Князь Тимофей Александрович Тростенский, как и Репня, из рода князей Оболенских, издавна связанных службой с великим княжеством Московским, впервые упоминается в разрядах под 1486 г. — он был в числе воевод (третьим по списку), посланных в Казань на помощь Мохаммед-Эмину (Магмет-Амину). В походе 1495 г. на Выборг он был первым воеводой полка Левой Руки из Новгородской земли. На свадьбе 1500 г. князя Холмского он был в числе «детей боярских», что может свидетельствовать о его относительной служебной молодости.^[858] Последнее упоминание о нем относится к 1512 г., когда он был первым воеводой Сторожевого полка в составе войск, развернутых на Угре против татарских царевичей.^[859] Князь Тимофей большой карьеры не сделал, через семнадцать лет после первого упоминания он занимал еще более или менее второстепенный пост.

Князь Василий Семенович Мних Ряполовский впервые упоминается в разрядах за [7000] 1491/92 г., когда он в походе на Северскую землю был первым воеводой полка Левой Руки. В 1495 г. он в числе «князей и детей боярских» входил в свиту великого князя. Последнее упоминание о нем относится к 1507 г., когда он был первым воеводой полка Левой Руки в походе на «литовские места».^[860] Таким образом, и его карьера не была блестящей — за пятнадцать лет он, хотя и был опытным воеводой, фактически не продвинулся по службе.

Петр Михайлович Плещеев, брат одного из наиболее близких бояр Ивана III, в разрядах впервые упоминается в 1497 г. На переговорах с ливонскими немцами на Нарове о мире он был воеводой Передового полка — фактически это была, вероятно, только демонстрация силы.^[861] Сын и брат знаменитых бояр, Петр Михайлович совершил большую карьеру, имел чин боярина, бывал послом, но военным человеком не был — после 1500 г. он в разрядах не упоминается (ум. ок. 1510 г.).

Характерная черта воевод Южной группы — их принадлежность к старым московским княжеско-боярским служилым родам. В Южной группе — только собственно великокняжеские войска, без участия полков удельных князей. Можно думать, что эти войска были составлены из среднерусских городовых служилых ополчений.

Рать Якова Захарьича направлена на юго-запад, в тот район, где находятся земли князей, переходящих на русскую службу, — т. е. в тот район, который является непосредственным предметом конфликта с Литвой.

Формируется и третья оперативная группа:

«Того же лета послал князь великий воевод к Дорогобужю по полком:

В Большом полку — Юрьи Захарьич.

В Передовом — Иван Шадра Вельяминов, да князь Василий, да князь Володимер княж Борисовы дети Туренины.

В Правой Руке — князь Федор Иванович Стригин да княж Федора Борисовича воевода князь Иван Хованский Ушак.

В Левой Руке — Петр Иванович Житов да князь Борисов воевода Обляз Вельяминов».

Юрий Захарьич, как и его старший брат Яков, принадлежал к верхам боярской служилой элиты. С 1483 г. он был боярином, неоднократно бывал наместником, выполнял важные политические и административные поручения великого князя. Но сведений о его активной боевой деятельности нет, за исключением того, что в 1499 г. он должен был возглавить полк Правой Руки в конной рати, посланной в Казань для защиты «от шибанских царевичей».^[862] До боевых действий тогда дело не дошло.

Иван Васильевич Шадра Вельяминов — выходец из старомосковского боярского рода Протасьевичей, видный административный деятель. Он упоминается в источниках с начала 90-х гг., но сведений о его участии в походах до 1500 г. нет. Видимо, его назначение главой Передового полка в рати Юрия Захарьича — начало его воеводской карьеры (впоследствии не раз бывал воеводой Большого полка).^[863]

Братья князья Борисовичи Туренины на командных должностях упоминаются впервые, из чего можно заключить об их молодости. Один из них («Володя») в 1495 г. был «за постелею» великого князя в новгородской поездке.^[864]

Петр Иванович Житов — выходец из тверского боярского рода, перешедшего на службу к великому князю Московскому еще во времена самостоятельности Твери. В разрядах 1500 г. он упоминается впервые, но впоследствии стал крупным военным деятелем, участником многих походов.^[865]

Следует обратить внимание, что полк волоцких князей не выступает как единое целое под их начальством — части этого полка под командой волоцких воевод размещены в разных оперативных группах и всюду подчинены воеводам великого князя.

Русские войска развертываются по трем разобщенным операционным направлениям.

Рать Андрея Федоровича Челяднина на правом фланге фронта охватывает Смоленский плацдарм с севера и прикрывает направление на Новгород. Расположение этих войск в Великих Луках глубоко вдается в пределы вражеской территории и создает угрозу выхода в тыл Смоленскому плацдарму.

Группа войск Якова Захарьича должна решить основную политическую задачу кампании — обеспечить возвращение России владений удельных князей юго-запада, перешедших на службу великому князю всея Руси.

Средняя группа Юрия Захарьича должна была, по-видимому, сковывать главные силы литовских войск, прикрывая направление Вязьма — Можайск и создавая угрозу Смоленску.

Кроме этих трех групп, развернутых на определенных заранее направлениях, в распоряжении великого князя сохранялся стратегический резерв.

На особенности развертывания русских войск обратил внимание наблюдательный и хорошо информированный иностранец — императорский посол барон Сигизмунд фон Гербер штейн, побывавший в Москве в 1516 и 1527 гг. Имея обширные знакомства в разных слоях русского общества, он мог располагать достаточно надежными сведениями о еще недавней войне. Рассказывая о развертывании русских войск в начале кампании 1500 г., он отмечает, что Иван III составил три «отряда»: первый — на южном направлении, против «Северской области», второй — на западном, против Торопца и Белой, третий — «посередине, против Дорогобужа и Смоленска». «Кроме того, он сохранил часть войска в запасе, чтобы она могла скорее прийти на помощь тому отряду, против которого двинутся литовцы».^[866]

О боевых действиях юго-западной группы рассказывает великокняжеская летопись.

«И Яков Захарьич пошел с Москвы Майя 3, в неделю, и пришел в Литовскую землю, городок Дебрянск взят, а воеводу и наместника дебрянскаго, пана Станислава Браташевича, поймал, и владыку дебрянского и послал к великому князю на Москву».^[867]

«И оттоле Яков Захарьич пошел ко князем и привел их к крестному целованию на том, что им служити государю великому князю Ивану Васильевичи и с своими вотчинами. И оттоле пошед Яков с князь ми, город Путимль взят Августа 6, на Преображение Спасово, и князя Богдана Глинского и з женою поймал».^[868]

Тип. летопись содержит самостоятельную редакцию известий — вместе с Яковом Захарьичем были посланы вассальный казанский хан Мохаммед-Эмин с русскими воеводами: князьями Федором и Иваном Палецкими. Они «многие грады и власти [волости] и села поплениша, и людей многих мечю и огню предаша, и иных в плен поведоша». Кроме Брянска и Путивля были взяты Почеп, Радогощ, Любеч «и иные грады».^[869] Опираясь на самостоятельный источник, Тип. летопись, не расходясь принципиально с официозной, расширяет ее сведения и подчеркивает, в отличие от нее, насильственный, враждебный местному населению характер действий русских воевод. Трудно сказать, насколько это справедливо. Возможность случаев насилия над местным населением исключить нельзя, однако слова Тип. летописи носят характер литературного штампа. Не в интересах воевод было уничтожать русское население, жившее на старинных землях, на которые претендовало Российское государство. Ерм. летопись сообщает о походе Якова Захарьича после рассказа о битве на Ведроше.

«Тогда же наперед, того же лета, посылал князь великий царя Магомет-Амина да Якова Захарьича и с ними иных воевод своих многих на Литовскую землю. Они же шедше, многия грады и волости и села поплениша и людей многих мечю и огневи предаша, а иные в плен ведоша. А се имена тем градом, тогда взяша: Брянск, Трубеск, Почал, Радогощ, Путивль, Любец, Чегереск, Пропореск, Попова Гора, Дролев, Мглин.