Переяславльская земля по-прежнему еще не имела своего князя. В 1193 г. она подверглась нападению со стороны левобережных половцев. Их отразили, и, как и ранее, Переяславль играл роль оплота в борьбе с кочевниками и преддверия к Киеву.
Рюрик Ростиславич, зная силу северских князей и их политику, направленную к овладению Киевом, необходимым им как средство сохранить свою самостоятельность и сопротивляться экспансии суздальского князя, заключает с ними союз. Они должны были не вмешиваться в дела Правобережья, а за это получали все Левобережье, в том числе и Переяславль. Северские князья согласились не претендовать на Киев, пока жив Рюрик, но указывали, что они «не Угры и не Ляхове, но единого деда есмы внуци», и после смерти старших каждый по старшинству имеет право претендовать на киевский стол, и навсегда отказываться от Киева они не намерены. Видя это, Рюрик, на случай войны с Олеговичами, заручается поддержкой Всеволода Суздальского. Последний возобновляет старую попытку захватить Приднепровье и посылает боярина Гюрю возобновить укрепления Остра, а затем добивается передачи ему Поросья с его черноклобуцким населением, играющим в межкняжеских усобицах на юге решающую роль. Вскоре Всеволоду достался и Переяславль, где сел его сын Константин. Меж тем продолжалась старая распря Ольговичей со смоленскими князьями. Путем переговоров Ольговичи получают от Рюрика Витебск, куда направился Олег Святославич. Форпост Ольговичей в Полоцкой земле — явление неприятное для смоленских князей. Смоленский князь Давид в союзе с Глебом Рязанским, другим «ворогом» северских князей, нападает на Олега и полоцких князей, но неудачно. В это время в самом Смоленске вспыхивает восстание против Давида.
Олег вызывает из Чернигова Ярослава, собираясь воспользоваться восстанием и нанести окончательный удар смоленским князьям, но Рюрик в ответ на нарушение договора объявляет войну Ярославу. Последний пытается договориться с Рюриком и просит не мешать ему воевать. Эти переговоры имели целью отвлечь внимание Рюрика, так как в это время на помощь Ярославу шел Роман, князь волынский. В борьбе князей, несмотря на смерть храброго князя-воина буй-тур-Всеволода, перевес получают Ольговичи. Видя, что Ярослав достаточно силен, Рюрик просит дать ему время посоветоваться с Давидом и Всеволодом, но Ярослав отказывает и занимает все пороги. Между тем вмешавшийся в усобицу и выступивший из Владимира на юг Всеволод вступает уже в землю вятичей и захватывает волости северских князей.
Ярослав оставляет в Северской земле Глеба и Олега Святославичей, а сам занимает окраину вятичской земли, уничтожает мосты, строит засеки. На помощь Ярославу идут ополчения со всей Северской земли. Грозные приготовления Ольговичей заставляют Всеволода остановиться и начать мирные переговоры. Князья пошли на уступки друг другу, и хотя Ярослав отказался порвать союз с Романом, чего требовал Всеволод, мир все же был заключен. Выйдя победителем из борьбы, Ярослав стремится к укреплению своего влияния на севере Руси и пытается заручиться поддержкой Новгорода. С этой целью он сажает в Новгороде сына своего Ярополка и, как и ранее, делает попытку привлечь Новгород на свою сторону в борьбе с Суздалем. В ответ Всеволод предпринимает ряд репрессивных мер по отношению к новгородским купцам, торгующим на его земле, что и вызывает недовольство в Новгороде. Ярополк Ярославич вынужден был вернуться в Чернигов.
В 1198 г. умирает Ярослав Всеволодович, и черниговский стол занимает до 1202 г. Игорь Святославич, которого сменил Олег Святославич.[1017]
Переяславль во времена Константина Всеволодовича, сына Всеволода Суздальского, становится оплотом Суздаля на юге. Константин с отцом предпринимает один безрезультатный поход против половцев (их так и не встретили и вернулись назад ни с чем). Затем Всеволод посылает в Переяславль своего племянника Ярослава Мстиславича, прокняжившего там до 1199 г., а Константин возвращается к отцу, так как, по свидетельству Татищева, полная опасностей жизнь в Переяславле ему пришлась не по душе.[1018] Только в 1202 г., когда осложнилась политическая ситуация на юге России, Всеволод снова посылает своего сына Ярослава в Переяславль. До него, в промежутке между 1199 и 1202 гг., Переяславль управлялся, очевидно, назначенными Всеволодом посадниками. Осложнение политической обстановки на юге было связано с появлением нового сильного соперника Киева на западе, каким являлось объединенное Романом Галицко-Волынское княжество. Действия Романа обеспокоили Рюрика и Ольговичей, старых союзников Романа. В это время в Галиче среди бояр и даже придворных князя появляется группа, тяготеющая к северским князьям. Чем объяснить данное явление?
Роман, не привыкший у себя во Владимире на Волыни к порядкам, установившимся в Галиче, где начинался расцвет боярской олигархии, и действовавший сообразно своим взглядам, а следовательно, не покровительствующий боярским стремлениям, естественно был не популярен среди галицких бояр-автономистов, стремившихся превратить свои вотчины в княжества, а себя самих — в князей, и всякий враг Романа был их союзником. Ольговичи, зная это, привлекали на свою сторону галицкое боярство, создав иллюзию о своих якобы «боярских» тенденциях. Памятуя роль «земского» боярства в Северской земле, конечно, далеко не такого мощного, сильного и богатого, как в Галиче, в политике Ольговичей по отношению к галицкому боярству можно отметить наличие известной доли искренности, а не только одну демагогию. Роман, узнав о коалиции враждебных ему князей, обращается к Всеволоду Суздальскому за поддержкой. Между тем Правобережье с Киевом переходит на сторону сильного и энергичного Романа, и киевляне сами отворяют ему ворота.
Но Киев не привлекает его. На киевском столе оказывается князь крохотного удела Ингварь Ярославич Луцкий. В 1202 г. Рюрик с Ольговичами и «дикими половцами» берет Киев и учиняет разгром не меньший, нежели во времена Андрея Боголюбского. Оттуда, из боязни преследования со стороны могучих врагов, он вернулся в Овруч, но Роман и Всеволод «простили» Рюрика и вернули ему Киев. Настали дни непродолжительного мира. В это время, в 1203 г., князья идут на половцев и наносят им поражение — берут вежи, захватывают добычу, рабов. Но усобица не прекращалась; на обратном пути из степей Роман схватывает Рюрика и насильственно постригает его в монахи.
Северские князья в первые годы XIII в. энергичным сопротивлением Ярослава Всеволодовича добились перевеса над Всеволодом. Ольговичи и Всеволод договариваются как равные, и северские князья не идут под «высокую руку» суздальского князя.
В 1204 г., после смерти Олега, на черниговском столе сел Всеволод Святославич Чермный. Как только весть о смерти Романа, последовавшей в 1205 г., дошла до Киева, Рюрик снимает с себя монашескую рясу и вместе с Ольговичами идет на Галич. Галич, где остались малолетние Даниил и Василько Романовичи, энергично сопротивляется. Князья отступили, но в 1206 г. Всеволод Чермный, присоединив к себе Рюрика, Владимира Игоревича Новгород-Северского и других северских князей и Мстислава Смоленского, снова направился к Галичу. На помощь союзникам двинулись ляхи. Галицкие бояре пригласили венгерского короля Андрея, но тот медлил, опасаясь начать военные действия против союзников. В подвергшемся нападению Галиче началась борьба внутри боярской верхушки, закончившаяся победой группы опальных при Романе бояр, сторонников Ольговичей. Приглашенный ею ночью в Галич входит Владимир Игоревич, оставшийся там княжить, а его брат Роман садится в Звенигороде. Вдова Романа с детьми, Даниилом и Василько, вынуждена была бежать во Владимир-Волынский.
Был еще один кандидат на галицкий стол — переяславльский князь Ярослав Всеволодович. Его предложил галичанам венгерский король Андрей. Еще до появления в Галиче Ольговичей часть бояр послала к нему гонцов, и он уже двигался к Галичу, но, узнав по дороге о вокняжении Игоревичей, повернул обратно.
