Бежецкий Верх входил в земли Новгородского княжества, жителям города проходилось неоднократно отстаивать свою независимость от тверских и московских князей. До появления здесь славян проживали финно-угорские племена. Исследователь Д. Европеус в XIX веке произвел раскопки около погоста Бежичи Бежецкого уезда, где находилось множество курганов. Он сделал заключение, что ранее эта местность была заселена племенем Весь.[4]

Племя Весь вело немую торговлю с Булгарами, которые проживали в районе впадения реки Камы в Волгу. С X по XIV века здесь была Волжско-Камская Булгария. Булгары по Волге поднимались к устью реки Мологи, доходили до нынешнего Бежецка. Они вели немую торговлю следующим образом: привозили свои товары к племени Весь и оставляли их на одном условленном месте, обозначенном каким-либо знаком. Потом снова приходили на это место и находили там другие товары. Если булгары оставались довольны этим товаром, они их брали, а свои оставляли. В противном случае они брали свои товары назад. Обычно булгары привозили сабельные клинки, а увозили меха бобров, соболей и белок.

Купчие за 1677 и 1689 годы доказывают, что в Бежецком уезде по реке Мологе бобры водились до конца XVII века, в купчих упоминаются бобровые гоны.[5]

Финно-угорские племена оказали большое влияние на историю бежецкого края, оставив свои названия деревням и рекам: Уйвешь, Ужень, Вески, Веснево, Чудинково, Мериново, Райда и другие.

В VIII-IX веках сюда пришли славяне. Часть финских племен ушла на север, оставшихся славяне постепенно растворили в своей среде. Финские племена, за счет которых особенно распространялась русская народность, не исчезли с лица земли, не вымерли, приходя со славянами в соприкосновение. Славяне не истребляли их огнем и мечом, на памяти истории нет фактов истребления славянскими племенами финно-угорских племен.

Ни летописи, ни предания не знают ни общего истребления финских племен, ни их общего переселения отсюда с бежецкой земли.[6]

До сих пор остается неясным вопрос: полностью ли переродились на бежецкой земле финские племена после IX века, а потом вновь появились здесь в XVI-XVII веках? Возможно этнографы, занимаясь исследованиями на окраинах России, не придавали значения этому вопросу. Иначе как можно понять утверждения историка Бестужева-Рюмина, писавшего в начале XIX века: «Между тем современный этнограф не находит их (то есть финские племена. — авт.) на этих местах.»[7] Это при условии, когда на бежецкой земле проживало финское племя — карелы — и об их нахождении здесь известно с XIV века. Не исключено, что в лесных деревушках бежецкого и весьегонского края оставались представители финно-угорских племен чудь, весь и меря, что и явилось одной из важных причин последующего заселения карелами именно этих мест.

Плотность заселения оказалась столь значительной, что карелы здесь смогли преодолеть мощное влияние русского языка и культуры, сохранились до сих пор в отличие от валдайских, тихвинских, архангельских, вологодских, нижегородских, московских и ярославских карел.

В VIII-IX веках Бежецкий Верх был заселен ильменскими славянами или новгородцами, с которыми проживавшие финские племена были дружны. Они вместе с новгородцами отстаивали от неприятеля в лихую годину города Новгород, Торжок, Бежицы, Городецк, Корелу.

Первый Тверской князь Ярослав Ярославович, брат Александра Невского, стал княжить в Новгороде с 27 января 1266 года. Перед его восшествием на новгородский княжеский стол, в 1265 году была составлена Договорная грамота Новгорода с великим князем Тверским Ярославом Ярославовичем (первая), на каких условиях владеть ему князю новым городом. В числе других условий в этой первой грамоте было записано: «А в Бежицах, княже, тебе, ни твоей княгине, ни твоим боярам, ни твоим дворянам сел не держать, не покупать, ни даром принимать... А из Бежиц, княже, людей не выводить в свою землю, ни из иной волости Новгородской, ни грамот им давать, ни закладников принимать, ни княгине твоей, ни боярам твоим, ни дворянам твоим, ни смердам, ни купцам...»[8]

После смерти первого Тверского князя Ярослава Ярославовича началась борьба за Новгородский великий престол.

9 октября 1272 года состоялось торжественное восшествие на княжеский престол Дмитрия Александровича Переяславского. Таким поворотом событий не был доволен брат умершего Василий Ярославович Костромской, который напал на Торжок. В это время сын умершего тверского князя Святослав Ярославович Тверской напал на Бежецкий Верх. В 1272 году он разорил поселение Бежичи — центр Бежецкого Верха, оставив там одни развалины. Поэтому центр Бежецкого Верха был перенесен из Бежичей в крепость Городецк.[9]

Эта тяжба между Переяславлем и Тверью из-за великого княжеского престола, результатом которой было разорение многих новгородских земель, в том числе и Бежецкого Верха, продолжалось до 1290-х годов.

Мирная передышка для бежечан оказалась недолгой, она продолжалась всего около 20 лет. Весной 1312 года произошел конфликт Тверского князя Михаила Ярославовича с Новгородом. Тверской князь снова напал на земли Бежецкого Верха, чтобы оттуда зерно шло в Тверь, а не в Новгород.[10]

Московский князь Иван Калита, правивший в 1328-1340 гг., купил у Новгорода волость Кистму (Кесьму), которую передал Бежецкому Верху. Наряду с другими волостями Бежецкого Верха Кесьма (Кистма) оказался в смешанном владении Новгорода и Москвы согласно договорам между ними.[11]

Весной 1371 года Тверской князь Михаил Александрович прошел в Бежецкий Верх и завоевал его, 23 мая он вернулся в Тверь. После этого завоевал города Кострому, Мологу, Угличе-Поле и затем вторично пришел в Бежецкий Верх, где посадил своих наместников. Этим захватом князь Михаил вооружил против себя новгородцев. Новгород заключил договор с Москвой, по которому обязался помогать Москве против Твери и Литвы, а Москва должна помогать Новгороду против Литвы, Твери и немцев.

Военные действия 1371 года тяжело легли на население, которое из-за засухи, пожаров, дороговизны хлеба испытывало голод.

Осенью 1371 года вернулся из Орды Московский князь Дмитрий Иванович Донской. Он сразу же послал в Бежецкий Верх свою рать, которая убила тверского наместника Никифора Лыча и пограбила Тверские волости.[12] Бежецк и в дальнейшем подвергался неоднократным опустошительным набегам.

В 1397 году Бежецкий Верх захватил московский князь Василий Дмитриевич, с того времени бежецкие земли стали владением Москвы.[13]

Зимой 1444-1445 годов войска великого князя Тверского Андрея Дмитриевича пошли войной и разорили волости Бежецкого Верха.

После покорения в 1478 году Москвой Великого Новгорода земли Бежецкого Верха окончательно и полностью перешли во владение Московского князя. Был образован Угличский удел во главе с городом Угличем. Бежецк стал находиться в составе этого удела, между этими городами стали налаживаться экономические связи. Через город Кашин прошла дорога Углич—Бежецк. Нужно отметить, что Бежецк был в составе сначала Угличского удела, потом Угличской провинции около 300 лет до 1766 года, когда Бежецку был придан статус города.

Восприятие Твери у бежечан ассоциировалось с насилием и разбоем. Тверь никогда не была для Бежецка ни экономическим партнером, ни авторитетом. Более авторитетной для бежечан была Москва, исторически она помогала Новгороду освобождать бежецкие земли от тверских князей. Кроме Москвы Бежецк активно торговал с Угличем, Устюжной, Мологой, Ярославлем, Костромой... Через Бежецк с конца XV века проходила Большая дорога от Углича до Устюжны. Еще в средине ХХ века жители деревень Заручье, Сулежский Борок, Борисково вспоминали, как ранее их односельчане занимались разбоем на этой Большой дороге.