски шаманов, невероятные хороводы в урочищах, фантастические обряды в честь Дзаяга - то есть божества, отождествляющего рок, - все это привлекло внимание путешественника.

В 1872 году Чекановский предложил Географическому обществу исследовать территорию между Енисеем и Леной. Он отметил, что эта территория, незабвенная в истории географических открытий по количеству труда, энергии и самоотвержения, потраченных на ее познание, практически представляет собой "белое пятно" очень мало были изучены ее гидрография, еще меньше – рельеф.

Получив разрешение Академии и местных властей, 26 марта 1873 года Чекановский отправляется из Иркутска к истокам Лены, где в течение двух месяцев изучает геологическую структуру берегов верхнего течения Лены и Ангары, производит картографические съемки, интересуется жизнью населения, ловит птиц и насекомых, находит много палеонтологических экспонатов и ожидает остальных участников экспедиции.

Когда на Ангаре начался ледоход, из Иркутска прибыли астроном и физик Фердинанд Миллер, топограф Нахвальный и Владислав Ксенжопольский. 12 мая группа двинулась в лодках по Ангаре - к истокам Нижней Тунгуски.

Вся территория между Ангарой и Подкаменной Тунгуской усеяна многочисленными небольшими хребтами и плоскими вершинами, покрытыми лесными массивами Чекановского интересовало геологическое строение этих плоскогорий вулканического происхождения. Дальше к северу они образуют между Енисеем и Леной Среднесибирское плоскогорье. Путешествие на лодках длилось месяц. В середине июня путники добрались до Ербочагена. Здесь кончился населенный край, и начиналась пустошь, на которой кое-где кочевали тунгусы. Чекановскому удалось сопровождать экспедицию охотника и проводника Голе Каплина, который стал руководителем каравана. Храбрость этого тунгуса, сообразительность и прекрасная ориентировка в этих неизведанных доныне краях являлись, несомненно, одной из предпосылок успеха экспедиции.

За три летних месяца 1873 года путешественники проследили все течение Нижней Тунгуски до устья, правильно нанесли ее на карту и определили длину - 2670 километров (по последним данным - 2989). Это была первая научная экспедиция по Нижней Тунгуске, после Д  Мессершмидта (1723).

В сентябре 1873 года экспедиция, пройдя полярный круг, достигла Енисея. Позади осталась тяжелая часть пути. Частая нехватка продовольствия, трудная для прохождения местность и вдобавок недостаточная подготовка к столь трудной экспедиции отразились на здоровье ее участников.