Когда Оттон III покидал Рим, в его свите находились и те два человека, которые начинали оказывать на него решающее влияние — архиепископ Реймсский Герберт и епископ Пражский Адальберт. Оба они, испытав притеснения у себя на родине, прибыли в Рим искать правды, но так ничего и не добились. Более того, их даже осудили на синоде, так что их пребывание в ближайшем окружении императора могло выглядеть вызовом папе. Во время непродолжительного пребывания Оттона III в Риме они произвели на него неизгладимое впечатление — выдающийся ученый Герберт своим интеллектуальным блеском, а смиренно благочестивый аскет Адальберт некой исходившей от него харизмой, задевшей какую-то струну в душе юного императора. Невозможно было найти более различные натуры, олицетворявшие собой два полюса, между которыми отныне проходила жизнь Оттона III. Если Герберт, еще в Италии покинувший императорский двор и возвратившийся в Реймс, начал активно играть свою роль лишь летом 997 года, то Адальберт уже в 996 году, на обратном пути в Германию, зажег императора своими идеями. Это был дух безграничной преданности Богу, полагавший ничтожным всё земное и требовавший готовности всем пожертвовать ради торжества имени Божьего в этом мире. Воспринятые к тому времени Оттоном III идеи возрождения христианского благочестия, зародившиеся в стенах Клюнийского монастыря, в результате бесед с Адальбертом переросли в нем в благочестивый энтузиазм, хотя сам он тогда и не помышлял удалиться от мира.

Если не принимать во внимание молчаливый отказ от Южной Италии, то могло создаться впечатление, что оттоновская политика при самом младшем и неопытном представителе династии достигла своего наибольшего успеха. Еще не бывало, чтобы на престол Св. Петра воссел немец, к тому же близкий родственник императора, сам юноша, который, при всей своей одаренности и образованности, мог достичь таких высот только благодаря тесным связям с германским королевским двором. Папским престолом распорядились как простым немецким епископством, обеспечив избрание доверенного человека из королевской капеллы. Возведя в достоинство папы римского родственника Оттона III, словно бы хотели приучить мир к мысли, что папский престол следует рассматривать как фамильную собственность императорской династии, а не как независимую власть. Целью было полное подчинение папства, включение его в структуру имперской церкви.

Если бы не разлад с папой Григорием V, вызванный различным пониманием целей имперской политики в отношении церкви, Оттон III мог бы возвращаться в Германию с сознанием исполненного долга, поскольку главное, ради чего он прибыл в Италию, было достигнуто — обретено императорское достоинство и восстановлена власть императора на территории к югу от Альп, еще при его деде ставшей составной частью Империи. Благодаря назначению немца Хериберта на должность итальянского канцлера и возведению на папский престол Бруно Каринтийского, представителя правившей в Германии Саксонской династии, более отчетливые очертания приобрела тенденция к слиянию Германии и Италии в единую Империю, к чему стремился еще Оттон II, добиваясь на рейхстаге в Вероне в 983 году избрания итальянской и немецкой знатью своего трехлетнего сына королем обеих стран, и что было фактически реализовано, когда в Павии итальянские магнаты присягнули на верность своему повзрослевшему королю, приступившему к самостоятельному правлению. Успешное завершение первого итальянского похода знаменовало собой и удачное окончание первого периода царствования Оттона III.

Опасения Григория V, связанные с преждевременным, как ему казалось, уходом императора из Италии, очень быстро оправдались. Едва успел Оттон III покинуть вместе с немецким войском пределы страны, как Крешенций лишил папу всего имущества и изгнал из Рима. Возможно, Крешенций, сумевший в короткий срок после ухода Оттона III из Италии восстановить свое властное положение в Риме, воспользовался тем, что Григорий V отлучился из города, чтобы не пустить его обратно. По свидетельству современников, между папой, слишком решительно принявшимся проводить политику в духе клюнийской реформы, но уличенным в получении взяток, и римлянами будто бы возник конфликт. Однако сразу же стало ясно, что действия Крешенция направлены не только против папы, но и против императора, судя по тому, что его уполномоченные лица, легаты, были взяты под стражу. Григорий V обратился за помощью к графу Конраду, правителю Сполето, которому Оттон III и поручил его защищать и дважды пытался силой вернуть себе престол Св. Петра, воюя с римлянами. Не добившись успеха в этом, он решил дожидаться помощи от императора.

В том, как развивались последующие события, нерасторжимо переплелись закономерность, случайность и ложные упования. Конфликты пап с римской знатью стали почти что обычным делом и уже никого не удивляли. Но на сей раз случилось так, что вскоре после отъезда императора из Рима и изгнания оттуда Григория V в Рим возвратилось посольство во главе с Иоанном Филагатом, еще в 995 году направленное в Константинополь за невестой для Оттона III. Германское посольство было благосклонно встречено на Босфоре, и Иоанн вернулся в сопровождении греческих послов, которые должны были продолжить переговоры. Его спутник, епископ Вюрцбургский Бернвард, вместе со множеством других членов посольства умер в Византии от какой-то болезни. Если бы Оттон III встретился с послами в Риме, дальнейшее развитие событий наверняка складывалось бы самым благоприятным для него образом. Но в Риме в тот момент не было ни императора, ни папы, и против них созрел заговор, инициаторами которого выступили упомянутый Крешенций и, вероятнее всего, глава византийского посольства Леон, увидевший хорошую возможность для усиления влияния Константинополя в Италии.

Очевидно, рассчитывая на поддержку со стороны Византии, Крешенций в середине февраля 997 года провозгласил Иоанна Филагата папой под именем Иоанна XVI. Крешенций использовал престарелого грека как средство для достижения своих политических целей, но, разумеется, для самого Иоанна Филагата не было ни малейшей необходимости слепо следовать требованиям Крешенция. Он мог бы и отказаться, однако тщеславие оказалось сильнее его, и он не устоял перед соблазном узурпировать папский престол. Филагат, столь много обязанный правящему дому Германии, пошел на предательство, видимо, полагая, что Оттон III не будет отстаивать Григория V, с которым, как все знали, у него сложились натянутые отношения, а предпочтет его, своего старого учителя. Не исключено, что и у Крешенция создалось ложное представление о недавних событиях в Риме, в частности, о самом императоре, показавшемся ему слабым юнцом, склонным к мечтательности и религиозной экзальтации. Не вполне ясна роль византийского посла Леона. Он действовал, видимо, без предварительных инструкций, исходя из сложившейся ситуации, но в интересах Византии, ради восстановления в Риме власти василевса. В этом отчетливо проявилось стремление Византийской империи восстановить Римскую империю, только не так, как представляли себе это восстановление Карл Великий, Оттон I и его преемники на германском престоле.

О том, что византийский посол надеялся привлечь василевса на сторону мятежников и что римский вопрос таким образом мог привести к европейскому конфликту, при дворе Оттона III тогда не имели представления. Там были столь мало осведомлены о закулисной возне византийской дипломатии, что Леон не побоялся даже прибыть к Оттону III в Ахен, чтобы наконец выполнить свое дипломатическое поручение. Высказывалось предположение, что Леон к тому времени полностью изменил свое отношение к антипапе и потому призывал Оттона III скорее прибыть в Италию для борьбы против Крешенция, но эта документально не подкрепленная версия представляется малоубедительной. Надо думать, ближе к истине другое мнение, согласно которому Леон продолжал интриговать, ведя двойную игру. Его целью было затянуть переговоры о сватовстве, поскольку василевс, сознавая необходимость обеспечения безопасности своих южноитальянских владений, стремился избежать открытого разрыва. Своим уклончивым ответом византийский дипломат вызвал недовольство Оттона III и потому после весьма холодного приема был отпущен без выражения милости. На антипапу это подействовало отрезвляюще, и он хотел было отказаться от незаконных притязаний на папский престол, но уступил непреклонной воле Крешенция, продолжая покорно двигаться навстречу ждавшим его мучениям и позору.