Оправившись от своих неудач, большевики в начале сентября крупными силами повели наступление на Бахмач и всею тяжестью навалились на 5-й кавалерийский корпус, особенно на 2-ю дивизию, расположенную в Бахмачском районе, с целью снова овладеть Бахмачским железнодорожным узлом.

Части 3-го конного полка, под натиском сильнейшего противника, стали с боем отходить от реки Сейм, очистив Бахмач и Бахмачский железнодорожный узел. 1-й Сумский эскадрон отходил в арьергарде. В деревне Курень эскадрон получил приказание остановиться и выставить сторожевое охранение.

Большевики, заняв Бахмач, дальше не пошли. В течение двух недель 3-й конный полк занимал деревню Курень, производя все время боевую разведку Бахмача с целью выбить противника из разных занимаемых им пунктов. Иногда попытки были удачны и большевики очищали тот или иной участок фронта.

11 сентября началась атака Бахмачского железнодорожного узла. Большевики держались стойко, и только 12 сентября наступил перелом. Дружным ударом своих частей 2-я кавалерийская дивизия выбила из Бахмача большевиков и очистила от них весь район до Десны и Сейма. 3-й конный полк, брошенный в преследование отступавшего противника вдоль железной дороги Бахмач – Макошин, достиг станции Дочь.

Со вторичного занятия Бахмача началась активная оборона всего Бахмачского плацдарма и его железнодорожного узла.

3-й конный полк действовал в направлении Макошинской переправы на Десне, вдоль железной дороги Бахмач – Дочь – Макошин. Севернее Макошина находились наши пехотные части. Полк занимал фронт село Высокое – Церковные хутора – Новые Млыны.

1-й Сумский эскадрон, совместно с другими эскадронами полка, неоднократно высылался в сторону противника с задачей сбить большевиков, занимавших переправы на Десне. Несмотря на то что попытки предпринимались значительными силами по 3—4 эскадрона с артиллерией, сбить большевиков не удалось. Красные упорно держали в своих руках несколько переправ.

После неудачного боя у деревни Прачи, которую было приказано занять 1-му Сумскому и Рижскому эскадронам и где эскадроны понесли значительные потери, сумцы перешли в Церковные хутора. Некоторое время фронт оставался неподвижным, велась разведка на местечко Новые Млыны на реке Сейм. Через несколько дней, под давлением частей 5-го конного корпуса, красные оставили Новые Млыны и отошли за Сейм. Отступая, большевики подожгли мост через Сейм.

Пеший взвод 2-го Сумского эскадрона занял местечко Новые Млыны и починил мост через Сейм в деревне Шебалиново.

Подойдя вплотную к Десне, красные укрепились на правом берегу реки. На этом рубеже установился фронт 5-го кавалерийского корпуса, соприкасаясь с нашей пехотой у Макошинской переправы.

В Новые Млыны пришел 1-й Сумский эскадрон для наблюдения за линией реки Десны в районе деревень Круты, Шебалиново, Пекарево.

В начале октября подошла наша пехота и заняла Новые Млыны и Устье, а Сумский эскадрон был размещен в Шебалинове, где простоял несколько дней, имея стычки с неприятельскими разведчиками, переправлявшимися по ночам на наш берег. Такое положение продолжалось до 8 октября, когда 1-й Сумский эскадрон получил приказание перейти в город Короп, верстах в 15 от Шебалинова, вверх по Десне. До конца месяца эскадрон простоял в Коропе, неся тяжелую разведывательную работу по реке Десне на фронте около 20 верст и в то же время ведя наблюдение за находившимися в ближайшем тылу деревнями, так как имелись сведения, что в них скрывались банды красных. Все время приходилось отражать нападения разведывательных партий большевиков то с одной, то с другой стороны города. От 2-го эскадрона на правом фланге полка была выставлена застава.

Состав 1-го Сумского эскадрона ко времени прихода в город Короп был невелик, всего 45—50 гусар. Конному эскадрону придали взвод 2-го Сумского эскадрона численностью 15 гусар. Эскадрон выставлял постоянно три заставы, на ночь добавлялась четвертая и высылались разъезды.

Красные несколько раз занимали село Работин, лежащее в полуверсте от города и представляющее удобный подступ к Коропу с запада. Вследствие недостатка в людях село Работин не могло быть прочно занято эскадроном. Застава занимала село днем, ночью же отходила на окраину села, ближайшую к городу. Большевики ночью занимали Работин, и на следующий день приходилось их выбивать из села, чтобы выставить заставу на прежнем месте. В последние дни пребывания в Коропе заставу в Работине пришлось совсем убрать, так как большевики начали обстреливать село артиллерией. Пытались красные нападать на город и с северной стороны, но нападения удачно отражались благодаря энергии командующего эскадроном штабс-ротмистра Головина и штабс-ротмистра Расторгуева88, всегда вовремя поспевавшего с резервом.

Советское командование после неудачных августовских боев предприняло в середине октября новое общее наступление, нанося главный удар Добровольческой армии, выдвинувшейся к Орлу. Этот удар имел целью разобщение Донской армии от Добровольческой и разгром последней. На 500-верстном фронте от Бахмача до Задонска шли тяжелые бои Добровольческой армии против втрое превосходящего противника.

В последних числах октября красные подвели к Десне свою конницу, ожидая замерзания Десны, чтобы перейти ее по льду. Ранние морозы благоприятствовали им, и к 29 октября лед уже мог выдержать коня. В этот день, с рассветом, большевики повели наступление на Короп, на станцию железной дороги и с северной стороны, но были отбиты и отброшены к Десне, однако удержались на нашем берегу. Оба этих удара были демонстрацией, главный же удар красные решили нанести с запада, то есть от села Работина. Их кавалерия, перейдя по льду Десну, ворвалась в Короп.

Последний резерв эскадрона – пеший взвод под командой штабс-ротмистра Токмакова – выбил красную конницу, которая отошла в село Работин, заняв его окраину, обращенную к городу. Из-за малочисленности эскадрон не мог развить свой успех. Большую помощь оказал единственный в эскадроне пулемет Максима. Корнет Кларк89, командир пулеметного взвода, побывал на всех участках боя, пока не расстрелял все патроны. Остальные эскадроны 3-го конного полка, бывшие правее сумцев, были также атакованы противником и отступили еще утром 29 октября, связь с ними была потеряна. Командир эскадрона с наступлением темноты решил отойти и расположиться на ночлег в деревне Былки. Красные ночью заняли город Короп. На другой день, по восстановлении связи с полком, было получено приказание выбить большевиков из Коропа, но это оказалось не под силу сумцам ввиду численного превосходства противника.

Одной из причин наших неудач были банды красных партизан, оперировавшие в нашем ближайшем тылу; для борьбы с ними приходилось отряжать значительные силы. Так, для борьбы с партизанами Шубы был выделен 2-й Сумский эскадрон.

Простояв в деревне Былки день, 1-й Сумский эскадрон получил приказ выставить там заставу, а самому отойти в следующую деревню. Через два дня красные, узнав от жителей место расположения нашей заставы, ночью незаметно окружили ее и всю перекололи. После этого эскадрон отошел в город Батурин на реке Сейме. Большевики, подойдя к Сейму, пытались по мосту перейти на наш берег, но были отогнаны пулеметным огнем и заняли на противоположном берегу деревню против Батурина. В ожидании нападения противника эскадрон выставил три заставы, из которых средняя, около моста через Сейм, была усилена пешим взводом 2-го Сумского эскадрона.

Перейдя ночью оба рукава Сейма, красные повели наступление на город, но были отбиты.

Одновременно противник, переправившись через реку незамеченным, повел наступление против правой заставы и заставил ее отступить. Находившийся между средней и правофланговой заставой, исторический Батуринский замок препятствовал держать связь по фронту между заставами. Командир эскадрона, узнав об отходе правофланговой заставы, приказал и двум другим заставам отойти. Средняя застава отошла беспрепятственно, а левофланговая чуть было не попала в плен к красным. Тем не менее эскадрон удалось собрать, и он стал отходить на присоединение к полку, на ходу с тачанок отражая пулеметным огнем лаву противника. Высланный вперед в направлении к полку разъезд донес, что неприятельская конница, двигаясь параллельной дорогой, выйдя вперед, перерезала эскадрону путь на присоединение к полку и заставила тем Сумский эскадрон свернуть на Бахмач. Прибыв 4 ноября в Бахмач, командир эскадрона остановился в нем, чтобы дать людям и лошадям отдых, и выставил заставу в сторону противника. Почти одновременно в Бахмач вошел незамеченным эскадрон конницы противника силою до 100 шашек и приблизительно такого же количества пехотная часть на санях.