После академии Деникин отправился служить, стремительно поднимаясь по карьерной лестнице. Когда началась Русско-японская война он, как и многие офицеры, попросился на фронт, после чего его начали опрашивать. Кроме всего прочего, спросили, знает ли он английский, на что Деникин ответил: «Не знаю, но драться буду не хуже тех, кто знает». После этого его взяли, и по дороге в Харбин он познакомился с казачьи офицером Петром Красновым, с которым они стали антагонистами вплоть до эмиграции.

Русско-японскую войну Деникин закончил полковником и продолжил служить. Неожиданно оказалось, что он обладал маломальскими литературными способностями, вследствие чего начал писать множественные статьи и очерки, более-менее художественные и посвящённые военному быту.

Перед Первой Мировой войной он дослужился до генерала, находясь в Киевском военном округе. Далее, в начале войны ему поручали разные организационные вопросы, что, конечно, страшно не нравилось Деникину – он рвался в военные части, и осенью был переведёт в Юго-Западный фронт, который сражался на территории Галиции против Австрии. Осенью же русские войска под руководством Брусилова победили в Галицийской битве, значительно отбросил австрийцев. После этого Деникин вместе с фронтом прошёл все многочисленные испытания, которые ему выпали, и к 17-му году стал прошедшим через многое боевым генералом, пусть и не самым видным.

Революцию Деникин встретил на румынском фронте, будучи командующим корпусом. Когда же революция произошла, он был начальником штаба при главнокомандующем генерале Алексееве и таким образом оказался в ставке в Могилёве. Прошло немного времени, и Временное правительство назначило главнокомандующим генерала Брусилова, под командованием которого Деникин много воевал, при том, что отношения их не сложились с самого начала. В результате этого Деникин снова попросился в боевые войска, и его сделали командующим Юго-Западным фронтом. После этого он уехал в Минск и сразу же вступил в конфронтацию с солдатскими комитетами, права которых не хотел признавать. Вскоре, в противовес этим комитетам офицеры создали свой союз в учредительном собрании, на съезде которого Деникин выступил со следующими словами:

Другую же свою речь он закончил словами «берегите офицеров», что было вполне резонно, потому что их отношения с солдатами становились всё более напряжёнными.

Фронтовые отношения Деникина с солдатскими комитетами дошли до того, что Брусилову приходилось лично приезжать на фронт и извиняться за Деникина перед солдатами.

Тем временем ситуация обострилась и Временное правительство начало готовить наступление, в надежде на то, что благодаря ему получится быстро закончить войну. Проводил это наступление как раз фронт Деникина, и увенчалось оно страшными поражениями. Тем не менее, Деникин всеми силами пытался наладить порядок на фронте железной рукой, которой, в общем, не обладал, в отличие от того же Корнилова. При этом Деникин ввёл военные суды, создал заградотряды и проводил расстрелы дезертиров.

В конце августа было выступления Корнилова, о чём Деникин, судя по всему, изначально не знал. Конечно, он высказался в его поддержку и был вскоре арестован, после провала корниловского наступления.

По началу Деникин находился в тюрьме в Бердичеве, где ситуация была крайне сложной, потому что все тамошние солдаты были возмущены предательством генералов, которые, по их мнению, хотели задушить революцию. После этого его перевели в Быхов, где находились Корнилов и другие руководители неудавшегося переворота. Вскоре после его перевода группа солдат решила устроить самосуд над предателями, но их спас штабс-капитан Виктор Бетлинг, который убедил солдат в том, что действовать надо согласно закону. Чуть позже этот капитан примкнул к белому движению, но умер от тифа в 19-м году.

К началу ноября власть почти полностью захватили большевики, которые требовали от генерала Духонина немедленного заключения мира. Но, как мы знаем, генерал отказался, после чего его практически линчевали. Однако, в последние дни Духонин, чувствуя надвигающуюся угрозу, отдал приказ об освобождении быховских заключённых, которые не хотели бежать самостоятельно, чтобы соблюсти законность. Так, получив приказ о своём освобождении, они покинули тюрьму и разными путями стали пробираться на Дон, где уже явно концентрировались белые силы. По приезде всех в назначенное место, возглавили белое движение три человека: атмана Каледин и два генерала – Корнилов и Алексеев.

После смерти Корнилова в апреле 18-го года Деникин, как его заместитель, стал командующим добровольческой армией, несмотря на то, что куда более популярные генералы Алексеев и Марков также выдвигались на эту должность. Это стало переломным моментов в жизни Деникина, потому что всю свою жизнь он был на вторых ролях, а теперь должен был стать не только командующим, но и политиком. Интересно, что до назначения его на этот пост, он, в отличие от других офицеров, имел свои политические взгляды, при чём довольно либеральные: он, может быть, не мог принять заигрывания Брусилова с Временным правительством, однако ещё до революции говорил о неэффективности существующей власти и необходимости перемен.

С конца марта 18-го года Деникин был вынужден решать кучу проблем: плохое снабжение армии, отсутствие денег, голод, нехватка людей и так далее. Кроме того, новый пост обязывал его начать принимать какие-либо политические решения, в результате чего он начал формулировать свои идеи, в числе которых были: единая и неделимая Россия, борьба с большевизмом до конца и святое право собственности в условиях народоправства. Из этого вышло сразу несколько проблем.

Из принципа «единая и неделимая Россия» исходили очень многие политики, включая саму власть. При этом в это время империя рушилась, а он находился на Юге, неподалёку от уже отделяющейся Украины во главе с Петлюрой и Кубани, где тоже возникали вопросы казачьего самоуправления. Однако, Деникин – защитник империи в том виде, в котором она была до революции, – не понимал, что вернуться к этому невозможно.

С борьбой против большевизма всё понятно, но что значит «сохранение священного права собственности»? Значит ли это, что он хотел сохранить собственность помещиков, которую отняли большевики? Или хотел сохранить землю, которой теперь владеют крестьяне? Скорее всего первое. При этом здесь звучало слово «народоправство», то есть демократия. Так, Деникин столкнулся с ещё одной проблемой: в белом движении было очень много монархистов, которые хотели вернуть царскую власть. Кроме того, бороться с большевизмом, вроде бы, хорошо, но надо будет снова созывать Учредительное собрание, в котором явное большинство всегда было у левых. Далеко не все идущие за Деникиным этого хотели.

3-го марта 1918-го года был заключён Брестский мир, который Деникин не был готов принять ни при каких условиях: соглашение с главными противниками последних лет было для него неприемлемым. При этом прямо около добровольческой армии действовала и донская под руководством Краснова, для которого вопрос об отношении к немцам был сразу же решён: он объединялся со всеми, кто был против большевиков, в результате чего согласился получить от немцев деньги и вооружение, которые тоже были открыты к сотрудничеству против красных, несмотря на недавно подписанный мир. Исходя из этого, по началу Деникин совершенно не хотел договариваться с Красновым, но чуть позже, стиснув зубы, он пошёл на это, чтобы укрепить собственные силы. В будущем Краснов будет вспоминать, как правильный Деникин не хотел общаться с немцами, но всё-таки брал из его рук их оружие и «не морщился».

Ещё одной проблемой стали офицеры царской армии, которые на какое-то время оказывались на службе у красных, а потом пытались перебежать к белым, испытывавшим ужасную нехватку людей. Конечно, Деникин возмущался и не хотел брать тех, кто хотя бы несколько недель служил большевикам. Когда ему предложили их взять, он заявил: «Служба большевикам – это преступные деяния, предусмотренные уголовным законодательствам „подлежит полевому суду“». Так, Деникин не был готов идти на уступки и отходить от своих убеждений.