Хотя четверо из «великолепной пятерки», а также и некоторые менее знаменитые агенты были завербованы еще будучи студентами Кембриджа, Ким Филби, первый и наиболее известный из этой плеяды, попал в КГБ иным путем. Гарольд Адриан Рассел «Ким» Филби родился в Индии в первый день 1912 года в семье Гарри Сент-Джона и Доры Филби. Его отец в то время был чиновником при правительстве британского раджи, а затем стал известным арабистом. Как впоследствии и обожавший его сын, Сент-Джон Филби легко вращался в двух совершенно противоположных мирах. С одной стороны, он писал статьи для лондонской «Тайме», дважды выдвигался кандидатом на место в парламенте, был завсегдатаем лондонских клубов и спортивных мероприятий. С другой, он без стесненья обряжался арабом, был обращен в ислам, и взял себе второй женой саудовскую рабыню. Как впоследствии и Ким, Сент-Джон выдавал британские секреты иностранной державе, к которой он питал больше симпатии, — правда, делал он это в несравнимо более скромных масштабах. Воспылав уважением к ибн Сауду, он передал ему секретные документы по Ближнему Востоку. Ким учился в Вестминстре — школе, где в свое время учился отец, — и окончил ее лучшим учеником, а затем в октябре 1929 года пошел по стопам отца, поступив в Тринити-колледж Кембриджского университета. Кроме него, в Тринити получили образование Энтони Блант и Гай Берджесс, который поступил туда в 1930 году.

Одним из первых шагов Филби по поступлении в колледж явилось вступление в Социалистическое общество университета Кембридж (СОУК), однако в течение двух лет его участие в нем ограничивалось посещением собраний. Эти два года он учил историю, но делал это недостаточно усердно, о чем свидетельствуют оценки третьего класса (весьма посредственно), полученные им за первый год обучения в трехгодичном историческом цикле Кембриджа. В октябре 1931 года вторым основным предметом он выбрал экономику. Это решение совпало с победой на выборах национального правительства во главе с Рамсеем Макдональдом — победа была настолько внушительна, что вся оппозиция лейбористов осталась в парламенте с ничтожной фракцией в 52 места. «Именно крушение лейбористов в 1931 году, — признавался Филби, — впервые серьезно подтолкнуло меня к поиску возможных альтернатив лейбористской партии.» Он стал более активно участвовать в работе СОУК, в котором к этому времени уже верховодили коммунисты, и даже стал казначеем этой организации в 1932—1933 гг., своем последнем году в колледже. Однако только к последнему семестру в Тринити, а точнее, к началу лета 1933 года, Филби отбросил, по его собственному выражению, «последние сомнения». Можно предположить, что на это важнейшее в его жизни превращение решительным образом повлияли два события. Первое произошло в марте 1933 года, когда на последние пасхальные каникулы он отправился в Берлин. Это случилось вскоре после поджога рейхстага, и Филби мог собственными глазами видеть преследование компартии со стороны Гитлера и наблюдать за становлением нацистского полицейского государства. Когда Филби вернулся в Кембридж на последний семестр, он уже был полон решимости сыграть свою роль в борьбе против фашизма.

В Кембридже самое серьезное, влияние на него оказал преподаватель экономики Морис Добб. Филби писал ему сочинения на экономические темы, каждое из которых они совместно обсуждали в течение часа. Однако эти дискуссии зачастую затягивались, переходя на вопросы политики. В беседах с учениками Добб подчеркивал роль Коминтерна в борьбе против фашизма. Еще один подпавший под влияние Добба студент Тринити-колледжа В. Г. Кирнан позже писал: «Мы жили в эпоху Третьего Интернационала, который, по крайней мере по духу, был по-настоящему интернациональной организацией, в эпоху, когда общее Дело стояло выше национальных или местных интересов.»

Филби закончил колледж в июне 1933 года с отличиями второго класса высшей ступени по экономике и «убеждением, что моя жизнь должна быть посвящена коммунизму». Позже он признался, что в последний день своего пребывания в Кембридже он обратился к Доббу за советом — он хотел узнать, как можно лучше посвятить свою жизнь Делу: «Он свел меня с коммунистической группой в Париже, причем это была совершенно легальная и открытая группа». Хотя Филби ни разу не раскрыл названия этой группы, можно почти точно предположить, что это был Всемирный комитет по помощи жертвам германского фашизма под руководством Мюнценберга. Вполне возможно, что, направляя Филби к Мюнценбергу, Добб и не подозревал, что тем самым он предопределил путь Филби как советского агента, что Филби погрязнет гораздо глубже, начав с участия в тайной войне Коминтерна против международного фашизма.

Филби вступил в контакт с аппаратом Мюнценберга в Париже, откуда был «переправлен… в подпольную коммунистическую организацию в Вене». Его явочным адресом был дом Израиля и Гизеллы Кольманн, польских евреев, прибывших в Вену незадолго до начала Первой мировой войны. Израиль был скромным государственным чиновником и посвящал вместе с женой большую часть своего времени помощи бедным евреям. Филби часто посещал их дом, хотя номинально цель его поездки в Вену состояла в изучении немецкого языка и работе в качестве свободного журналиста. К этому времени дочь Кольманнов, Лици Фридман, уже была агентом Коминтерна. Это была невысокая, жизнерадостная женщина, побывавшая замужем. Однажды зимой они вышли побродить по снегу и вернулись уже любовниками: «Я понимаю, что это кажется невозможным, — признался Филби своей другой, более поздней любовнице. — Однако было достаточно тепло, надо лишь привыкнуть». В феврале 1934 года Лици стала первой женой Филби. К этому времени он уже был введен в подполье Коминтерна.

Как заявил сам Филби в интервью, спустя 50 лет после этих событий и за несколько месяцев до своей смерти, его работа в Вене «привлекла внимание ОГПУ». Первым потенциального советского агента в Филби увидел великий нелегал Теодор Малый, чей портрет наряду с двумя десятками других героев КГБ украшает стены «комнаты памяти» Первого главного управления. В официальном панегирике под его портретом среди других его достижений выделяется работа по вербовке и руководству Филби и «великолепной пятерки».