Согласно журналам боевых действий немецких частей, прямое наступление на Пушкин и Павловск началось 15 сентября 1941 года, а 17 сентября 2‐й полк полицейских стрелков полицейской дивизии СС в составе 50‐го армейского корпуса вошел в Пушкин, где ему было приказано занять оборону. Так как решение не штурмовать Ленинград уже было принято, наступление в общем и целом остановилось и линия фронта стабилизировалась вплоть до зимнего наступления Красной армии 1943–1944 годов294. Поскольку фронт проходил на расстоянии 1–3 километра к северу от окраины Пушкина, дворцы и парки все время находились в непосредственной близости от зоны боевых действий и постоянно подвергались обстрелам.

Местные жители в своих воспоминаниях о периоде оккупации единогласно сообщали, что вступление вермахта в Пушкин не представляло собой ничего зрелищного. Советские войска отступили, позволив немецким частям без боя занять город. В Пушкин медленно въехали солдаты на мотоциклах и убедились, что очагов сопротивления нет. Светлана Беляева, дочь писателя А. Р. Беляева, рассказывает о том, как она с семьей сидела в щели-укрытии и ждала, пока не появились немецкие солдаты. Те искали красноармейцев и, не найдя их, отправили людей обратно по домам295. Осипова в записи от 19 сентября описывает сцену, свидетельствующую о неуверенности с обеих сторон:

Фотографии, сделанные корреспондентами СС сразу после вступления в Пушкин, подтверждают описанное выше настроение: недоумение, смешанное с любопытством с обеих сторон, молодые солдаты разговаривают с пожилыми гражданскими.

Ситуация изменилась в течение нескольких дней. Даже Осипова вскоре поняла, что немцы пришли не как освободители, а как завоеватели. Быстро установился оккупационный режим со строгими правилами поведения для гражданского населения. Всех жителей обязали зарегистрироваться и разделили на категории в соответствии с возрастом, полом, национальностью и трудоспособностью. Солдаты систематически прочесывали город в поисках евреев или тех, кто почему-либо казался им подозрительным. По словам некоторых очевидцев, таких людей расстреливали на площади перед Екатерининским дворцом; другие сообщают о расстрелах в парке или повешениях на столбах297. Все эти события крайне скудно отражены в источниках. В сохранившихся немецких военных архивах и на фотографиях обнаруживаются косвенные свидетельства о преступлениях против гражданского населения, но восстановить события невозможно.

По оценкам историка Владимира Цыпина, в Пушкине было убито от 250 до 800 евреев. Цифры советской чрезвычайной комиссии, которая начиная с 1942 года документировала преступления, совершенные немецкими захватчиками, представляются завышенными298: число жертв среди гражданского населения города за весь период войны она оценивает в 285 погибших от воздушных налетов, 9514 умерших от голода, 6267 расстрелянных, 1105 повешенных и 1214 умерших от истощения, т. е. в общей сложности 18 368 человек299. Однако в поименных списках жертв, обнаруженных в архиве этой комиссии, повешенных – сорок с небольшим. Таким образом, в данных есть большой разрыв, и отсутствуют источники, которые позволили бы объяснить его. Но даже не зная точного числа жертв, можно сказать, что после прихода немецких захватчиков жителям Пушкина предстояли ужасные времена, и общее число погибших среди гражданского населения с большой вероятностью превысило 10 000 человек. Большинство жителей, оставшихся в городе, умерло от голода и истощения зимой 1941–1942 годов.

Уже в первые дни оккупации перед командирами полицейской дивизии СС и 50‐го армейского корпуса встал вопрос о том, что делать с гражданским населением. 26 сентября квартирмейстер, находившийся в Пушкине, рапортовал о том, что «состояние здоровья гражданского населения Пушкина и ситуация с продовольствием неприемлемы». Он запросил эвакуацию, которая, однако, была проведена не сразу, так как, по мнению командования, «противник при обстреле Пушкина стремится щадить гражданское население. В случае вывоза [жителей] артиллерийский огонь радикально усилился бы»300. Как говорят сегодня, военные хотели прикрыться гражданским населением, как щитом.

2 октября всех мальчиков от 15 лет и мужчин до 55 лет собрали на площади перед дворцом. Их отправили в пересыльный лагерь (Дулаг 154) в Красногвардейске301. Поскольку этот лагерь уже был переполнен, военные попытались депортировать этих узников в оперативный тыл армии, но и там лагеря переполнились, и ситуация с продовольствием и размещением прибывших была катастрофической. К началу ноября прифронтовую территорию должны были очистить от мирного населения, поэтому все новые партии жителей Пушкина отправляли в Красногвардейск – всего около 5000 человек. Иногда им приходилось добираться до места по снегу и при температуре до –13 ºС302. Большинству предстояло заключение в лагере и принудительный труд, многие умерли от голода и болезней303. Запись от 14 октября в журнале боевых действий квартирмейстера полицейской дивизии СС свидетельствует о том, что местные жители иногда оказывали какое-то сопротивление: «Начало эвакуации населения из Пушкина. Поскольку эвакуацию невозможно осуществить без принуждения, лицами, подлежащими эвакуации, в порядке саботажа были сожжены четыре дома»304.

Вскоре после оккупации часть города была объявлена зоной безопасности. Жителям не разрешили вернуться в свои дома даже за немногочисленными пожитками. Осипова записала в свой дневник 5 октября:

Многие пытались каким-нибудь способом уйти из города. Те же, кто остался, сидели в своих домах под постоянным огнем с обеих сторон. Электричества и воды не было, продовольствия почти не осталось.

До сентября 1941 года все команды, которым было поручено «обеспечивать сохранность» художественных и культурных ценностей, архивов, библиотек, карт и генеалогических материалов306, ожидали взятия Ленинграда, а сотрудники Оперативного штаба рейхсляйтера Розенберга в Риге и Таллине ждали вплоть до ноября. Уполномоченный армейской службы охраны произведений искусства граф цу Сольмс-Лаубах руководил из Пскова. Передовой отряд зондеркоманды Кюнсберга под командованием Юргена фон Хена с конца сентября участвовал в наступлении на Ленинград и дислоцировался при штабе 18‐й армии в Сиверском. Эта моторизованная группа, по-видимому, первой добралась до бывших царских дворцов. Позже в своих мемуарах Хен восхищался дворцами и подтверждал, что застал их в хорошем состоянии: