Переменчивость любви толпы пришлось испытать на себе и Леониду Каруму, который запутался в политике 1917 года и "вышел из моды". Леониду Сергеевичу вновь пришлось вернуться к вопросам военного законоведения и личной жизни. В июне 1917 года Карум женился на сестре Михаила Афанасьевича Варваре Булгаковой, и с ней уехал в Петроград, где возобновила свою работу Александровская военно-юридическая академия. Леонцду Сергеевичу для получения полного академического образования не хватало одного курса, на котором изучались как раз военно-юридические дисциплины. Кроме того, в связи с началом Первой мировой войны ему не удалось сдать экзамены на получение звания гражданского юриста. Таким образом, учебные и личные дела теперь полностью поглотили время Леонида Карума.
Леониду Сергеевичу пришлось быть свидетелем исторических событий Октябрьского переворота, и кровавых юнкерских боев в Петрограде и Москве, которые до сих пор помнят не только у нас в стране, а и во всем мире. Такие же события, правда, в меньших масштабах, были и в Киеве. В частности, Константиновское военное училище, которое закончил и в котором преподавал Карум, открыто выступило против большевиков. В результате трехдневных уличных боев Константиновское пехотное училище потеряло убитыми 2 офицеров и 40 юнкеров, ранеными 2 офицеров и 60 юнкеров. Оставшиеся в живых, в количестве около 150 человек офицеров и юнкеров во главе с начальником училища генералом Калачовым выехали в Екатеринодар, чтобы с оружием в руках продолжить борьбу с большевизмом. Леониду Каруму летом 1919 года пришлось вновь преподавать в этом училище, теперь — белогвардейском Добровольческой армии. Вместе с училищем ушел на Кубань и один из коллег Карума, курсовой офицер капитан Петр Владимирович Рейс, брат Наталии Рейс, появившейся в романе "Белая гвардия" в образе Юлии Александровны Рейсс. Что связывало этих двух офицеров — нам, к сожалению, не известно. Остается загадкой: способен ли был Карум уйти вместе со своим училищем к белым еще в 1917 году, если бы он находился тогда в Киеве?
По счастливой случайности, Карума и Варвару Булгакову обошли стороной события Октябрьского переворота. Уже в декабре 1917 года Леониду Сергеевичу удалось закончить военно-юридическую академию, и стать полноправным специалистом в области военного права. Вскоре Карум и Булгакова перебрались в Москву, где Леонид Сергеевич должен был сдавать выпускные экзамены на юридическом факультете Московского университета. Испытание
Карум прошел успешно, а потому в соответствии с решением университетской комиссии от 24 (11) апреля 1918 года, № 82, был признан юристом не только с высшим военным, но и с высшим гражданским образованием. Так на офицерском кителе Карума появились нагрудные знаки за окончание Военно-юридической академии и Московского университета, которые упоминаются Михаилом Булгаковым в романе "Белая гвардия".
Лишь в начале лета Варваре Афанасьевне и Леониду Сергеевичу удалось вернуться на Украину, в Киев. Карум, испытывающий в то время неприязнь к большевикам, не хотел оставаться у них на службе, а Варвара Булгакова хотела вернуться домой. Варвара и Леонид Сергеевич поселились на Андреевском спуске, 13, где уже жили Михаил Булгаков с женой, а так же Николай и Константин Булгаковы. В Киеве Карум поступил на службу в ликвидационный отдел Военно-юридического управления Военного министерства гетмана Скоропадского, что давало ему возможность значительно помогать семейному бюджету Булгаковых. В то время Леонид Сергеевич был единственным среди всех членов семьи, живших в доме на Андреевском спуске, 13, кто имел обеспеченное государственное жалованье и продуктовый паек. Звание сотника, которое приравнивалось к званию капитана, давало возможность Каруму получать столько, сколько было необходимо для содержания всех братьев и сестер Булгаковых.
События Антигетманского восстания, начавшегося на Украине 14 ноября 1918 года, затронули и Леонида Сергеевича Карума, который в первую очередь оставался кадровым офицером, и лишь потом — военным юристом. К тому времени Леонид Сергеевич уже состоял на учете в так называемой Астраханской
армии, формировавшейся для борьбы с большевиками на Волге. Киевские добровольцы Астраханской армии, в связи с начавшимися событиями, вынуждены были перейти в действующие части. По своему желанию капитан Карум записался в Георгиевскую дружину, куда первоначально принимались кавалеры орденов Святого Георгия и Святого Владимира 4-й степени с мечами и бантом. Командовал дружиной генерал-лейтенант Георгий Ступин, бывший житомирский сослуживец Карума, возглавлявший в свое время 18-й Вологодский пехотный полк.
В Георгиевской дружине Леонид Карум пробыл недолго: на фронте под Киевом стало горячо, и дружину вызывали на позиции. Карум счел возможным уклониться от посылки на фронт, для чего 2 декабря 1918 года оформил латышское гражданство и получил латышский паспорт за № 2197. Теперь Леонид Сергеевич ничем не был обязан гетману Скоропадскому и его дружинам, а потому со спокойной (как он считал) совестью мог ехать в Причерноморье, занятое войсками Антанты. Выехать из Киева Каруму удалось лишь в первых числах января 1919 года — уже при Украинской Народной Республике. Варвара Булгакова осталась в Киеве, а с Карумом поехал младший из братьев Булгаковых, восемнадцатилетний Иван, которого Леонид Сергеевич взялся пристроить в Астраханскую армию.
Лишь в середине января 1919 года путешественникам удалось добраться в штаб полковника Тундутова, возглавлявшего Астраханскую армию, где Карум получил чин полковника и должность председателя военно-полевого суда, а Иван Булгаков был определен на службу в штаб армии. Астраханская армия, уже переформированная в корпус, в то время представляла собой горстку добровольцев и два полка астраханских казаков, имевших в своем составе не более 2 тысяч штыков и сабель. Эта "армия" прекратила свое существование в конце апреля 1919 года, и по приказу Деникина была расформирована. Ее части вошли в состав соединений Вооруженных сил Юга России.
Леонид Сергеевич Карум некоторое время занимал военно-юридическую должность при штабе 6-й пехотной дивизии Добровольческой армии, куда вошли все добровольцы-астраханцы. Однако из дивизии он был изгнан бывшим начальником штаба Киевского военного округа генералом Бредовым, хорошо помнившим "революционного" офицера Карума. Леониду Сергеевичу пришлось податься в Екатеринодар, где он рассчитывал получить должность в родном для него Киевском Константиновском военном училище. Начальник училища генерал Калачев, знавший Карума еще со времен его учебы, без всяких условий принял Леонида Сергеевича на должность преподавателя права. Так Карум в июне 1919 года вновь вернулся в Киевское военное училище.
13 августа 1919 года состоялся переезд училища из Екатеринодара в Феодосию, где училище пробыло почти до самой эвакуации Крыма. Планировалось, что училище вскоре вернется в Киев, занятый частями Добровольческой армии 31 (18) августа. Для выяснения состояния здания училища и его учебной базы в Киев с инспекцией был отправлен Леонид Карум. Уже 7 сентября (25 августа) он оказался в Киеве. Леонид Сергеевич забрал с собой в Феодосию Варвару Афанасьевну Булгакову. С ними же 12 сентября выехал и Михаил Булгаков, получивший назначение на должность врача во Владикавказский военный госпиталь. Уже 17 (4) сентября Леонид Карум и Варвара Булгакова добрались в Феодосию. Об инспекции Карума в Киеве мы узнаем из письма к отцу одного из юнкеров-константиновцев, Иллариона Владимировича Мусина- Пушкина:
"Феодосия, 4 Сентября 1919 года
Дорогой Папа!
Никак не мог тебе ответить сразу на письмо от 24-го № 11. Чрезвычайно было приятно получить сразу три письма, ибо до этого был большой перерыв. Твоих писем № 8 и 9 я не получал. Что касается нашего дальнейшего странствования, то Начальник училища просил отсрочки, так как в Киеве сейчас ужасная дороговизна. Наш законовед, ездивший туда (кстати, с моим чемоданом, почему он обратился ко мне, не понимаю), говорит, что хлеб стоит 80 рублей фунт, при большевиках он стоил 140 рублей. Это в Киеве.