Таким образом, в княжение Василия Дмитриевича старый союз московского князя и церкви дал трещину.

Дробление земель на уделы-вотчины, принадлежавшие потомкам Калиты, братьям и другим родственникам великого князя, в корне противоречило складыванию единого государства и централизации власти. Это противоречие могло быть разрешено только в результате решительной ликвидации самого принципа деления на уделы-вотчины по духовным грамотам князей. Из-за этого порядка выделения уделов Василий Дмитриевич имел столкновения со своим дядей Владимиром Андреевичем Серпуховским, удел которого стал почти самостоятельным княжеством внутри самого Московского княжества, со своими братьями, Константином и Юрием Дмитриевичами.

В начале XV в. процесс объединения и ликвидации удельных княжеств в великих княжествах Рязанском и Тверском уже закончился; в Московском княжестве, по сути дела, лишь начиналось феодальное раздробление. До конца XIV в. единство Московского княжества было обусловлено высокой степенью развития экономических связей внутри княжества, отсутствием больших городов, которые могли бы стать столицами мелких княжеств и положить начало уделам, и стремлением сохранить «единачество» власти в тяжелой борьбе за расширение и укрепление Московского княжества, за первенство в процессе «собирания Руси».

И если по духовным грамотам братья получали свои доли в доходах и землях, то «численный люд» в раздел не шел, старший брат считался «в отца место», «выморочные» владения, оставшиеся после умерших, возвращались в общую вотчину.

В конце XIV в. Москва поглотила много земель-уделов, достаточно независимых в экономическом отношении, слабо связанных с Москвой, возглавляемых довольно крупными городами, которые могли играть роль «стольных градов» возникающих уделов.

К старому Серпуховскому уделу прибавляются в начале XV столетия уделы-княжества Верейское и Можайское, где сидят потомки Владимира Андреевича Серпуховского. Правда, княжества эти были незначительны и их владельцы без посторонней помощи принести вред московскому князю не могли.

Иное дело Галицкое княжество (Галича Мерского или Костромского), доставшееся по духовной грамоте Дмитрия Донского второму его сыну Юрию Дмитриевичу. Густо заселенное, расположенное на плодородных землях, прославившееся своей добычей соли, оно представляло экономически могущественное феодальное «самостоятельное полугосударство» (И.В. Сталин), и естественно, что его князья стремились к политической независимости и к первенству в политической жизни Московского княжества.

Все это показывало, что назревал кризис и намечалось обострение борьбы между старым, отходящим в прошлое удельным строем с присущим ему порядком наследования по старшинству в семье (от старшего брата к следующему по возрасту), и новым, централизованным, самодержавным, с единством «земли», владений и власти, с переходом престола от отца к старшему сыну.

Не только среди князей — родичей Василия Дмитриевича, но и в боярской среде было нема горонников старых, отживающих порядков. Но симпатии князя были не на их стороне. В боярской думе, с которой советовался Василий Дмитриевич, особую силу приобретают новые бояре, сторонники решительных действий против Литвы и Орды и укрепления великокняжеской власти, которые противопоставляются источниками «старшим боярам».

Это боярство сослужит свою службу преемнику Василия, когда снова временно попытаются перейти в наступление старые удельные феодальные элементы, возглавляемые братом Василия Дмитриевича — Юрием, еще при жизни Василия зарекомендовавшим себя противником новых порядков. Зная это, равно как и то, что по духовной Дмитрия Донского великим князем должен был стать по старым обычаям не сын его, а брат Юрий, Василий Дмитриевич в 1423 г. посылает Фотия согласовать свою духовную грамоту с Витовтом, который в грядущем столкновении его сына Василия со своим дядей, Юрием, должен будет придти на помощь своему внуку. Этим самым Василий Дмитриевич показал свое отношение к Орде, самостоятельно решив вопрос о великом княжении, не считаясь с ханом и даже не требуя его санкции. Но он знал, что сыну его Василию предстоит тяжелая и упорная борьба. Вот почему он писал в своей духовной грамоте: «А даст бог сыну моему великое княжение».

В 1425 г. во время «мора» (эпидемии какой-то неизвестной болезни) Василий Дмитриевич умер. Преемником Василия Дмитриевича стал его сын Василий Васильевич.

В княжение Василия Васильевича (1425–1462 гг.) Московское княжество стало ареной усобиц, длившихся с 1425 по 1453 г. Старый, отживающий удельно-вотчинный строй, строй феодальной раздробленности, возглавляемый удельными князьями, давал последний бой новому политическому началу — зарождающемуся централизованному государству с сильной великокняжеской а впоследствии и царской властью.

Только после усобиц 1425–1453 гг. окончательно восторжествовал новый политический порядок. До этого в Московском княжестве еще не была изжита удельная система, хотя самым ходом событий установились такие порядки престолонаследования, которые отвергали старые удельные принципы. В удельных княжествах престол переходил не от отца к сыну, а по старшинству в правящей семье. Малочисленность потомков Даниила Александровича способствовала относительно незначительному дроблению Московского княжества на уделы, хотя последние все же существовали в течение XIV и даже усилились в начале XV в.

В Московском княжестве установился порядок перехода престола по духовной грамоте. По ней князь обыкновенно завещал великокняжеский престол, или «старший путь», старшему сыну, а остальных награждал уделами и определенной долей в общекняжеских доходах, причем младшие братья подчинялись старшему, обладавшему кроме великокняжеского престола еще и львиной долей во всех княжеских землях. До сих пор споров о наследстве не было вследствие малочисленности княжеского рода. Даниил Александрович завещал престол старшему сыну Юрию, а когда тот умер бездетным, естественно, князем стал его брат, следующий по старшинству — Иван Калита. Последний завещал престол старшему сыну Семену. Тот тоже умирает бездетным, и князем становится Иван, передающий, в свою очередь, княжеский престол старшему сыну Дмитрию. Поэтому трудно сказать, какой принцип господствовал при занятии престола. Обстоятельства складывались так, что замещение княжеского престола шло и от отца к сыну по духовной грамоте, а при отсутствии сыновей у князя — и от старшего брата к следующему по старшинству.

Ко времени смерти Василия Дмитриевича обстановка, как мы уже указывали, очень изменилась, и когда на престол после его смерти вступил десятилетний Василий Васильевич, опекуном которого оказались митрополит Фотий и московские бояре, то в эту же ночь его дядя, князь Галича Мерского Юрий Дмитриевич, обиженный тем, что его обошли (так по крайней мере казалось этому князю, тяготевшему к удельным порядкам и соответствующему им праву престолонаследия по старшинству в семье), уехал к себе в Галич и стал готовиться к войне с племянником. Так началась борьба двух начал — старого, удельного, отживающего и нового, ведущего к централизации, к самодержавию. Первое возглавлял Юрий Дмитриевич, второе — Василий Васильевич, Фотий и стоявшие плотной стеной вокруг них московские бояре. На стороне Василия Васильевича были и другие его дяди: Петр, Андрей и Константин. Фотий предлагал мир, но Юрий Дмитриевич, претендовавший на московский престол как старший в семье после Василия Дмитриевича, соглашался только на перемирие, да и того удалось добиться лишь под давлением Витовта, которому Василий Дмитриевич поручил своего сына. К этому времени вообще усилилось влияние Литвы, которая заставляет Новгород и Псков заключить с ней «мир по старине».

Вмешательство Литвы в русские дела и рост ее влияния были обусловлены разобщенностью Новгорода и Пскова, враждовавших между собой, а в отдельности недостаточно мощных для оказания отпора непрошенному гостю — Витовту, и, кроме того, расколом внутри московской правящей верхушки.