Воинскую службу Симеон проходил под Санкт-Петербургом. Был он воином исполнительным, в поведении примерным, в отношениях с товарищами по службе верным, за что его любили сослуживцы. В армии с особой силой проявился дар его мудрого совета, следуя которому многие обрели душевный покой и благополучие. Уйдя на службу с живой верой и глубоким покаянным чувством, Симеон никогда не забывал о Боге. К тому времени чудесным образом определилось и место его будущих монашеских подвигов — Святая Гора Афон, куда он был «от мрака греховного к свету Истины Христовой Самой Пречистой призван». Он часто думал об иноческой жизни, и, желая хоть как-то помочь насельникам монастыря, несколько раз посылал на Афон накопленные им деньги. О внутреннем состоянии преподобного в тот период красноречиво свидетельствуют слова его сослуживцев: «А он умом на Афоне и на Страшном Суде».
Незадолго до окончания воинской службы Симеон решает испросить молитв и благословения отца Иоанна Кронштадтского — святого праведного Иоанна. Не застав его, он оставляет записку со словами: «Батюшка, хочу пойти в монахи; помолитесь, чтобы мир меня не задержал». В казарме он уже на следующий день почувствовал вокруг себя «адское пламя», которое «гудело» с тех пор не переставая повсюду, где бы он ни находился.
Много лет спустя в записках преподобного прочтут: «О великий отец Иоанн, молитвенник наш! Благодарю я Бога, что видел тебя, благодарю и тебя, пастырь добрый и святой, ибо ради твоих молитв я расстался с миром и пришел на Святую Гору Афонскую, где увидел великую милость от Бога».
Всего одну неделю Симеон пробыл дома. Собрав подарки для монастыря и необходимое в дорогу, он попрощался со всеми и отправился на Афон. Осенью 1892 года преподобный прибыл на Святую Гору и был принят послушником в русский Пантелеимонов монастырь в пору расцвета этой обители.
Жизнь старца в монастыре была проста, доступна и внешне ничем не примечательна: сначала его послушанием была тяжелая работа на мельнице, на смену которой пришел хлопотливый труд эконома, заведование мастерскими, продовольственным складом, а на склоне лет — торговой лавкой.
Пройдя путь начальных иноческих испытаний, он в 1896 году был пострижен в мантию с именем Силуан, а в 1911 году — в схиму с оставлением прежнего имени.
Своих учеников преподобный не имел и в послушании у какого-либо определенного старца не находился. «Трудно жить без старца, — говорил он впоследствии. — Неопытная душа не разумеет воли Божией, и много скорбей перенесет она, прежде чем научится смирению». Сам он, подобно большинству монахов, воспитывался в атмосфере общей для иноков Афона духовной традиции, проводя, как того требовал многовековой уклад жизни в обители, дни в непрестанной Иисусовой молитве, длительных богослужениях в храме, постах и бдениях, частой исповеди и причащении Святых Христовых Тайн, чтении духовных книг и труде.
С первого и до последнего дня преподобный являл собой образ совершенного послушания; для него игумен, духовник и просто старший брат — добрые наставники. Если монахи и миряне, считал он, будут слушать духовников и пастырей своих без их осуждения, без возражения и без внутреннего сопротивления, то и они сами не лишатся спасения, и во всей Церкви будет полнота жизни.
Прожив сорок шесть лет в обители с общежительным уставом, подвижник никогда не стремился к уходу в затвор или к удалению в пустынь, считая, что без благоволения Божия они сами по себе являются лишь вспомогательными средствами, а не целью христианской жизни. В то же время он был далек и от мирских интересов. Постоянно находясь среди людей, старец хранил ум и сердце от посторонних помыслов, очищал их от страстей для молитвенного предстояния Богу, утверждая, что это самый короткий путь ко спасению. Он не искал мученичества, но всей своей жизнью повторил аскетический опыт отцов Церкви — известных подвижников благочестия. Каким был этот путь для преподобного?
По афонскому обычаю, новоначального послушника вводили в жизнь монастыря исповедью. Испытав в Таинстве Покаяния радость очищения и освобождения от тяготивших его грехов, Симеон, однако, сразу же подвергся нападению помыслов — о возвращении в мир и женитьбе. Сознание того, что он снова опечалил Божию Матерь, потрясло послушника, открыло ему, что и здесь, на Святой Горе, как казалось — в пристани спасения, возможны искушения и даже погибель. Отрезвленный своим духовным падением, он стал много и усердно молиться, прибегая преимущественно к Иисусовой молитве, которая вскоре вошла в его сердце и стала сама совершаться в нем непрестанно. Этот дар был получен преподобным от Пресвятой Богородицы по сокрушенной молитве перед Ее образом и явился прочной основой его духовной жизни.
Послушник Симеон продолжал подвиг бдения, поста и сердечной молитвы, но не покидала его и духовная борьба с новыми искушениями — тщеславием и гордостью. Они, не давая душе возможности «вступить на путь веры», то возносили Симеона «на небо», вызывая в нем чувство якобы собственной непогрешимости — «ты теперь святой», то низвергали долу, казалось, уже в вечную гибель, говоря ему: «Ты не спасешься». Диавольские нападения все возрастали, привнося чувство богооставленности, доводя Симеона до отчаяния. И когда он посчитал, что «Бога умолить невозможно», Господь непостижимо явился послушнику во время вечерни в храме пророка Божия Илии и духом ввел его в Небесную обитель. В тот момент, по свидетельству старца, он всем своим существом почувствовал, как благодать «мученичества» наполнила его и он познал Господа Духом Святым. С тех пор все происходящее в мире он рассматривал лишь в соотношении с опытом души, познавшей своего Творца. «Иное дело веровать в Бога, — говорил он, — и иное знать Бога».
Явление Господа Иисуса Христа принесло послушнику радость Пасхи, Воскресения, ощущение перехода от мрака духовной смерти к неизъяснимому свету жизни. Однажды познав Духом Святым Божественную любовь, он начинает несравненно глубже и острее переживать потерю благодати: «Кто потерял ее, тот неутомимо день и ночь ищет ее и влечется к ней. Она теряется нами за гордость и тщеславие, за неприязнь к брату, за осуждение брата, за зависть, она оставляет нас за блудную мысль, за пристрастие к земным вещам, за все сие уходит благодать, и опустошенная и унылая душа скучает тогда о Боге, как скучал отец наш Адам по изгнании из Рая».
Старец Силуан часто вспоминает иноческое служение преподобного Серафима Саровского, чудотворца, душа которого, познав Господа, неудержимо стремилась к новым подвигам ради стяжания благодати. «Познавшая Бога душа, — запишет преподобный Силуан позднее, — ничем не может удовлетвориться на земле, но все стремится ко Господу и кричит, как малое дитя, потерявшее мать: скучает душа моя по Тебе и слезно ищу Тебя».
Как обретается и удерживается благодать, почему и за что оставляет она душу верующего человека, — эти вопросы становятся важнейшими в жизни подвижника.
Постоянно пребывая в подвиге, он воздерживался во всем и от всего, что могло бы мешать стяжанию благодати: спал мало, урывками, до двух часов в сутки, сидя на табурете; не делал послаблений в посте и ограничивал себя в еде, советуя обращавшимся к нему «кушать столько, чтобы после принятия пищи хотелось молиться»; отсекал свою волю, считая, что это приносит «пользу большую» для души. Она тоскует, молится, плачет, пребывая в борьбе, чтобы удержать благодать, но Божественный свет если и возвращается, то ненадолго, а затем, как прежде, снова оставляет послушника. «За то страдаем мы, — пояснял старец, — что не имеем смирения. В смиренной душе живет Дух Святой, и Он дает душе свободу, мир, любовь, блаженство». Стяжать смиренный дух — «это великая наука, которую скоро не одолеешь».
Прошло 15 лет со дня явления преподобному Господа. Его ум вновь омрачается диавольскими нападениями и потерей мира души. Со временем эти страдания усиливаются мучительными борениями с бесами, по ночам отрывающими его от непрестанной внутренней молитвы. О том, какую душевную боль ему пришлось претерпеть при этом, подвижник говорил впоследствии так: «Если бы Господь не дал мне вначале познать, как много Он любит человека, то я и одной такой ночи не вынес бы, а их у меня было множество».