Во второй части пролога сообщается содержание книги и причина, побудившая к ее сочинению.

После второго, стихотворного, посвящения даме автор приступает к рассказу. Мы узнаем, что прорицателю Калхасу, жившему в Трое, открылось пророчество о скором падении города и гибели его жителей. Поступив малодушно, он тайно бежит к врагам, бросив свою дочь на произвол судьбы. Первоначально Крисеида показана в отчаянном положении: как отнесутся соотечественники к ней, дочери предателя? Великодушие Гектора избавляет ее от тревог, она живет тихо и скромно в собственном доме. Она бездетна и вдова, значит, опытна в любви и одновременно свободна. Мужа она потеряла недавно, поскольку носит траурное облачение. В храме на празднике Афины Паллады Крисеиду замечает юноша Троил, один из сыновей царя Приама, и моментально влюбляется. Возможно, Боккаччо здесь вдохновился описанной у Стация сценой первой встречи Ахилла с Деидамией, как раз на празднике в честь Афины (Ахиллеида, I, 285–306). Как и в античной поэме, героя привлекает сперва внешний облик дамы, ее одежда, поза, поведение в толпе празднично одетых красавиц. И лишь затем пламя проникает глубоко ему в сердце. По такому же сценарию создавался миф о зарождении любви Боккаччо к Фьямметте: в храме в Страстную субботу при большом стечении народа поэт видит прекрасную даму в темном облачении, с белым платком. Для Троила, который, напомним, alter ego самого Боккаччо, это месть бога любви Амора, чьим противником он был еще недавно, когда насмехался над влюбленными, играя роль разочаровавшегося знатока женщин. Отныне у Троила одна забота: скрыть любовное чувство от своих же товарищей, а, главное, от тех, над кем еще недавно он потешался. В следующем веке этот сюжет с блеском использует Полициано в начале «Стансов на турнир». Во второй части в повествование введен выдуманный самим Боккаччо персонаж, Пандар, двоюродный брат Крисеиды. Характер Пандара раскрывается почти сразу, в диалоге с Троилом. Это жизнерадостный, добрый человек, готовый поступиться любыми принципами во благо ближнему. Он действует решительно, обладает остроумием и житейской рассудительностью. Образ, близкий Дионео из «Декамерона». Пандаром движет не столько возможная выгода от союза царского сына с его родственницей, сколько искреннее желание помочь в беде другу, чье отчаянное положение он не может не заметить. Троил раскрывается перед ним не сразу, лишь благодаря доброжелательности и логике проницательного друга.

Все диалоги, которыми изобилует эта часть, построены Боккаччо с необыкновенным мастерством, позволившим представить героев выпукло и психологически убедительно. Выяснив обстоятельства, Пандар действует незамедлительно, и можно лишь восторгаться тем, как ловок он в обращении с Крисеидой, которая «строга в вопросах чести», безошибочно находит к ней подход. Свою речь он предваряет молчаливой паузой, возбуждая тем самым в кузине интерес, и затем, играя на женском любопытстве, в непринужденной беседе начинает расхваливать Троила, как опытный купец дорогой товар. Один из самых веских его доводов: «Лови момент, покуда не стара / Красу утратишь как придет пора» (I, 58, 7–8). Наконец, не без труда, он вызывает в собеседнице жалость к Троилу и сомнения насчет обета целомудрия, который она должна соблюдать как подобает недавней вдове. Пандар возвращается к Троилу, оставив героиню в раздумьях, колеблющуюся между долгом и заманчивой перспективой любовного приключения. Не жалость к Троилу, а забота о самой себе, желание устроить свою жизнь наилучшим образом заставляет ее в конце концов ответить взаимностью, при этом и для чести найден компромисс: их отношения будут держаться втайне. Память о покойном муже ее не беспокоит, она заключает (I, 74, 1–5):

Запретный плод всегда сладок. Даже мысли о том, что их любовь может зайти слишком далеко, что Троил охладеет к ней и что она неравна ему по положению, не останавливают Крисеиду. Между тем Троилу мало одних мимолетных встреч с возлюбленной, он ждет большего и просит у Пандара содействия. По совету последнего следует традиционный обмен письмами между влюбленными. Крисеида начинает игру с целью показать Троилу через Пандара, сколь она строга, чтобы тем самым еще больше привязать его к себе. Игра ее настолько убедительна, что даже искушенный Пандар верит ей. Она сначала отклоняет письмо, а затем, как бы проявляя снисхождение, охотно соглашается его прочитать. И читает в «жгучем нетерпенье». Искренность признаний Троила ей по душе, в ответном письме она дает ответ уклончивый, но такой, в котором было бы завуалированное «да». Вскоре Пандар уговаривается с Крисеидой о тайной ее встрече с Троилом.

В первых двух частях романа повествование придерживалось сценария любви самого Боккаччо к Фьямметте, то есть носило автобиографический характер. Далее, как сообщается в прологе, автор дает своему герою кратковременное счастье в любви, которого не имел сам. Вместо воспоминаний здесь ему приходится подключить свое пылкое воображение.

Первая октава третьей части вводит нас в атмосферу любовного таинства, главной цели стольких душевных мук влюбленного. Встреча героев описана во всех деталях выразительно и красочно, не без той интимности, которая должна была вызвать у читателя улыбку. На Троиле сказывается благотворная сила любви. Обретя счастье и исполнение желаний, он преображается в своих душевных качествах, в мужестве и доблести, в нем пробуждается поэтический дар. Тема любви, облагораживающей человека, будет раскрыта Боккаччо во всей полноте в повести «Амето», написанной несколько лет спустя уже во Флоренции. Но всё это лишь недолгое затишье перед бурей страстей и несчастий, выпавших на долю его Филострато.

Начиная с четвертой части, Боккаччо следует канве романа Бенуа де Сент-Мора. Прежде в разработке сюжета он был самостоятелен.

Калхас, вспомнив о своей дочери, воспользовался ситуацией на войне и требует выдачи Крисеиды. Он убеждает греков не брать выкуп золотом за пленных, так как всё им и так скоро достанется, когда Троя падет, а обменять ее на Антенора, очень нужного Приаму советника и воина. События складываются не в пользу Троила, и он, присутствуя на совете, где решалась судьба его дамы, сквозь величайшие страдания вынужден уступить. Даже своей пылкой любви он предпочитает вопрос женской чести. Боккаччо подробно описывает внутреннюю борьбу своего героя, потому что это созвучно тем чувствам, которые он сам испытывал. Троил готов на всё – даже поступиться честью и бежать, похитив Крисеиду, даже убить собственных братьев; только страх запятнать честное имя дамы останавливает его. Очень живо и драматично описана последняя ночь влюбленных перед расставанием. Сперва сильно переживавшая Крисеида, видимо, втайне смирилась, не желая перечить царской воле, хотя отец ей совершенно безразличен. Перспективы дальнейших отношений с Троилом она не видит, он сам ей говорит, что Приам никогда не позволит ему взять ее в жены. И потому, будь что будет. Она успокаивает друга, пообещав вернуться через десять дней. Длиннейшая часть романа, сто шестьдесят семь октав, посвящена состоянию героев перед разлукой.

Далее события развиваются достаточно быстро. Троил, будто бы выехав на охоту, провожает Крисеиду до ворот, где ее встречает Диомед. Это один из самых видных героев среди греков. Он внук царя Оилея, участника знаменитой охоты на Калидонского вепря, и сын Тидея, отличавшегося храбростью и жестокостью. В «Илиаде» Гомера подвигам Диомеда посвящена отдельная песнь, сообщается, что в бою он даже ранил вмешавшуюся было Афродиту. У Дарета он охарактеризован так: «Мужественный, крепкий, статный, крупный, с суровым лицом, яростнейший в сражении, громкоголосый, с пылким умом, нетерпеливый, дерзкий» (История о разрушении Трои, XIII). Достойный соперник Троилу. Последние слова Троила Крисеиде перед расставанием звучат как заклинание: «Вернись, иль не найдешь меня живого» (V, 12, 8). Опытный Диомед отмечает про себя любовную связь между ними. Дальше идет подробное описание того, как Троил проводил десять дней ожидания.