Для укрепления решимости Красной Армии части НКВД располагались за линией передовой, имея приказ открывать огонь по войсковым подразделениям, если те попытаются отступить. В конце концов финское сопротивление было сломлено явным численным преимуществом Красной Армии в живой силе и технике. По мирному договору, заключенному в марте 1940 года, Финляндия была вынуждена отдать Карельский перешеек к северу от Ленинграда, территорию, на которой проживала одна десятая населения страны. Однако марионеточное правительство Куусинена исчезло в мусорной корзине истории.

Советская неудача в «зимней войне» резко контрастировала с быстротой немецкого захвата Норвегии в апреле 1940 года, а также с еще более успешным блицкригом в мае и июне, когда Франция и Нидерланды были покорены всего за шесть недель. Молотов пригласил Шуленбурга, посла Германии, в Кремль, чтобы передать «самые теплые поздравления Советского правительства по поводу великолепного успеха немецкого вермахта». Советский Союз привнес небольшой, но существенный вклад в победу Гитлера: «Танки Гудериана прорвались к морю у Абвиля на советском топливе, немецкие бомбы, которые сровняли с землей Роттердам, были начинены советским пироксилином, а оболочки пуль, которые поражали британских солдат, отступавших к шлюпкам у Дюнкерка, были отлиты из советского медно-никелевого сплава».

Как раз, когда войска Гитлера победным маршем шли по Нидерландам, газета «Известия» писала: «Последние военные действия еще раз подтвердили, что нейтралитет малых государств, у которых нет силы, чтобы его сохранить, — чистая фантазия. Таким образом, есть очень мало шансов для небольших стран выжить и остаться независимыми.» Стало ясно, что дни государств Прибалтики были сочтены. В ночь с 15 на 16 июня Деканозов вызвал к себе в кабинет на Лубянке несколько ответственных лиц, включая своего коллегу, заместителя наркома иностранных дел Андрея Вышинского, который прославился в качестве прокурора на показательных судах. Деканозов сказал собравшимся, что они выбраны для «заданий» в государствах Балтии. «По решению Политбюро и по предложению товарища Сталина, теперь надо решить проблему безопасности вдоль нашей северо-западной границы.» Деканозов заявил, а, может быть, даже верил, что правительства прибалтийских государств вступили в сговор с «биржами Парижа и Лондона». Молотов выдвинул подобную идею в разговоре с Шуленбургом, хотя и не упомянул непосредственно биржи. Деканозов сказал на том ночном совещании, что он сам будет руководить ходом операций в Литве. Вышинский должен был отправиться в Латвию, а Жданов в Эстонию. Если рабочие потребуют изменения буржуазных режимов этих государств в советские социалистические республики, «товарищ Сталин сказал, что он не станет возражать против такого решения.» Некоторое представление о работе этих трех групп дает «предварительный, до начала ликвидации» план, разработанный Деканозовым для Литвы. План датирован 7 июля 1940 года и был впоследствии захвачен немецкими войсками. Этот план предусматривал активное устранение влияния партий, враждебных государству: националистов, вольдемаристов, популистов, христианских демократов, молодых литовцев, троцкистов, социал-демократов, национальных гвардейцев и других. Акция должна была проводиться одновременно по всей Литве в ночь с 11 на 12 июля 1940 года.

Выборы в середине июля 1940 года, направляемые НКВД, показали низкую активность населения, но коммунисты в результате получили удовлетворительное для них количество голосов: 99,2 процента в Литве, 97,8 процента в Латвии и 92,8 процента в Эстонии. 21 июля вновь избранные органы власти попросили союза с, СССР. Эта просьба была удовлетворена Верховным Советом уже 3 августа.

При помощи тысяч своих информаторов НКВД продолжил аресты неиссякаемого потока «врагов народа». Только в одну ночь с 14 на 15 июня 1941 года, за неделю до вторжения немецких войск в Советский Союз, около 60 тысяч эстонцев, 34 тысячи латышей и 38 тысяч литовцев были посажены на грузовики, и для них начался путь в несколько тысяч километров в советские концентрационные лагеря. К началу немецко-фашистской агрессии около 4 процентов эстонцев и 2 процентов латышей и литовцев были депортированы в отдаленные лагеря в Сибири и Казахстане.

12 ноября 1940 года Молотов, Деканозов и заместитель Берии Всеволод Николаевич Меркулов прибыли в Берлин на переговоры по сферам интересов СССР и Германии. Хотя опыт Деканозова в международных делах был ограничен его покорением Литвы, из всех троих он был самым опытным «путешественником». И для Молотова, и для Меркулова это была первая поездка за границу. Еще в ходе переговоров, 20 ноября, Сталин объявил о назначении Деканозова послом в Германии. 18 декабря Гитлер подписал ставшую печально известной директиву за номером 21, «План Барбаросса», которая приказывала завершить к 15 мая 1941 года подготовку к молниеносному разгрому Советской России. На следующий день фюрер впервые принял Деканозова. Гитлер был радушен, и тем не менее тщедушного Деканозова сопровождали двое здоровенных охранников, которых специально выбрали, чтобы подчеркнуть физическую незначительность советского посла. Как первый из бывших руководителей И НО, которого назначили послом, Деканозов, теоретически, был как раз нужным человеком в нужном месте в то время, когда Советский Союз более всего нуждался в хорошей разведывательной информации из Германии. Но Деканозов не был Трилиссером или Артузовым, ни даже Слуцким. Его раболепский сталинизм, мнительные опасения «заговоров» и незнание международной обстановки логично сделали из него соучастника самого сокрушительного поражения советской разведки.

На протяжении семи месяцев пребывания в качестве посла в Берлине, Деканозов, как и Сталин, был более озабочен воображаемыми британскими заговорами, чем реальными замыслами Германии. Советско-германские отношения не вызывали у него никаких серьезных опасений. Советская нефть по-прежнему текла в западном направлении, подпитывая немецкую военную машину; немецкое вооружение и техника проделывали путь в обратном направлении, на Восток. В январе 1941 года СССР откупил у Германии польский район Сувалки за семь с половиной миллионов долларов золотом. В начале 1941 года Гитлер послал Сталину личное письмо, в котором отмечал, что так как центральные и западные районы Германии «подвергаются сильным бомбардировкам английской авиации и хорошо контролируются англичанами с воздуха», он вынужден передислоцировать большие контингента войск на Восток (правда, Гитлер «забыл» упомянуть, что все это было частью «Плана Барбаросса»).