Тем временем влияние Крешенция едва ли распространялось дальше Рима и его ближайшей округи. Еще важнее было то, что вся церковь оставалась на стороне законного папы Григория V, который в ожидании помощи от императора провел в начале февраля синод в Павии с участием архиепископов Равеннского и Миланского и ряда епископов. В повестке наряду со многими важными вопросами значилось и обсуждение переворота, совершенного в Риме Крешенцием, которого объявили «грабителем римской церкви» и подвергли отлучению. Спустя некоторое время в Павию пришла весть о провозглашении Иоанна Филагата папой Иоанном XVI, и Григорий V по согласованию с находившимися с ним прелатами отлучил его от церкви как узурпатора папского престола. Епископство Пьяченца, в свое время отторгнутое по решению папы Иоанна XV от Равеннского архиепископства и возведенное ради Иоанна Филагата в ранг архиепископства, Григорий V возвратил в его прежнее состояние, то есть подчинил архиепископу Равеннскому.

В то время как в Италии происходили эти драматические события, вернувшийся в Германию Оттон III переживал глубокую эволюцию в своем умонастроении. Именно тогда впервые обнаруживается влияние Герберта Орильякского на его политику. Еще в декабре 996 года император направил ему приглашение прибыть ко двору, дабы преподавать ему латинский и греческий языки и науки, прежде всего философию, а также быть его советником по политическим вопросам. Герберт должен был, как говорилось в письме, изгонять из Оттона III «саксонскую грубость» и развивать его склонность к греческой утонченности. Именно это пожелание позднее и современники, и далекие потомки не раз припомнят Оттону III, упрекая его в пренебрежительном отношении к родным обычаям и в преклонении перед чужими порядками.

Герберт с готовностью сообщил о своем согласии, дав заодно политический совет: Оттон III, по его мнению, нуждался не только в греческой, но и в римской мудрости, поскольку хотя он и грек по рождению, однако его империя — Римская. Классическое римское наследие надлежало культивировать в пику Византии. Еще определеннее говорилось в другом письме: Греция (читай: Византия) не должна единолично претендовать на философскую мудрость и римскую власть, ибо, с энтузиазмом настаивал Герберт, «нам, нам принадлежит Римская империя», которой отдают свои силы Италия, Галлия и Германия, а также страны «скифов», под коими подразумевались венгры или славяне или те и другие. Перечень представленных здесь стран или провинций расширяет каролингскую триаду «Италия — Галлия — Германия», входившую в состав империи Карла Великого, за счет четвертого члена — «Скифии». В этом уже просматриваются очертания имперской идеи Оттона III.

Император, учителями которого были Бернвард, епископ Хильдесхаймский, и Иоанн Филагат и который сам, благодаря усвоенному от матери знанию греческого языка, превосходил ученостью многих ученых того времени, просил Герберта об ознакомлении с произведениями Боэция. Одна из тем, которые тогда разбирал Герберт со своим учеником, была изложена им письменно, благодаря чему мы имеем доказательство, что Оттону III были доступны самые тонкие проблемы философии того времени. В лице Герберта император познакомился не только с философом-новатором (в «Верденских анналах» говорится о Герберте: «Он обновил философскую мудрость и считался у латинян вторым после Боэция»), математиком, астрономом и механиком, но также и с человеком, которому больше, чем кому-либо из его современников, был близок дух античности, ставшей неотъемлемой частью его жизни. Это отчетливо явствует даже из стиля его писем, отличающегося лаконичностью, отказом от ненужного нагромождения слов, экономностью выразительных средств, стремлением ограничиваться классической лексикой.

Примечательно, сколь глубоко проникся Герберт, несмотря на всю свою укорененность в христианской традиции, духом античных образцов. Нравственным критерием для него являлись не христианские понятия добра и зла, а античная добродетель, нерасторжимо сочетавшая в себе добропорядочность, нравственность и красоту. В наихудшие моменты своей жизни он обращался не к Библии и не к трудам отцов церкви, а к философии. То, что он, подобно Боэцию, искал утешения в философии, в его время не было чем-то из ряда вон выходящим, но чем он действительно выделялся среди своих современников, так это стремлением, как он сам признавался, следовать наставлениям Цицерона.

Однако обязанности Герберта, ставшего наставником императора, не ограничивались истолкованием ему Боэция — вскоре он стал его политическим советником, помогая ему находить нужные средства во взаимоотношениях с Римом и Византией.

Наряду с Гербертом следует упомянуть еще одного советника императора, приобретшего влияние на него в том же 997 году — Льва, позднее ставшего епископом Верчелли, который также многое сделал, чтобы открыть Оттону III мир античности. Место его рождения неизвестно, однако считается, что он был итальянцем. Француз Герберт и итальянец Лев, искавшие в античности источник своих идей, хорошо дополняли друг друга на службе у императора.

Во время пребывания Оттона III в Германии к нему прибывали посланцы из Италии, сообщавшие обо всем происходившем там. В марте 997 года в Ахене при императорском дворе появился папский легат Лев, аббат римского монастыря Св. Бонифация и Алексия на Авентине, который передал решения собора, проходившего в начале февраля в Павии, и сообщение о провозглашении Иоанна Филагата антипапой. Император, весьма огорченный действиями своего бывшего учителя, отобрал у него монастырь Нонантола и отдал его под управление упомянутого Льва. Через своего легата папа Григорий V торопил Оттона III с прибытием в Италию для водворения порядка. В то время мятежом был охвачен не только Рим. Маркграф Ивреи Ардуин поднял в феврале 997 года восстание против Петра, епископа Верчелли, сторонника Империи и оттоновского господства в Италии. Волнения продолжались несколько недель, а сам епископ Петр был убит Ардуином, велевшим сжечь его тело.

Однако Оттон III не спешил в очередной раз отправиться за Альпы, наметив на лето 997 года военный поход против полабских славян, давно тревоживших своими нападениями восточные рубежи Саксонии. Подобный образ действий императора давал историкам обильную пищу для размышлений, порождая множество догадок: не считал ли он положение в Италии не столь уж опасным, соответственно, не усматривая большого вреда для себя даже в действиях Крешенция, чтобы спешить туда для наведения порядка, полагая более серьезной обстановку на Востоке? Или же хотел, чтобы Григорий V подольше оставался один на один со своими проблемами, дабы впредь он был более сговорчивым? К сожалению, эти, равно как и многие другие предположения ввиду отсутствия документальных свидетельств так и остаются всего лишь догадками.

И все же, если перейти от догадок к фактам, следует отметить, что Крешенций, затевая мятеж, явно просчитался, неверно оценив ситуацию и сильно недооценив Оттона III, которого не так-то легко было заставить отказаться от своих намерений. Если император и не реагировал незамедлительно, то вовсе не потому, что смирился с совершенным в Италии переворотом. Лето 997 года он провел, отбивая наступление полабских славян, и лишь водворив мир на восточных рубежах государства, отправился в свой второй поход за Альпы, дабы восстановить порядок и в южной части Империи.

За время между первым и вторым итальянскими походами, с сентября 996 года по декабрь 997 года, произошли важные перемены в окружении Оттона III. Это касается прежде всего его отчуждения от своего прежде главного государственного советника, Виллигиса, архиепископа Майнцского, и сестры Софии, также пользовавшейся влиянием на принятие важнейших решений. В дарственных грамотах 993–997 годов София 14 раз упоминалась в качестве лица, ходатайствовавшего перед императором. Еще сильнее сказывалось влияние Виллигиса, который с 983 по 991 год 20 раз упоминался в этом качестве в дипломах Оттона III, а после смерти императрицы Феофано, с 991-го до осени 997 года, даже 38 раз. В октябре — ноябре 997 года эта деятельность Виллигиса и Софии при дворе Оттона III прекращается. Не было их и среди тех, кто сопровождал императора в его втором итальянском походе.