Казалось бы, второй маршрут был гораздо менее естественным, так как он был не только более длинным, но и более опасным, ибо значительную часть пути пришлось бы идти вблизи кубинского берега, где торговцев могли подстерегать приватиры. В действительности, однако, очень часто это был наиболее подходящий, если не единственно возможный путь. В Наветренном проливе суда, идущие в Европу и Северную Америку, часто встречали противные ветры, побороть которые не всегда было возможно. Если же корабли выбирали второй маршрут, то восточные ветры помогали им быстро достичь западной оконечности Кубы, мыса Антонио. За ним мореплавателей подхватывали благоприятные береговые ветры и течение Гольфстрим, которые через Флоридский пролив выносили их в океан.

Вот этим кружным путем повел свой караван, состоявший из 25 судов, и капитан Ноулз. На усиление ему Вернон выделил фрегат “Torrington”, который сопровождал Ноулза до его выхода в Атлантику. После чего их пути разошлись. “Torrington” вернулся через Наветренный пролив на Ямайку, а конвой устремился на северо-восток, стараясь, как можно быстрее, затеряться на океанских просторах.

Получив от правительства «добро» на вторжение во Флориду и обещание поддержать предприятие кораблями-стационерами из северо-американских колоний, генерал Оглторп совместно с губернатором Южной Каролины, который увлекся его идеей, взялся за подготовку экспедиции.

Был сформирован корпус из 500 пехотинцев 42-го полка, 400 волонтеров из числа колонистов и 500 индейцев. Южная Каролина выставила еще 400 волонтеров. Поддержку с моря должна была обеспечить эскадра коммодора Винсента Пирса, состоявшая из 5 фрегатов и 3 шлюпов20.

Во Флориде Испания имела только один более-менее крупный город: Сан-Агустин (ныне Сент-Огастин), который был основан еще в 1565 году и насчитывал полторы тысячи жителей. Большую же часть полуострова по-прежнему занимали индейцы, чья численность после знакомства с европейцами стремительно сокращалась из-за завезенных ими болезней, к которым у индейцев не было иммунитета. И только многочисленные католические миссии в индейских селениях поддерживали здесь испанское присутствие.

К 20 мая назначенные в экспедицию войска собрались возле устья реки Сент-Джонс, в 35 милях от Сан-Агустина. На следующий день начался марш. Первым на пути англичан оказался форт Сан-Френсис-де-Пупа с гарнизоном в 13 человек. Он не посмел оказать сопротивление. Без единого выстрела сдался и более крупный форт Сан-Диего с гарнизоном в 57 человек. Здесь Оглторп сделал остановку в ожидании контингента из Южной Каролины.

Сан-Агустин лежал в глубине небольшой бухты, вход в которую защищал форт Сан-Маркос (Кастилло-де-Сан-Маркос). С севера со стороны суши форпостом городу служил форт Муса (Moosa). Длинный, узкий остров Святой Анастасии, протянувшийся вдоль американского побережья, прикрывал его со стороны океана. Попасть в город с моря можно было или через пролив Сан-Себастьян, обогнув остров с севера, или через пролив Матанзас, лежавший к югу от острова. Путь через Сан-Себастьян был гораздо короче южного пути, который проходил через узкую протоку (реку), отделявшую остров Святой Анастасии от материка.

Первый британский корабль, фрегат “Squirrel”, появился у пролива Сан-Себастьян в конце апреля. Шесть испанских полугалер, находившиеся в Сан-Агустине, вышли было ему навстречу, но атаковать не решились. 9 мая “Squirrel” захватил испанский шлюп, шедший в Сан-Агустин, и не ожидавший встретить здесь англичан. Позднее к “Squirrel” присоединились шлюпы “Wolf” и “Spence”, а также фрегат “Hector”. Остальные суда Пирса сопровождали сухопутные войска, следуя за ними вдоль берега.

Губернатор Флориды Мануэль де Монтиано направил в Гавану с известием о нападении англичан посыльное судно, которое для выхода в океан воспользовалось южном проходом, счастливо уклонившись от встречи с одиноким британским кораблем, стоявшем в проливе Матанзас.

31 мая при приближении англичан гарнизон покинул форт Муса, не оказав ни малейшего сопротивления. В форте Оглторп оставил сильный отряд из 120 волонтеров из Южной Каролины и 30 индейцев под командой полковника Палмера.

Остальные волонтеры и индейцы во главе с полковником Ван-дер-Дассеном были перевезены на судах на противоположный берег бухты Сан-Агустина, чтобы с южной стороны блокировать город.

Сам Оглторп со своим полком и индейцами высадился на острове Святой Анастасии, где возвел для обстрела города и замка артиллерийскую батарею. Но пушки на ней, в том числе и снятые с кораблей, были слишком малых калибров, чтобы причинить замку существенный вред, да и дистанция ведения огня была предельной. (Осадных орудий у Оглторпа попросту не было). Сами же британские корабли не могли принять участие в обстреле форта, так как они не отважились подойти достаточно близко к городу, без риска сесть на мель.

На рассвете 26 июня испанцы произвели вылазу на форт Муса. Внезапная атака увенчалась успехом. Испанцы вновь овладели фортом, перебив большую часть его гарнизона, состоявшего в основном из волонтеров. (68 человек было убито, 34 взято в плен). Полковник Палмер, не сумевший организовать должным образом оборону форта, также оказался в числе убитых.

7 июля вернулся курьер, отправленный в Гавану, с сообщением, что транспорты с продовольствием и военными припасами прибыли с Кубы и находятся в бухте Москито-Инлет21, на юге Флориды.

Монтиано направил туда свои полугалеры, благо проход Мантанзас был открыт. Приняв с транспортов их груз, полугалеры тем же путем направились обратно. Однако на этот раз их встретили у входа в пролив два британских шлюпа, которые сразу же открыли по ним огонь. Только благодаря слабому неустойчивому ветру, который практически обездвижил британские суда, полугалерам удалось проскочить мимо них, получив при этом некоторую порцию ядер.

Разгрузившись, полугалеры приняли участие в обороне города. Они заняли такую позицию, что своим метким огнем наносили англичанам чувствительный урон. На просьбу Оглторпа атаковать полугалеры ночью на шлюпках Пирс ответил отказом, так как посчитал, что это слишком рискованно.

С подвозом продовольствия всякая надежда взять Сан-Агустин измором пропала. На штурм англичане не решались. Продолжать блокаду было бессмысленно. 20 июля Оглторп, страдавший от болотной лихорадки, отдал приказ сворачивать лагерь и возвращаться домой. Приближался сезон ураганов. Необходимо было спешить. На этом особенно настаивал коммодор Пирс, опасавшийся за свои корабли. Из-за спешки орудия на острове Святой Анастасии пришлось бросить, что делало уход англичан похожим на бегство.

Известие об объявлении войны достигло вице-адмирала Гэддока 13 декабря 1739 года со шлюпом “Fox”. Вместе с тем он получил новые инструкции, которые предписывали ему продолжать вести блокаду Кадиса, но при этом не забывать и о Менорке, за чью безопасность он отвечал. От намерения уйти на зимовку в Маон, как более приспособленный для этого порт, пришлось отказаться. Было невозможно блокировать Кадис из столь отдаленного места.

Линейные силы эскадры, которые по состоянию на октябрь-месяц включали в себя 15 кораблей22, оставались в Гибралтаре. Малые суда – 8 фрегатов23, 3 брандера (“Mercury”, Ann”, “Duce”), бомбардирский корабль и шлюп – по большей части базировавшиеся в Порт-Маоне, занимались в основном проводкой торговых караванов и борьбой с приватирами. Но их было явно недостаточно, чтобы успешно справляться со своими задачами, а потому к конвойной службе нередко привлекались и 50-пушечные корабли.