Король и королева тоже очень нежно относились к Маргарите, и всячески пыталась утешить её. Известно, что дочь Максимилиана обучала французскому языку свою невестку Екатерину, которая была помолвлена с принцем Уэльским, наследником короля Англии, так как 17 июля 1498 года Генрих VII поручил послу де Пуэбле передать испанским государям:

– Королева и мать короля желают, чтобы принцесса Уэльская всегда говорила по-французски с принцессой Маргаритой, которая сейчас находится в Испании, дабы выучить язык и иметь возможность общаться на нём, когда она приедет в Англию. Это необходимо, потому что эти дамы не понимают латыни, а тем более испанского. Они также желают, чтобы принцесса Уэльская приучила себя пить вино. Вода в Англии непригодна для питья, и даже если бы это было так, климат не позволил бы её пить.

Маргарита провела почти два года при испанском дворе. Только после того, как прошла первая годовщина смерти её мужа, и его память была должным образом почтена помпезными богослужениями в Авиле, началось обсуждение её возвращения в Германию. Её фламандские слуги так и не привыкли к утомительному этикету и торжественному церемониалу испанского двора, и своими необоснованными претензиями вызвали недовольство короля и королевы. Услышав тревожные вести, Максимилиан призвал Маргариту:

– Не теряйте времени, дочь моя, и возвращайтесь ко мне!

В свой черёд, Филипп прислал ей весть о рождении у него сына:

– Умоляю тебя, возвращайся поскорее, если хочешь подержать на руках племянника возле купели!

Однако Фердинанд и Изабелла, похоже, испытывали настоящую привязанность к своей овдовевшей невестке, и когда пришло время расставаться, выразили глубокую скорбь по поводу её отъезда.

Наконец, в 1499 году она отправилась домой. Её бывший жених, Карл VIII, скоропостижно скончался ещё в апреле 1498 года, оставив королевство своему кузену герцогу Орлеанскому, который взошёл на трон под именем Людовика XII. Причём у брата Маргариты сложились прекрасные отношения с новым французским королём, что огорчало Максимилиана. А вот знаменитый гуманист Эразм Роттердамский, которому покровительствовал Филипп, похвалил его за заключение мира с Францией:

– После Бога долг принца в первую очередь перед «patria» (нацией), а не перед «pater» (отцом).

Тем временем император подумывал жениться на Анне Бретонской, вдове Карла VIII, а Бьянку – отослать обратно в Милан, но Людовик опередил его. Узнав, что Маргарита решила покинуть Испанию, новый французский король написал ей нежное письмо, предлагая безопасный проезд по его владениям. При этом он ссылался на их счастливую юность:

– Вы были вторым человеком (после матери?), которого я любил больше всего на свете; и теперь больше всего на свете я хочу обнять Вас, свою кузину, верноподданную и мою первую любовь! А после того, как напомню Вам о наших детских играх, и заставлю Вас покраснеть от моих комплиментов, хочу поклясться Вам в вечной любви.

Конечно, Людовик, руководствуясь политическими соображениями, явно переигрывал, клянясь Маргарите в любви, так как, будучи на восемнадцать лет старше её, вряд ли принимал активное участие в её детских играх. В свой черёд, Анна Бретонская тоже написала Маргарите любезное письмо. Ответив королевским супругам в том же духе, принцесса вежливо отказалась от их предложения. Она больше не желала возвращаться во Францию, помня о своей обиде. К своим двадцати годам Маргарита уже успела хлебнуть немало горя и дважды из-за жестокой судьбы упустила случай стать королевой – сначала Франции, затем Испании. Но беды закалили её и время, которое она провела при дворе Фердинанда и Изабеллы, не было потрачено впустую, поскольку она продолжала там изучать управление государственными делами и совершенствоваться в политических интригах, что вместе со знанием испанского языка сыграло значительную роль в дальнейшей жизни будущей регентши Нидерландов

7 марта 1500 года, между семью и восемью часами вечера, блестящая процессия проследовала по крытому переходу от эрцгерцогского дворца в старом части городе Гента к церкви Святого Иоанна. Её путь был освещён более чем тысячью факелов, которые освещали великолепную одежду и драгоценности принцев и высокопоставленных государственных чиновников, прибывших на крещение маленького сына эрцгерцога Филиппа Красивого и Хуаны Кастильской. Сводная прабабушка ребёнка, Маргарита Йоркская, держала его на руках, сидя на кресле, обтянутом парчой, которое четверо мужчин несли на плечах от дворца до церкви. Справа от неё шла Маргарита Австрийская, одетая в траурный капюшон и мантию. Она приехала ко двору своего брата за два дня до того, чтобы стать крёстной матерью своего племянника, который родился во дворце в Генте 24 февраля.

Маргарита просила брата, чтобы он назвал своего ребёнка в честь их отца. Однако маленькому принцу, завёрнутому в плащ из богатой парчи, подбитый горностаем, дали имя «Карл» в память о его прадеде, последнем герцоге Бургундии. После чего Филипп даровал своему сыну титул герцога Люксембурга. Как только архиепископ Турне объявил об окончании церемонии, зазвучали трубы, и в церкви были розданы 33 монеты, в то время как герольды кричали:

– Щедрость, щедрость!

Затем процессия перестроилась и вернулась во дворец в том же порядке между одиннадцатью и двенадцатью ночи. Все отправились в спальню к Хуане, которой сообщили, что её сын был должным образом крещён. Она принимала поздравления собравшихся гостей, лёжа в своей парадной кровати, обитой зелёным дамастом и покрытой великолепным парчовым одеялом. Под рукой были выставлены красивые подарки, полученные младенцем. Золотые и хрустальные кубки, кувшины, солонки, сверкающие драгоценными камнями и жемчугом, и среди них подарок его тёти Маргариты. По утверждению А. Р. Вильи, это был «стоячий золотой кубок с крышкой весом в четыре марки, украшенный драгоценными камнями, с большим рубином наверху, окружённый двадцатью меньшими рубинами и бриллиантами».

Также в Генте состоялся большой праздник в честь рождения наследника Австрии и Бургундии. «Дракон» на колокольне извергал греческий огонь изо рта и хвоста, а факелы и бумажные фонарики весело раскачивались в такт на башне Святого Николая. И причиной всего этого ликования был младенец, которому однажды предстояло стать императором Карлом V и у которого было больше владений, чем у любого европейского монарха со времён Карла Великого.  Но его раннее детство было омрачено, поскольку он почти не знал своих родителей, которые уехали из Нидерландов в Испанию в ноябре 1501 года, всего через девять месяцев после его рождения.

Хотя Хуана была по уши влюблена в Филиппа, их супружеская жизнь была крайне несчастливой из-за его неверности. Эрцгерцог, привыкнув к многочисленным сексуальным связям с молодого возраста, не считал нужным ограничивать себя после женитьбы. В связи с чем у Хуаны развилась патологическая ревность. Стоило её мужу ласково взглянуть на какую-нибудь женщину, как инфанта приходила в бешенство. Однажды она схватила ножницы и на балу отрезала косы у одной придворной дамы с кусочками кожи только потому, что Филипп танцевал с ней. В ответ эрцгерцог дал жене пощёчину и посадил под замок. Невротическое состояние Хуаны в значительной степени привело к слухам о её безумии, которые принесли политическую выгоду Филиппу. Однако большинство историков в настоящее время сходятся во мнении, что сначала у неё была просто клиническая депрессия.

В ноябре 1501 года Филипп и Хуана отправились в Испанию для того, чтобы инфанта могла принести требуемую присягу перед кортесами (испанским парламентом) как наследница Кастилии. К большому неудовольствию Максимилиана, его сын решил принять приглашение Людовика ХI и путешествовать через всю Францию вместо того, чтобы избрать морской путь. Поездка превратилась в длительное турне, сопровождавшееся пышными торжествами и всевозможными увеселениями. В центре внимания постоянно находился весёлый, жизнерадостный Филипп, в то время как тихая и сдержанная Хуана была оттеснена в сторону. Когда французский король галантно хотел поцеловать её в щёку, она энергично оттолкнула его и, к тому же, рассердила королеву, Анну Бретонскую, обойдясь с ней холодно и оспорив её право пройти первой.