Как известно, Астрахань сделалась средоточием небольшого татарского царства, которое возникло на нижней Волге, на месте бывшей Золотой Орды. Этот город приобрел важное торговое значение благодаря тому, что он лежал на водном пути из Каспийского моря в Азовское, т. е. из Азии в южную Европу, а также на пути от Каспийского моря вверх по Волге до Казани. Внутренним своим устройством Астраханское царство походило на Казанское; здесь также верховная власть находилась в руках царя или хана, ограниченного местной аристократией беков, мурз и уланов. Господствующая религия также была магометанская. Но по своей слабости Астраханское царство не могло приобрести полной самостоятельности, и влияние крымских Гиреев здесь соперничало с влиянием соседних князей ногайских и государя Московского, хотя и отдаленного от Астрахани, но опиравшегося на близких к ней Донских казаков. Отсюда довольно частая перемена ханов. Изгнанные противной партией из отечества, астраханские царевичи нередко уходили в Россию и вступали в службу Московского государя. К таким царевичам, как известно, принадлежал Авлиар, отец Шиг-Алея и Еналея. В 1552 году прибыл в Москву царевич Кайбула, сын прежнего царя астраханского Аккубека. Иоанн женил его на Шиг-Алеевой племяннице и дал ему в кормление город Юрьев. А в Звенигороде в это время проживал изгнанный из Астрахани царь Дербыш-Алей. Преемник Дербыша астраханский царь Ямгурчей в 1551 году присылал к Иоанну посольство бить челом о принятии его вместе с юртом в свою службу. Государь отправил своего посла, чтобы привести астраханского царя к присяге на верность России. Но после падения Казани Ямгурчей подчинился влиянию крымского хана и ногайского князя Юсуфа, оскорбил и ограбил Иоаннова посла и вообще заявил себя неприятелем России. Измаил-мурза уже прежде просил Иоанна прислать приходившегося ему родственником Дербыш-Алея и посадить его в Астрахани на место Ямгурчея. Теперь государь исполнил эту просьбу и послал в Астрахань Дербыша с 30 000 войска под начальством князя Пронского-Шемякина и его товарища Вешнякова, с которыми должен был соединиться и Измаил-мурза. Последний, однако, не соединился, занятый в то время своим междоусобием с Юсуфом. Но посланного войска оказалось слишком достаточно для завоевания Астраханского царства. Ямгурчей после небольшого сражения бежал из своей столицы почти со всем ее населением; войско его рассеялось, его семейство попало в плен к русским, пушки и пищали также были взяты. Дербыш посажен на царство, а многие разбежавшиеся жители Астрахани были пойманы, снова водворены в городе и вместе с астраханскими вельможами приведены к присяге на верность новому царю. Сам Дербыш обязался платить дань Московскому государю, частью деньгами, а частью рыбою, причем московские рыболовы получили право свободно и беспошлинно ловить рыбу от Казани до моря. Это происходило в 1554 году.
Война между Юсуфом и Измаилом велась с большим ожесточением; в ней с обеих сторон легло такое множество ногаев, что, по словам Русской летописи, «как стала орда Ногайская, такого падежа не бывало над ними». В этой войне погиб Юсуф со многими своими родичами. После того Измаил получил титул верховного ногайского князя. Но сыновья Юсуфа вскоре собрались с силами и возобновили войну против Измаила. На их сторону перешел и астраханский царь Дербыш; вскоре последний вступил в союз и с Крымским ханом против Москвы. Очевидно, татарину и мусульманину трудно было устоять в верности христианскому государю и во вражде к единоверному, единоплеменному хану. Теперь Измаил обратился к Иоанну уже с просьбою оборонить его от Дербы-ша и затем или поставить в Астрахани своих людей, так же, как в Казани, или посадить там царевича Кайбулу. Этот Измаил, сделавшись главным ногайским князем, до того возгордился, что начал было в грамотах к царю Московскому писать себя его отцом и требовать ежегодной присылки известной суммы денег. В ответе своем Иоанн высказал Измаилу, чтобы он впредь «таких бездельных слов не писал». Тот смирился, но продолжал просить о разных присылках, например ловчих птиц (кречета, сокола и ястреба), олова, шафрану, красок, бумаги и полмильона гвоздей.
Дербыш-Алей открыто выступил против России; он побил вельмож, друживших Москве, и выгнал из Астрахани московского посла Мансурова с его пятисотенною дружиною. Уведомляя о сем царя, Измаил просил поспешить присылкою войска ему на помощь. Действительно, весною 1556 года Иоанн послал требуемое войско, состоявшее из стрельцов, казаков и вятчан. Дербыш получил от Крымского хана на помощь 1000 человек, в том числе 300 турецких янычар с пищалями. Но когда стрелецкие головы Черемисинов и Тетерин и начальник вятчан Писемский подошли к Астрахани, они нашли ее опять пустой, и русские на сей раз прочно в ней укрепились. Дербыш еще до прихода главного русского войска был побит казачьим атаманом Ляпунбм и бежал из города вместе с жителями. С помощью ногайцев и крымцев он еще несколько времени держался в поле против русских; но когда Юсуфовы сыновья оставили его и перешли на московскую сторону, он бежал к Азову и более не возвращался. Астраханские жители «черные люди» воротились в город и присягнули русским, а за чернью воротились князья, мурзы и шейхи. Царь на сей раз никого не назначил преемником Дербыша, а стал управлять Астраханским краем чрез своих воевод, из которых первым является помянутый выше стрелецкий голова Черемисинов.
Таким образом, все течение Волги от устья Суры до самого Каспийского моря в течение каких-нибудь шести лет было завоевано и закреплено за Московским государством, и вся эта великая историческая река вскоре окончательно сделалась русскою рекою, ибо теперь открылся по ней свободный путь не только для русских ратных людей, но и для русских торговцев, промышленников (особенно рыбных) и колонистов-земледельцев.
Завоевание Казани и Астрахани повлекло за собою непосредственные сношения Москвы с владетелями Прикавказских стран. Подобно ногайским князьям эти владетели соперничали и враждовали друг с другом; более слабые из них начали искать покровительства и помощи сильного Московского государства, Так, еще в 1552 году в Москву прибыли двое черкесских князей с просьбою, чтобы государь заступился за них и взял их в свое подданство. Потом приходили другие черкесские и кабардинские князья (в том числе Темрюк): кто просил помощи против крымского хана и турецкого султана, кто против шамхала Тарковского, а шамхал присылал бить челом о помощи против черкесских князей. Некоторые князья при сем принимали крещение. Влияние Москвы на ногайские орды теперь еще более усилилось. Даже хан отдаленных от нее сибирских татар, по имени Еди-гер, прислал в Москву посольство с предложением покорности и дани. Государь отправил к нему своих послов, чтобы привести его к присяге и переписать у него «черных людей».
С другой стороны, покорение Казани и Астрахани усилило враждебные к нам отношения разбойничьей Крымской орды. Мы видели, как во время Иоаннова похода на Казань Девлет-Гирей пытался внезапным вторжением в Россию отвлечь его силы, но безуспешно. Также и во время измены астраханского царя Дербыша-Али, чтобы отстранить от него удар, хан повторил внезапное вторжение в русские украйны летом 1555 года. Он объявил, что идет на черкесских князей, поддавшихся Москве; Иоанн немедленно послал воеводу Ивана Васильевича Шереметева с 13 000-м войском к Перекопу, чтобы отвлечь хана от черкесов. Только дорогою Шереметев узнал, что крымцы идут на рязанские и тульские украйны в числе 60 000 всадников. Он пошел за ними и послал известие о том в Москву. Сам царь выступил в поход к Коломне, а наперед себя послал князя Ивана Федоровича Мстиславского. Узнав о походе самого Иоанна, хан повернул назад. В 150 верстах от Тулы, на Судьбищах, он встретился с Шереметевым. У последнего в это время недоставало третьей части войска, которая была отряжена на задний крымский полк, охранявший запасных татарских коней и верблюдов, и отбила у него огромное их количество. Несмотря на чрезвычайное неравенство сил, Шереметев храбро вступил в битву, в течение почти двух дней богатырски дрался с татарами и одерживал над ними верх. Но когда он был тяжело ранен, малочисленное русское войско пришло в расстройство и потерпело поражение; однако остатки его, с воеводами Басмановым и Сидоровым, засели в лесном овраге и отбили все приступы неприятеля. Опасаясь приближения царской рати, хан не стал более медлить и поспешил назад в Крым, делая по 70 верст в день.
