Город был захвачен красными так неожиданно, что сумцам был отрезан путь отступления и 1-му Сумскому эскадрону пришлось отходить на север, то есть в сторону противника, и затем обходить Бахмач с запада и дальше уже идти на юг. Двигаясь к станции Дочь, чтобы перейти железную дорогу, эскадрон увидел приближающийся поезд с отходившим под натиском противника от Макошинской переправы Олонецким пехотным полком90. Остановив эшелон, командир Олонецкого полка обсудил с командиром эскадрона положение и решил выбить красных из Бахмача, действуя совместно. Красные от боя уклонились и отошли на Батурин.
1-й Сумский эскадрон двинулся по пятам отходившего противника и остановился на ночлег в деревне, недалеко от Батурина. Батурин был занят подошедшим Белорусским эскадроном 3-го конного полка. На другой день белорусцы были вытеснены красными из Батурина. 1-й Сумский эскадрон присоединился к полку, пробыв в отделе около двух месяцев. Олонецкий пехотный полк в Бахмаче продержался недолго и был оттуда выбит.
Наступление большевиков, начавшееся в октябре 1919 года, вылилось в катастрофическое отступление Добровольческой армии. Главная масса армии отходила на Ростов, другая, меньшая, действовавшая на Бахмачском и Киевском направлениях, начала отходить на Одессу, так как большевики, врезавшись клином в армию между Полтавой и Харьковом, совершенно разъединили эти группы и связь со штабом армии, отходившей на Ростов, и частью армии, отходившей на Одессу, была прервана. Части под командой генерала Слащева91, действовавшие против банд Махно, и обозы многих частей отходили в Крым. Такова была в общих чертах обстановка к декабрю 1919 года.
Командир 3-го конного полка решил дать 1-му Сумскому эскадрону отдых, как понесшему наибольшие потери в людях и лошадях, и отправил его в город Конотоп. К вечеру следующего дня в Конотопе собрался весь 3-й конный полк со своей батареей. Вскоре был получен приказ в спешном порядке отходить на Ромны.
1-й Сумский эскадрон к этому времени имел только 40 человек, а 2-й – около 50 пеших (пешие следовали на санях) и 10 конных. Командир Сумского дивизиона полковник Швед уехал из Конотопа в Ростов-на-Дону за седлами для 2-го эскадрона, которые были там заказаны. Конский состав имелся. В командование дивизионом вступил штабс-ротмистр Дмитрий Головин.
Ночью 8 ноября полк выступил из Конотопа и только через три дня, двигаясь очень медленно из-за плохой погоды, метелей и массы снега, прибыл в Ромны и занял ряд деревень севернее города, выставив охранение. На следующий день Сумскому дивизиону было приказано занять станцию Талалаевка, в направлении на Бахмач, верстах в 20 от Ромен, и вести разведку противника. 2-й Сумский эскадрон был расположен на станции, а 1-й – верстах в двух от нее, на хуторах. Разведка в первый же день обнаружила близость противника, разъезды которого приходили в ближайшие деревни за фуражом.
17 ноября высланный рано утром разъезд наткнулся на неприятельскую заставу в одной версте от хутора со стороны города Ромны. Вскоре началось наступление красных на хутор и станцию Талалаевка. Кавалерия большевиков пошла по шоссе на Ромны, пехота наступала севернее. Под сильным огнем, не причинявшим потерь только благодаря туману, Сумский дивизион начал отходить вдоль полотна железной дороги на Ромны. О том, что в Ромнах шел бой и что город оставлен нашими частями, командующему дивизионом штабс-ротмистру Головину не было известно. На полустанке между Талалаевкой и Ромнами дивизион ожидала телеграмма командира полка с приказанием отходить в юго-западном направлении на деревню Боцманы, где его будет ожидать полк, которому неприятельская кавалерия тоже отрезала путь отхода на юг, что имело в дальнейшем большие последствия. 3-й конный полк был отрезан от всех других частей 2-й кавалерийской дивизии, отступавших на юг, и должен был отходить в направлении на Одессу.
Полковой обоз, отходивший по Ромодановскому шоссе, был настигнут красными, и только небольшой части удалось проскочить в Ромодан и избежать пленения.
18 ноября 3-й конный полк, имея все время перестрелку с прорвавшимися небольшими частями неприятеля, пришел в Лохвицы и к вечеру расположился на станции Сенча. На другой день вечером полк начал отходить на юг, оставив в селе Юсковицы Сенчанские 2-й Сумский эскадрон с задачей задержать противника. Выполнив свою задачу, эскадрон присоединился к полку.
3-й конный полк отошел к городу Лубны, где связался с нашей пехотой, отходившей вдоль железной дороги на Ромодан. Настигаемый более сильным противником, все время стремящимся охватить фланги полка, последний, не вступая в бой, отошел к Кременчугу.
Кабардинский пехотный полк92, понесший большие потери в районе города Лубны, был размещен на окраине города, а 3-й конный полк был отведен за Днепр. На левом берегу реки, на главном пути неприятельского наступления, в селе Песчаны был оставлен 1-й Сумский эскадрон силою всего в 35 шашек. Правее, на железной дороге, в нескольких верстах стояла конная разведка Кабардинского пехотного полка. Первые два дня неприятель не проявлял активности. На рассвете 7 декабря от Сумского эскадрона были высланы два разъезда, которые натолкнулись на входившего в противоположный край села растянувшегося версты на три противника. По-видимому, имея точные сведения о силе и расположении выставленной эскадроном заставы, красные окружили ее и открыли по дому, где она находилась, огонь. В этот момент к дому подходили наши разъезды. На них бросилась конница противника, и разъездам пришлось карьером по переулкам выскакивать из села в поле и там присоединиться к эскадрону. На заставе погибло 8 гусар с юнкером, начальником заставы, и было оставлено 9 лошадей. Неожиданный захват заставы удался красным благодаря помощи жителей.
Выведенный из села эскадрон стал обстреливать село. Противник послал конную часть, силою до двух эскадронов, в обхват правого фланга сумцев. Это заставило командира эскадрона отвести гусар на окраину Кременчуга, откуда началась перестрелка с наступающей от станции Песчаны по шоссе неприятельской пехотой. Тем временем конница красных успела войти в город и двигалась вдоль железной дороги к мосту через Днепр с целью отрезать эскадрону путь к отступлению. Для того чтобы проскочить к мосту, эскадрон должен был перейти в галоп, все же красные успели выйти ему наперерез, и только открытый с тачанок на ходу пулеметный огонь заставил конницу красных повернуть и дал возможность Сумскому эскадрону выйти на мост, по которому отходил Кабардинский пехотный полк.
Еще два дня после оставления Кременчуга мост был в наших руках, и только тогда, когда большевики перешли Днепр по льду, мост был оставлен добровольцами. Под давлением противника 3-й конный полк отошел в город Александрию и, не задерживаясь в нем, двинулся на юг.
В начале декабря положение на западном фронте Добровольческой армии было таково: генерал Шиллинг после оставления Киева объединил командование войсками Киевской93 и Новороссийской групп94, имея задачей прикрытие Новороссии и Крыма и скорейшую ликвидацию банд Махно. Во исполнение этого генерал Шиллинг двинул корпус генерала Слащева из Екатеринослава для непосредственного прикрытия Северной Таврии между Днепром и Азовским морем, на высоте Мелитополя. Корпус генерала Промтова95 и бывшие Киевские войска, под начальством генерала Бредова, были развернуты на линии Бирзула – Долинская – Никополь.
Отступая к югу от города Александрии, добровольческие части попали в район широкого повстанческого движения. До сих пор бывали нападения партизан на одиночных солдат-фуражиров, квартирьеров. Были известны некоторые главари этих шаек: Шуба, Хмара, Серко и т. д. В одном из сел был найден отпечатанный на гектографе приказ «Южным повстанческим войскам», где говорилось о захваченных поездах, боях с добровольцами и пр. Видимо, было стремление объединить действия отдельных партизанских отрядов.