Перебежавшие к англичанам два марона, бывшие рабы, указали Дрейку слабые места в обороне крепости. Поэтому Картахена была взята с налета. Только 110 тысяч дукатов, выплаченные Дрейку, спасли город от разрушения. А дополнительно 1000 крон он получил за то, чтобы не был разрушен монастырь, находившийся в четверти мили от города. А город Сан-Августин на побережье Флорида, где ранее испанцы убили всех колонистов-гугенотов, пираты сожгли дотла.
На обратном пути в Англию Дрейк посетил Виргинию, первую английскую колонию на побережье Северной Америки, созданную за год до этого. 1 июня 1586 года Дрейк подошел к месту высадки колонистов и нашел их в крайне бедственном положении. Сначала он выделил колонистам судно «Дрейк», нагрузил его продовольствием и послал к берегу. Но тут разразилась сильная буря и судно погибло. Тогда колонисты не захотели оставаться в Америке и попросились на корабли флотилии. Так бесславно закончилась первая попытка англичан создать колонию на побережье Нового Света.
После возвращения Дрейк преподнес королеве драгоценный крест из кафедрального собора Виго и диадему, взятую в Картахене. Королева надела ее во время рождественских праздников.
Филипп II готовил огромный флот для нанесения решающего поражения Англии. 2 апреля 1587 года Дрейк покинул Плимут во главе эскадры из 13 кораблей. Ему удалось захватить два испанских судна, шедших из порта Кадис на Атлантическом побережье Испании. Капитаны судов при допросе сообщили Дрейку, что в этом порту сосредоточилось множество кораблей, готовых плыть на север. У Лиссабона эта испанская эскадра должна была соединиться с португальскими кораблями и совместно следовать далее на север для нападения на Англию.
Узнав о сосредоточении в порту вражеских кораблей, Дрейк решил напасть на Кадис, сделав ставку на внезапность нападения. Он сумел во второй половине дня 19 апреля внезапно появиться на внешнем рейде Кадиса. У причалов порта стояли десятки испанских кораблей со свернутыми парусами, на которых проходила подготовка к выходу в море, грузились припасы и вооружение.
Дрейк с ходу ворвался в порт, обстреливая испанские корабли из всех орудий. Ему удалось потопить и сжечь 30 испанских кораблей, уничтожить 10 тысяч тонн продовольствия и увести флагман испанского флота водоизмещением 1200 тонн, вооруженный сильной артиллерией.
Затем англичане направились к берегам Португалии, где уничтожили рыболовные суда и захватили 47 каравелл, перевозивших продовольствие в Лиссабон. Далее Дрейк направился к Азорским островам. Он получил сведения, что португальская каррака (судно типа большого галеона) под названием «Святой Филипп» идет к Азорским островам. Это был самый крупный корабль португальского Ост-Индского флота. На 18-й день плавания Дрейк встретил эту карраку и принудил ее к сдаче. На карраке находился ценный груз из восточных португальских факторий: пряности, шелка, фарфор, драгоценные камни и золото. Испанцы считали, что, захватив эту карраку, Дрейк нанес им ущерб в 114 тысяч фунтов стерлингов. 26 июня 1587 года флотилия Дрейка с громадной добычей возвратилась в Плимут.
Экспедиция Дрейка нанесла страшный удар по могуществу испанской короны. Лишь через год Филипп II сумел собрать большую эскадру и направить ее к берегам Англии. Еще до выхода в море ее назвали «Непобедимой армадой». В ее разгроме вице-адмирал Фрэнсис Дрейк принял самое активное участие. Испанцы потеряли более 60 кораблей и 20 тысяч воинов и моряков. Морская мощь Испанской империи была подорвана окончательно и бесповоротно.
Свою жизнь Фрэнсис Дрейк, как истинный пират тех времен, закончил в море. В свой 51-й год жизни на флагманском корабле «Вызов» он вновь направился во главе эскадры на запад, в Карибское море. Но на борту флагмана разразилась эпидемия дизентерии. От нее королевский корсар сэр Фрэнсис Дрейк и умер 28 апреля 1596 года.
Сообщение о смерти Дрейка быстро распространилось по всей Испании. Многие испанские города в честь такого события были иллюминированы. А король Филипп II, в то время постоянно болевший, сказал, что, узнав о смерти Дрейка, он почувствовал себя так хорошо, как никогда со времени Варфоломеевской ночи. Но до конца века оставалось всего несколько лет, а вместе с веком уходило навсегда морское могущество Испанской державы, для сокрушения которого так много сделал королевский корсар Фрэнсис Дрейк.
Одним из самых удачливых последователей сэра Фрэнсиса был Томас Кавендиш. Этот весьма состоятельный молодой джентльмен стал офицером английского военно-морского флота, но быстро спустил свое унаследованное состояние и решил поправить финансовые дела за счет испанской казны. В 1585 году он отплыл на пиратский промысел в Карибском море и через год возвратился в Англию уже вновь богатым. Промотав большую часть награбленного на берегу, он собрал средства на покупку двух небольших судов. Уже имевшаяся у него слава удачливого пирата позволила ему привлечь в пайщики своего пиратского предприятия нескольких состоятельных банкиров.
21 июля 1586 года Кавендиш вышел из Плимута во главе небольшой флотилии в составе трех кораблей грузоподъемностью 60, 40 и 20 тонн. В составе команд было около 130 моряков, в том числе несколько ветеранов, совершивших кругосветное плавание вместе с Дрейком.
Экспедиция пересекла Атлантику и добралась до патагонской гавани Пуэрто-Десеадо на 46° ю. ш. Там экспедиция запаслась вяленым и соленым мясом, а также жиром морских ластоногих и пингвинов. Корабли откилевали и уничтожили расплодившихся крыс. Из-за возникших ссор между матросами и патагонцами Кавендиш вынужден был покинуть гостеприимную гавань и выйти в море. 7 января 1587 года он вошел в Магелланов пролив и на одном из берегов самой узкой его части увидел два десятка голодных, оборванных испанцев в полуразрушенной крепости. Оказалось, что это все, что осталось от гарнизона основанной за три года до этого испанской крепости. Крепость была построена с целью перекрыть проход проливом иностранных судов. Гарнизон почти вымер от болезней, голода и нападения индейцев. Кавендиш забрал оставшихся в живых испанцев с собой, спасая их от голодной смерти. А название форта – Вилья Филипе, данное в честь испанского короля Филиппа II, он заменил на «Голодный порт».
Почти месяц ушел у Кавендиша на проход Магеллановым проливом. А на выходе в Тихий океан его корабли встретил страшный шторм, который сразу же разметал их по водному простору, и они потеряли друг друга. Но через 20 дней, 15 марта, все три судна соединились. Правда, флагманский корабль Кавендиша дал сильную течь и едва держался на воде. Попытки подойти к острову Чилоэ были безрезультатны, так как индейцы встречали шлюпки градом стрел. Лишь на другом острове, где индейцы были замирены еще испанцами, удалось заделать пробоины в корпусах, запастись мясом птицы и свиней, плодами батата и другим продовольствием.
Направляясь на север вдоль побережья, Кавендиш нападал на встречные поселения и города. Получалось, что испанцы не сделали выводов из плавания Дрейка. На острове Пуна он захватил только золотых монет на сумму 645 тысяч ливров. Там Кавендиш был вынужден затопить свое поврежденное бурями флагманское судно и продолжить плавание на двух небольших кораблях.
У берегов Новой Испании (Мексики) Кавендиш на двух своих небольших судах напал на 120-тонный испанский корабль, захватил и сжег его. Там же им были ограблены два испанских поселения. Наконец, произошла встреча Кавендиша с большим испанским галеоном «Санта Анна» водоизмещением более 700 тонн.
Это был один из тех галеонов, которые регулярно отправляли с Филиппин в Панаму испанские власти с ценнейшими азиатскими грузами. Бой продолжался более пяти часов. Небольшие подвижные английские суда, вооруженные более дальнобойными пушками, сумели проломить ядрами борта огромного галеона, и он начал крениться. Капитан галеона предпочел сдаться.
Пираты захватили на галеоне 122 тысячи золотых монет, сотни рулонов шелка, жемчуг, фарфор и другие ценные грузы. Трюмы английских судов не смогли вместить все захваченное добро. Пришлось оставить в трюме галеона до 500 тонн груза. Кавендиш сдержал слово, данное испанскому капитану, и помиловал захваченную пиратами команду и пассажиров. Он высадил всех на побережье и отдал паруса для сооружения палаток, а затем поджег захваченный галеон.