Все это свидетельствовало о том, что вокруг Дмитрия Тимофеевича объединялись не какие-нибудь любители легкой добычи, а уважаемые люди, имевшие древние родословные, крупные земельные владения и чины. Признание ими лидерства Трубецкого говорит о том, что он обладал воинскими талантами, был хорошим организатором и руководителем, несмотря на свой возраст. В то время ему было около двадцати пяти лет.
В феврале отряд Дмитрия Тимофеевича выступил к Коломне, где был назначен большой сход. В самом начале апреля начались бои за Белый город, закончившиеся полной победой ополченцев. На Совете всей рати Трубецкого избрали главой временного правительства. Это также свидетельствовало о его незаурядных способностях и авторитете среди воинов.
Когда между Заруцким и Ляпуновым возник конфликт, Дмитрий Тимофеевич занял нейтральную позицию. Он боялся, что из-за внутренних распрей «доброе дело» будет «порушено». Однако невмешательство князя привело к тому, что рязанского воеводу убили. Его многочисленные сторонники — городовые воеводы северных и северо-восточных городов — покинули подмосковный стан. Пришлось Трубецкому в одиночку спасать начатое ополченцами дело.
В отличие от потомка князей Гедиминовичей, Заруцкий был весьма низкого происхождения. Историки считают, что он родился в Тернополе, но еще ребенком попал в плен к крымским татарам, а повзрослев, смог убежать на Дон к казакам. Там благодаря отваге он получил чин старшины. Современники описывали его так: высокого роста, могучего телосложения, с копной черных кудрей, закрывавших крутой лоб. Его большие черные глаза всегда смотрели дерзко и вызывающе. Некоторые люди, правда, полагали, что Иван Мартынович был не столько храбр, сколько лют и скор на расправу над слабыми и беззащитными. К тому же он был очень хитер, нравом лукав, с легкостью давал клятву и тут же ее нарушал, не имел никаких твердых убеждений и стремился лишь к власти и богатству, добытым любой ценой. Судя по всему, никаким наукам Заруцкий не обучался и даже не умел писать. Грамоты за него подписывали другие.
Год рождения Ивана Мартыновича неизвестен, но можно предположить, что в 1604 году, когда он решил влиться в войско первого Лжедмитрия, ему было лет восемнадцать — двадцать, но, может быть, и немного больше, поскольку он уже был женат и имел сына.
Вместе с самозванцем Заруцкий с успехом сражался с войсками Бориса Годунова, потом с триумфом въехал в Москву. Возможно, во время царствования Лжедмитрия I удалой и красивый казак входил в его охрану. После свержения лжецаря вместе с другими донцами Иван Мартынович вернулся домой, но ненадолго, поскольку уже летом 1606 года в Путивле стало формироваться войско еще не материализовавшегося нового авантюриста.
Заруцкому удалось войти в ближнее окружение И. И. Болотникова. Вместе с ним он сначала осаждал Москву, потом бежал в Калугу и, наконец, отражал натиск царских войск в Туле. В конце лета 1607 года, когда стало ясно, что победа будет за В. И. Шуйским, Болотников отправил Заруцкого в Стародуб, где наконец-то появился долгожданный «царь Дмитрий». Естественно, Иван Мартынович сразу же смекнул, что прежнего самозванца заменил другой человек.
В то время у «царика» почти не было войска и осажденным в Туле Болотникову и Петруше он помочь не мог. Правда, он выступил в поход, но дошел только до Орла. К этому времени Тула пала, а Болотников с Петрушей оказались в плену. Помогать им уже не имело смысла.
Поскольку у нового самозванца почти не было опытных воинских людей, Заруцкий вызвался поехать на Дон для сбора казаков, желавших возвыситься и обогатиться с помощью нового авантюриста. Весной 1608 года пятитысячное казачье войско под командованием Заруцкого подошло к Орлу, и это позволило Лжедмитрию II начать поход на Москву.
В благодарность «царик» присвоил казачьему атаману боярский чин и назначил главой Казачьего приказа. Это означало, что Заруцкому должны были подчиняться все казаки в самозванческой армии. Раньше ни одному выходцу с Дона не удавалось сделать столь блестящую карьеру. Естественно, все это прославило Ивана Мартыновича. Среди рядовых казаков его авторитет вознесся на небывалую высоту.
Летом Лжедмитрий II подошел к столице и обосновался в Тушине. Вскоре там возникла вторая столица с органами власти, дублирующими московские. Во время нескольких боев с царем Василием Заруцкому удалось продемонстрировать свое воинское искусство. Находясь в засаде, он не раз спасал тушинские полки от полного разгрома.
После бегства Лжедмитрия II в Калугу Заруцкий с казаками решил перейти на службу к польскому королю Сигизмунду, стоявшему под Смоленском. Он надеялся получить и высокие чины, и хорошие деньги. Однако выяснилось, что заносчивые шляхтичи отказываются считать его ровней, да и денег у короля нет. Поэтому Заруцкий вновь примкнул к Лжедмитрию.
После гибели самозванца Иван Мартынович решил стать покровителем молодой вдовы Марины Мнишек и ее сына. Он пообещал, что во что бы то ни стало посадит их на царский престол. Свою законную жену Заруцкий постриг в монахини, а сына назначил стольником при дворе «царевича» Ивана Дмитриевича. Однако его планы по возведению на трон польской шляхтянки не понравились многим бывшим тушинцам, особенно Д. Т. Трубецкому. Тогда Заруцкий с казаками забрал Марину с сыном и отвез их в Тулу. В это время по призыву Ляпунова городовые воеводы начали формировать первое ополчение. Иван Мартынович решил примкнуть к нему, надеясь таким образом воплотить свои планы в жизнь.
Удача сопутствовала ополченцам. В начале апреля им удалось отбить у поляков Белый город, в то время — окраинную часть Москвы. На его территории и образовался военный лагерь. Поскольку под началом Заруцкого находилось несколько казачьих отрядов и сам он был достаточно опытен в военном деле, на Совете всей рати его избрали одним из трех членов временного правительства. В нем он занял второе место после Трубецкого, так как в Тушине носил боярский чин.
Однако очень скоро оказалось, что раздачей земель, выплатой жалованья и наведением в войске порядка руководит П. П. Ляпунов. На стороне рязанского воеводы были представители городов, от которых зависело материальное обеспечение ополченцев, поэтому даже вопрос о кандидатуре будущего государя оказался в компетенции Прокопия Петровича, а он был категорически против Марины Мнишек и ее сына.
Осознав, какую опасность для реализации его планов представляет Ляпунов, Заруцкий решил избавиться от него. Бывший атаман без труда смог настроить казаков против рязанца, сфабриковал подложную грамоту, компрометирующую Ляпунова, и с помощью своих сторонников лишил воеводу жизни.
Добившись своего, Иван Мартынович восторжествовал, но тут оказалось, что ополчение начало распадаться на глазах. От прежнего состава в Белом городе осталось не более трети. Правда, Заруцкого это не слишком обеспокоило, поскольку реальная власть в военном лагере оказалась в его руках. Он тут же присвоил себе часть дворцовых земельных владений и поместья московских бояр, позволил соратникам грабить мирное население и обогащаться за его счет. Разбоями занялись и рядовые казаки, которые затем пропивали и проигрывали в карты награбленное имущество. В подмосковном лагере воцарились хаос, беззаконие и бесчинства. С огромным трудом Д. Т. Трубецкой поддерживал минимальную дисциплину и заставлял выполнять главную задачу — бороться с поляками.
В это время польский король решил активизировать свою деятельность. Сначала он отправил на помощь московскому гарнизону П. Сапегу, который смог доставить в город продовольствие, выбил ополченцев из Алексеевской башни и даже захватил часть крепостных стен Белого города у Тверских ворот. Кроме того, он выжег Замоскворечье, в котором у ополченцев было несколько острогов.
В конце осени к столице подошел отряд под командованием гетмана Хоткевича и начал осаду Белого города. Очень скоро у ополченцев закончились боеприпасы и продовольствие. На помощь им вновь пришли троице-сергиевские монахи, приславшие порох и свинец вместе с монастырскими слугами.
