Чувствуя свою силу, Дмитрий Иванович подчиняет себе князей, «привожаше их под свою волю», пытается также, воспользовавшись борьбой между тверскими князьями, подчинить себе и сильнейшего тверского князя (из рода Микулинских князей) — Михаила Александровича. Тот поспешил за помощью к своему зятю, литовскому князю Ольгерду.
В княжение Ольгерда Литва стремительно расширяла свои границы на востоке. При Ольгерде «повоевали литовци» Киев, Чернигов, Брянск, Новгород-Северск, Смоленские земли, и литовские рати подошли к московским рубежам. Началась «литовщина».
Опасаясь угрозы нашествия, Дмитрий Иванович приказывает строить «без престани» «град Москву камен». В короткий срок город был обнесен мощными высокими каменными стенами с башнями и бойницами, с железными воротами. Москва 60-х годов XIV в. — уже большой город с многотысячным ремесленным и торговым населением, многочисленным боярством, духовенством и всякого рода челядью и слугами. В городе высились уже первые каменные здания. Шумел «торг». Съезжались, сходились разные люди — по торговым, дипломатическим, воинским делам, по делам «службы» князю. Москва насчитывала не один десяток тысяч населения.
Москвичам было что защищать. С постройкой в 1367 г. каменного Кремля им стало и чем защищать.
Приготовления Дмитрия Ивановича были очень своевременны. В 1368 г. Ольгерд внезапно нападает на Москву. Огромная литовская рать во главе с Ольгердом, его братом Кейстутом, молодым Витовтом Кейстутовичем и тверским князем Михаилом Александровичем вступает в московские владения. Дмитрий Иванович не успел собрать войска и выслал только сторожевой полк под командованием воевод Дмитрия Минина и Акинфа Шубы. 21 ноября 1368 г. на реке Тросне многочисленные отряды литовских князей разбили маленький московский сторожевой полк. Дмитрий с Владимиром Андреевичем Серпуховским и боярами укрылся за стенами нового каменного Кремля. Каменные стены оказались надежными. Ольгерд сжег и опустошил окрестности, увел массу жителей в плен, но взять город не смог.
Тем не менее Дмитрию пришлось пойти на уступки Михаилу Александровичу Тверскому. Но на этом борьба с Тверью не кончается. Тверской князь, ставший проводником литовского влияния и постоянно прибегавший к помощи Ольгерда, в представлении московского князя, естественно, стал врагом Руси вообще.
Новгород, среди боярской верхушки которого уже тоже сложилась «литовская партия», в данный момент не был опасен. Благодаря стараниям московского боярства и митрополита Алексея Новгород признал власть Дмитрия Ивановича и заключил с ним союз против немцев, Литвы и Твери. Таким образом, только Тверь как союзник Литвы на данном этапе представляла собой опасность.
Оправившийся от войны с Ольгердом Дмитрий идет на Смоленск и Брянск, отомстив смоленским и брянским князьям за помощь, оказанную ими Ольгерду.
В августе 1370 г. Дмитрий объявляет войну Твери. Михаил Александрович бежал в Литву, а московские войска опустошили Тверскую землю, разгромили Микулинское княжество, вотчину Михаила. Занятый борьбой с немецкими рыцарями, Ольгерд не мог ему помочь. Тогда у Михаила появляется мысль использовать для борьбы с Москвой Орду. Он готовится к поездке в Орду, но Дмитрий сумел его предупредить. Михаилу стало известно, что повсюду на пути из Твери в Орду расставлены люди Дмитрия, готовые его схватить. Пришлось неудачливому тверскому князю снова обратиться к помощи Ольгерда.
На этот раз Ольгерд вышел в поход вместе с Кейстутом, Михаилом и Святославом Смоленским. Литовско-русские войска осадили Волоколамск, но неудачно, а 6 декабря 1370 г. литовцы подошли к Москве, за стенами которой снова укрылся Дмитрий. Но на этот раз московские князья действовали энергичнее. Владимир Андреевич Серпуховский стоял с большой ратью в Перемышле, готовясь в поход на литовцев. К нему пришли союзные войска князя Пронского и Олега Ивановича Рязанского. Ольгерд, видя, как неблагоприятно для него складываются обстоятельства, запросил мира, но несговорчивым на этот раз оказался Дмитрий. Он соглашается лишь на перемирие до Петрова дня (29 июня по старому стилю). Ольгерд повернул назад, осторожно двигаясь среди враждебного ему русского населения и ожидая погони. Примирился с Дмитрием и Михаил, но ненадолго. Уже в 1371 г. он осуществляет свой план — едет в Орду и получает наконец от хана Мамая ярлык на великое княжение. С ним приехал и ханский посол Сырохожа. Но владимирцы не пустили в свою землю Михаила. Тогда Михаил начал «воевать» московские земли. Дмитрий, воспользовавшись этим обстоятельством, пригласил к себе ханского посла Сырохожу, одарил его и привлек на свою сторону. Обнадеженный Сырохожею Дмитрий поехал в Орду, задобрил богатыми подарками Мамая и его жен, а также татарских темников и получил ярлык на великое княжение. В Орде в то время был молодой тверской князь Иван Михайлович, задолжавший хану 10 тысяч рублей, которые был не в состоянии уплатить. Дмитрий выплачивает хану за него эти деньги, а Ивана захватывает с собой в качестве заложника. Уже один этот факт говорит о том, что борьба Михаила с Дмитрием была неравной. Дмитрий легко уплатил ту сумму, которую никак не мог внести тверской князь. Дмитрий был богаче тверского князя, и если бы не Ольгерд, последний давно вынужден был бы смириться. Казалось, наступил момент, когда Дмитрий сможет разделаться со своим врагом, но в это время вспыхивает война с Олегом Ивановичем Рязанским.
Мы не знаем, какие обстоятельства привели к ссоре недавних союзников — Олега Рязанского и Дмитрия, но уже в декабре 1371 г. московские войска под командованием Дмитрия Михайловича Волынца идут на Рязань. Рязанцы, опытные воины, с детства привыкшие к стычкам с татарами, похвалялись, что они без оружия победят москвичей и веревками перевяжут их. У Скорнищева встретились рязанские и московские войска. Рязанцы были разбиты. Князь Олег Иванович спасся бегством с небольшой дружиной. Этим воспользовался другой рязанский князь, Владимир Пронский, союзник Дмитрия Ивановича, и на некоторое время захватил Рязань.
Война с Рязанью ненадолго отвлекла Дмитрия от основной его задачи — борьбы с Михаилом Тверским. Последний снова «наводит» литовцев на русскую землю. Снова войска Кейстута, Витовта и Андрея Ольгердовича воюют в русской земле, опустошают волости, сжигают города Кистму, Дмитров, Переяславль, Кашин, князь которого, Василий, попытался перейти на сторону Дмитрия Ивановича.
Новгородцы не признали Михаила, потерявшего ярлык на великое княжение, своим князем, изгнали из Торжка его наместников, но за это он взял Торжок и разгромил новгородскую рать. Весной 1372 г. на помощь своему родственнику Михаилу снова приходит Ольгерд «со многою силою». На этот раз Дмитрий подготовился и в июле 1372 г. у Любутска разбил сторожевой полк литовцев. Ольгерд вынужден был просить мира. Дмитрий согласился лишь на короткое перемирие, до 26 октября, причем литовский князь обещал отныне не вмешиваться в дела Твери и не защищать тверского князя.
Оставленный своим союзником, Михаил теперь был беспомощен. Правда, он не сдавался. В Москве нашлись два человека, которые из личных целей попытались помочь Михаилу. Это был Иван Васильевич Вельяминов, который рассчитывал унаследовать отцовскую должность московского тысяцкого (ее упразднил Дмитрий), и крупный купец, торговавший с генуэзской колонией в Крыму — Судаком, или Сурожем, Некомат Сурожанин.
Они сговорились с Михаилом. Некомат поехал в Орду и привез Михаилу ярлык на великое княжение Владимирское. Тверской князь по-прежнему рассчитывал на поддержку Ольгерда и Орды и поэтому решился снова на войну с Дмитрием. Но на этот раз последнему помогли не только подручные князья, но и другие князья (Смоленский, Брянский, Новосильский и Оболенский), недовольные тем, что Михаил «наводил Литву» на их земли. Тверская рать была разбита, и в 1375 г. Михаил вынужден был смириться и признать себя «братом молодшим» московского великого князя, став к нему в такие же отношения, как Владимир Андреевич Серпуховский. Он обязался «не искать» ни Москвы, ни Новгорода, ни великого княжества Владимирского, воевать вместе с московским князем против татар и других «ворогов» Руси, отказался от власти над кашинским князем, от союза с Литвой и т. д.
