Времена княжения Глеба Святославича ознаменовались упрочением торговых и политических связей Тмутаракани с Черниговом. Расширение и развитие торговли сказывается прежде всего на богатстве самого князя черниговского. Богатство, которым блеснул перед посланцами Генриха IV Святослав, несомненно создалось в результате не только накопления в период его кратковременного княжения в Киеве, а прежде всего — в результате эксплуатации всевозможными путями смердов, собранная с которых дань реализовывалась в торговых операциях с Тмутараканью, Востоком и Византией, откуда шли «злато и серебро, и паволоки». Недаром едва ли не первым после «Русской Правды» делом Святослава была отправка Глеба в Тмутаракань для контроля над ее торговлей и для установления более тесных торговых связей и более прочных вассальных отношений. Один конец торгового пути оказался в руках Святослава, но этого было мало. Нужно было закрепить за собой Тмутаракань и как феодальную колонию, доходы с которой обогащали дружинников и, прежде всего, самого князя. Казалось бы вопрос о Тмутаракани был разрешен в пользу черниговского князя, но тут выступает обделенный своими дядями Ростислав Владимирович, сын старшего Ярославича — Владимира, умершего еще при жизни Ярослава и не оставившего, естественно, княжения своему наследнику. Ростиславу не повезло в жизни и о нем нет точных сведений в летописи. Нам точно неизвестно, где обретался этот внук Ярослава до своего бегства в Тмутаракань. В 1056 г., после смерти смоленского князя Вячеслава, трое южных князей — Ярославичей, — фактически распоряжавшиеся судьбами и своих других братьев, и дядьки Судислава, и племенника — Ростислава, сажают Игоря в Смоленск, «из Володимеря выведши».[686] По Татищеву, во Владимир-Волынский они переводят из Ростова Ростислава, и хотя это положение Татищева нигде не подтверждается известными нам летописями, но, судя по тому, что во Владимире впоследствии сидят Ростиславичи, рассматривающие Владимир как свою «отчину» и враждовавшие с сидящим в нем Ярополком Изяславичем,[687] это предположение, оставляя его документацию на совести Татищева, можно принять. Если эти годы княжения Ростислава Владимировича еще как-то могут быть приурочены к определенному месту, то дальнейшие события полны противоречий. По летописи Ростислав Владимирович в 1064 г. бежит в Тмутаракань вместе с Пореем и Вышатой, сыном Остромира, «воеводы», т. е. посадника Новгородского.[688] Это указывает, казалось бы, на то, что Ростислав Владимирович сидит в то время в Новгороде, о чем говорит Никоновская летопись.[689] Вряд ли Порей и Вышата, изгнанные из Новгорода своими политическими соперниками, просто заехали за Ростиславом во Владимир. По-видимому, Ростислав к 1064 г. сидит в Новгороде, и его изгоняют вместе с двумя его ближайшими соратниками по княжению в Новгороде — новгородскими боярами, Пореем и Вышатой Остромиричем. Какие причины вызвали изгнание популярного сына Остромира, его единомышленников — Порея и Ростислава Владимировича? Вышата и Порей были представителями определенного течения в новгородской политике, связанного с борьбой Новгорода за независимость от Киева и пользовавшегося успехом среди части боярства, купечества и средних слоев городского населения, и их изгнание из Новгорода могло означать укрепление власти киевского князя.[690] Перед этим новгородцы пригласили к себе Ростислава Владимировича именно потому, что этот князь имел достаточно оснований для неприязни к своему старшему дяде — киевскому князю Изяславу и мог явиться организатором антикиевской группировки в Новгороде. Ставка новгородцев (вернее — определенной, все время усиливающейся части господствующей знати: землевладельцев, купцов и т. п.) в их борьбе за отделение от Киева на князей-«изгоев» оказалась битой, так как Ростислав мог опираться только на новгородские рати, не имея достаточно собственных сил и средств. Поэтому мы в дальнейшем наблюдаем переориентацию этой группы новгородской знати в своей борьбе за независимость от Киева — от князей-«изгоев» к черниговским князьям. Об этом подробнее после. Преимущество было на стороне противников Порея, Вышаты и приглашенного ими Ростислава, и поэтому в конце концов в 1064 г. мы видим их на юге, где они изгоняют из Тмутаракани черниговца Глеба. Потеря Тмутаракани черниговским князем и столь легкая победа его врагов, кстати сказать, находившихся, как беглецы, в более плохих условиях, нежели давно уже обосновавшийся в Тмутаракани Глеб, объясняется тем, что Глеб, очевидно, не был подготовлен к удару с севера. П. Голубовский считает, что среди тмутараканцев Глеб не пользовался симпатией, и это в свою очередь объясняется его стремлением подчинить Тмутаракань Чернигову. Тмутаракань попадала в большую зависимость от метрополии, а последняя в свою очередь все прочнее организовывала выкачивание доходов из своей богатой окраины. Часть тмутараканской верхушки чувствовала усиливающуюся зависимость от Чернигова и хозяйничанье черниговского князя в ее владениях. Понятно, что эта часть тмутараканской знати старалась избавиться от неприятной опеки со стороны Чернигова. Договориться с князем мирным путем, очевидно, не удалось, так как он не желал поступаться преимуществами своего положения. Именно этим обстоятельством и можно объяснить столь легкое вокняжение Ростислава. П. Голубовский считает возможным говорить даже о приглашении Ростислава на княжение в Тмутаракань, но это противоречит указаниям летописи о бегстве Ростислава в Тмутаракань. Если Ростислав был приглашен в Тмутаракань, то почему же Порей и Вышата бросили Новгород? Вероятнее всего предположить, что Ростислава изгнали, и князь-«изгой» просто нашел благоприятную почву в Тмутаракани. Но Святослав вовсе не хотел потерять Тмутаракань. Тмутараканские дела настолько тревожат его, что в тот же год он во главе своих черниговских ратей движется к Тмутаракани, и Ростислав сдает ее без боя. Летопись об этом странном поведении Ростислава сообщает следующее:
«Иде Святослав на Ростислава к Тмутаракани. Ростислав же отступи прочь от града, не убоявъся его, но не хотя противу стрыеви своему оружья взяти».[691]
Князь-«изгой», которому его дяди, и в том числе Святослав, причинили достаточно неприятностей, имел все основания расплатиться со Святославом той же монетой, и вряд ли при очищении Тмутаракани он руководствовался высокими моральными соображениями, считая себя не в праве обнажить оружие против своего дяди Святослава, который вместе со своими братьями перебрасывает племянника из конца в конец Киевского государства и тем самым вынуждает его бежать в Тмутаракань. По-видимому, причины, вынудившие Ростислава уйти из своих новых владений и уступить их без боя Святославу, кроются не в моральных соображениях Ростислава, а в чем-то другом. Очевидно, военное превосходство было не на его стороне, и предвидя поражение, Ростислав решил сдать Тмутаракань и где-то в ее округе выждать лучших времен. Поражение могло быть очень тяжелым, особенно, если принять во внимание силу той тяготевшей к Чернигову дружинной и купеческой верхушки, которая в основном состояла из выходцев не только из Чернигова, но и из других северских городов. Так, по-видимому, и обстояло дело, а вовсе не так, как пишет летописец Никон, старающийся подчеркнуть идею подчинения младших князей старшим. Отступив без боя, Ростислав мог усилить свою дружину, пополнив ее набранной ратью из горских и степных племен, и в то же время создать группу своих сторонников в Тмутаракани. После захвата Тмутаракани Святослав снова сажает там Глеба, а сам возвращается обратно в Чернигов. Политические цели Святослава не ограничивались стремлением владеть Тмутараканью. Он мечтал владеть не только Новгородом, но и «стольным градом Киевом». Для осуществления этих целей Святославу надо было находиться поближе к Киеву и Новгороду, чтобы оттуда, путем всевозможных политических комбинаций, то подкупом, то силой оружия, склонить на свою сторону известную часть киевского и новгородского боярства и купечества. Таким пунктом мог быть Чернигов, а не Тмутаракань, далекая от приднепровских пунктов распадающейся «империи Рюриковичей». Устройством дел в Тмутаракани должен был заняться Глеб. Сам же Святослав, вначале очень обеспокоенный положением дел в Тмутаракани и двинувшийся туда во главе своей рати, после изгнания Ростислава и возведения на княжение в Тмутаракани Глеба считает свои дела там устроенными. Надо оговориться, что Тмутаракань не теряет для Святослава своей ценности, но тмутараканские дела все-таки слишком незначительны по сравнению с той большой политической игрой, которую он затевает в это время.