Коммунистическая партия часто стояла на передовом рубеже и поддерживала такие прогрессивные начинания, как десегрегация, улучшение условий труда для сезонных сельхозрабочих или борьба с фашизмом во время гражданской войны в Испании, и Оппенгеймер все больше подключался к этой деятельности. В начале 1938 года он выписал «Пиплз уорлд», новую партийную газету для Западного побережья. Он регулярно ее читал, проявляя интерес, как потом объяснял, к тому, как «формулируются вопросы». В конце января 1938 года его имя попало на страницы газеты, когда «Пиплз уорлд» сообщила, что Оппенгеймер, Хокон Шевалье и несколько других преподавателей Беркли собрали 1500 долларов на покупку санитарной машины для испанской республики.

Весной того же года Роберт и 197 других преподавателей и научных сотрудников подписали петицию в адрес президента Рузвельта с призывом отменить эмбарго на поставки оружия испанским республиканцам. В том же году Роберт вступил в Западный совет Союза потребителей. В январе 1939 года он был назначен членом исполнительного комитета калифорнийской организации Американского союза защиты гражданских свобод. В 1940 году он значился в списке спонсоров «Друзей китайского народа» и вошел в национальный исполнительный комитет Американского комитета защиты демократии и свободы мысли, публиковавшего сведения о бедствиях интеллектуалов Германии. За исключением ACLU комиссия палаты представителей по расследованию антиамериканской деятельности в 1942 и 1944 году назвала все эти организации «коммунистическими вывесками».

Особенно много Оппенгеймер работал в группе № 349 профсоюза учителей. «На факультете наступил период больших трений, — вспоминал Шевалье. — Те немногие из нас, кто придерживался левых взглядов, отчетливо чувствовали, что старики смотрят на нас исподлобья». Консерваторы «всегда побеждали» на собраниях факультетского совета. Большинство преподавателей Беркли отказывались иметь какие-либо дела с профсоюзом. Исключение составили профессор психологии и преподаватель Джин Тэтлок да Эдвард Толмен, брат друга Оппенгеймера по Калтеху Ричарда Толмена. Роберт четыре года упорно стремился увеличить численность профсоюза. По отзывам Шевалье, он редко пропускал профсоюзные собрания и никогда не отказывался от самых неблагодарных поручений. Шевалье запомнил, как однажды они до двух часов ночи надписывали конверты, чтобы разослать их нескольким сотням членов профсоюза. Работа была муторная, их дело не пользовалось популярностью. Однажды вечером Роберт получил задание выступить в актовом зале одной из школ Окленда. Мероприятие было широко разрекламировано, и учительский профсоюз ожидал, что послушать, как Оппенгеймер объясняет выгоды членства в профсоюзе, придут сотни учителей средних школ. Явилось же меньше дюжины человек. Роберт тем не менее вышел и произнес свою речь в своей типичной мягкой манере едва слышным голосом.

Некоторым казалось, что за политической деятельностью Оппенгеймера стояли личные мотивы. «Любой сразу видел, что он тяготится своими талантами, богатством родителей и отделяющим его от других расстоянием», — заметила Эдит Арнстейн, подруга Тэтлок и член Компартии. Даже в начале 1930-х годов, не будучи политическим активистом, Роберт внимательно следил за событиями в Германии. Уже через год после прихода Гитлера к власти Оппенгеймер начал жертвовать значительные суммы, чтобы помочь немецким физикам-евреям выехать из нацистской Германии. Это были люди, которых он знал и кем восхищался. С не меньшей болью он отзывался о судьбе своих немецких родственников. Осенью 1937 года тетка Роберта Хедвиг Оппенгеймер-Штерн (младшая сестра Юлиуса) и ее сын Альфред Штерн с семьей в статусе беженцев прибыли из Германии в Нью-Йорк. Роберт официально за них поручился, оплатил все расходы и вскоре уговорил поселиться в Беркли. Щедрость Роберта в отношении Штернов не была отдельным эпизодом. Он всегда относился к ним как к своей семье. Несколько десятков лет спустя, когда Хедвиг Штерн умерла, ее сын написал Оппенгеймеру: «Пока она была в состоянии думать и чувствовать, всегда помнила о вас».

Той же осенью 1937 года Роберта познакомили с еще одним беженцем из Европы, доктором Зигфридом Бернфельдом, многоуважаемым венским учеником Зигмунда Фрейда. Спасаясь от нацистской чумы, он сначала перебрался в Лондон, где еще один фрейдист, доктор Эрнест Джонс, посоветовал ему: «Отправляйтесь на запад, не задерживайтесь здесь». В сентябре 1937 года Бернфельд осел в Сан-Франциско, где, по его сведениям, имелся всего один практикующий аналитик. Его супруга Сюзанна тоже занималась психоанализом. Ее отец был директором крупной картинной галереи, которая помогла приобрести известность у германской публики таким художникам, как Сезанн и Пикассо. По прибытии в Сан-Франциско, чтобы выручить деньги на проживание, Бернфельды продали одну из последних картин, оставшихся от обширной коллекции. Доктор Бернфельд, речистый педагог и увлеченный идеалист, был одним из немногих фрейдистов, пытавшихся поженить марксизм с психоанализом. В молодости Бернфельд активно занимался политикой, сначала как сионист, потом как социалист. Высокий и сухопарый, он носил «поркпай» — фетровую шляпу с круглой плоской тульей и слегка загнутыми полями. Оппенгеймеру понравился фасон, и вскоре он тоже начал носить «поркпай».

Спустя всего несколько недель после приезда в Сан-Франциско доктор Бернфельд учредил экуменическую группу ведущих интеллектуалов города для периодического обсуждения психоанализа. Помимо Оппенгеймера доктор Бернфельд пригласил в качестве регулярных участников междисциплинарной учебной группы докторов Эдварда Толмена, Эрнеста Хилгарда, Дональда и Джин Макфарлейн (друзей Оппенгеймера), Эрика Эриксона (психоаналитика немецкого происхождения, прошедшего обучение у Анны Фрейд), педиатра доктора Эрнста Вольфа (который станет начальником Джин Тэтлок в клинике для детей с психическими отклонениями при больнице «Маунт-Сион»), профессора философии из Беркли доктора Стивена Пеппера и широко известного антрополога доктора Роберта Лоуи. Они встречались в частном порядке, пили хорошее вино, курили сигареты и рассуждали о таких психоаналитических вопросах, как «страх кастрации» и «психология войны».

Первые контакты с психиатрами в молодости оставили в памяти Оппенгеймера неприятные ощущения, что, несомненно, пробудило у него интерес к этой теме. Особенный интерес у него, должно быть, вызвала работа Эриксона над проблемами «формирования идентичности» у молодых людей. Затянувшийся подростковый период, сопровождаемый «хроническим злокачественным расстройством», как утверждал Эриксон, иногда указывал на то, что человек испытывает затруднения с избавлением от нежелательных частей своей личности. Стремясь к «цельности» и в то же время опасаясь угрозы потери идентичности, некоторые молодые люди переживали такие мощные вспышки гнева, что в безотчетном припадке агрессии могли наброситься на других. Поведение Оппенгеймера и трудности, которые он испытывал в 1925–1926 годах, во многом подтверждали правильность этого утверждения. В поисках прочной идентичности он с головой ушел в теоретическую физику. Однако шрамы не рассосались до конца. По наблюдениям физика и историка науки Джеральда Холтона, «некоторый психологический ущерб так и не был преодолен, не в последнюю очередь ранимость, которая пронизывает личность, словно геологический разлом, и при очередном землетрясении обязательно выйдет наружу».

Бернфельд иногда рассказывал о конкретных историях болезни. Подражая своему учителю Фрейду, он читал лекцию без бумажки, куря одну сигарету за другой. «Бернфельд — один из самых красноречивых ораторов, кого я встречал, — вспоминал другой психоаналитик, доктор Натан Адлер. — Я был весь внимание — не только из-за того, что он говорил, но и как. Его речь приносила эстетическое наслаждение». Оппенгеймер был единственным физиком в группе. Многие запомнили, что он проявлял «невероятный интерес» к психоанализу. Роберт всегда сочетал интерес к физике с любопытством к психологии. Достаточно вспомнить жалобу Вольфганга Паули Исидору Раби в Цюрихе на то, что Оппенгеймер «похоже, считает физику досугом, а психоанализ — истинным призванием». Метафизика по-прежнему пользовалась у него приоритетом. Поэтому с 1938 по 1941 год Роберт находил время для участия в семинарах Бернфельда, чья учебная группа в 1942 году превратилась в Институт и общество психоанализа Сан-Франциско.