С приобретением Маргата в 1186 г. госпитальеры взяли под свою защиту южную часть княжества Антиохия и север графства Триполи, которым угрожали ассасины и мусульмане. Но это приобретение отличалось от предыдущих, потому что братья хотели иметь его в своей юрисдикции и были готовы платить большие суммы. Владельцу Бертрану ле Мазуару была обещана годовая рента в 2200 сарацинских безантов, и была достигнута договоренность о продолжении ее выплаты его наследникам, которые продолжали получать ее, судя по документам, еще в 1269 г. Князь Антиохийский Боэмунд получил 8 тысяч сарацинских безантов, и каждый из двух его сыновей – по тысяче безантов.
Приобретение Маргата принесло ордену привилегии подобные тем, что он получил от замка Крак-де-Шевалье и Апамеи. Если госпитальеры хотели иметь во владении сеньорию, то верно и то, что Бертран ле Мазуар не имел сил, способных защитить ее, и что Боэмунд тоже стремился защитить южную границу своего княжества. Ордену уступили права сеньора как Бертран, так и Боэмунд, включая право на своих вассалов рыцарей. Прежние соглашения о заключении договоров были немного изменены. Если Боэмунд заключал договор в отсутствие госпитальеров, то он не имел значения для них. Если, с другой стороны, госпитальеры вели переговоры с мусульманами о мире на территориях Абу-Кубайса или Гибелы (Джаблы), соседей Маргата, Боэмунд обещал выполнять условия перемирия.
На северных границах госпитальеры брали на себя задачи обороны и наступления в обмен на привилегии, что приводило к тому, что некоторые их земельные владения стали практически независимыми от князя и графа. Только в отношении Маргата можно сказать, что госпитальеры проявили частную инициативу стать владельцами сарацинской марки, хотя орден начал покупать замки за двадцать лет до этого при правлении Жильбера д’Эссайи. Так, ранее 1168 г. важный замок Бельвуар был продан госпитальерам за 1400 безантов. Количество замков, приобретенных орденом в 1160-х гг., показывает, насколько быстро росли его военные обязательства. К 1160 г. орден владел семью или восемью замками, среди которых, кроме упомянутых, были Тамарин, Бельфор, Лакум и другие. Орден помогал защищать Керак, Сидон и, вероятно, Шатель-Нёф. В 1160-х гг. он приобрел уже одиннадцать или двенадцать замков: Бельмон, Бельвер, Кастеллум Эммаус, Бельвуар, Туррис Салинарум, Шатель-Руж, Рошфор и другие. Некоторые из этих крепостей были административными центрами; были среди них и небольшие укрепления, а некоторые, как Бельвуар, были важными фортификационными сооружениями.
Увеличение количества замков во владениях госпитальеров отражало растущую роль в ордене братьев-рыцарей. Согласно сообщениям путешественника Беньямина из Туделы, уже в 1163 г. в Иерусалиме были расквартированы значительные военные силы ордена. Именно в правление Жильбера Госпиталь превращается в военный орден, появляются зачатки военной организации – маршал и кастеляны. В письме Жильбера к епископу Трани впервые появляется мысль, что госпитальеры – это «солдаты Христа». «И так мы и наши братья объединяем в себе рыцарство и веру, мы в поте лица труждаемся, защищая Святую землю. Мы не отказываемся проливать нашу кровь в битве с врагами Креста Христова, и мы приносим несравнимо большие жертвы, чем прежде, защищая его…»
Утверждение Жильбера д’Эссайи подтверждает реальность. Отныне госпитальеры играют важную роль в крестоносных кампаниях на Востоке. В 1164 г. Нур ад-Дин, зная, что король Иерусалима Амори находился с войском в Египте, осадил крепость Харим близ Антиохии. Князь Боэмунд III сразу же собрал большие силы: к нему присоединились Раймунд Триполийский, армянский царь Торос и византийский командующий в Киликии Константин Коломан. Нур ад-Дин снял осаду и отступил, но Боэмунд решил преследовать его с 600 рыцарями, среди которых был и отряд госпитальеров. Он догнал мусульманское войско 10 августа вблизи Артаха и сразу же атаковал его. Сарацины притворились, что отступают, и Боэмунд попал в ловушку. Его войско было окружено и практически уничтожено. Сам Боэмунд, граф Триполи и Раймунд Константин Коломан были взяты в плен и отправлены в Алеппо.
В то же самое время орден участвовал в кампании короля Амори, предпринявшего попытку захватить Египет. В 1160-х гг. это был ключевой вопрос во взаимоотношениях Иерусалима с соседями. Фатимидский халифат был в упадке, и казалось, что Нур ад-Дин, который уже контролировал мусульманскую Сирию, вскоре без труда завоюет Египет. Амори же считал, что дельта Нила должна быть в руках крестоносцев. В 1163 г. он внезапно обрушился на Египет, используя в качестве предлога тот факт, что ему не заплатили дань, которая была обещана его брату. Нил разлился, и Амори был вынужден уйти. На следующий год бывший визирь Египта Шавар вернул себе пост с помощью Нур ад-Дина. Вновь став визирем, он отказался признать себя сюзереном человека, которому был обязан своим возвращением, и обратился к франкам с просьбой о помощи. Амори повел свои войска в Египет и помог Шавару изгнать Ширкуха, командующего Нур ад-Дина. Однако в январе 1167 г., получив согласие от Нур ад-Дина на вторжение в Египет, Ширкух выступил в поход из Дамаска. Шавар вновь призвал Амори, который убедил феодалов начать новую кампанию. Хотя вначале крестоносцы потерпели поражение, часть войска Ширкуха, возглавляемого племянником Саладина, удалось блокировать в Александрии, и сирийцы были принуждены начать переговоры о мире, в результате которых они обещали уйти из страны. В обмен на помощь крестоносцев египтянам пришлось согласиться на ежегодную им выплату 100 тысяч золотых монет и на размещение франкского гарнизона в Каире, который получил право контролировать городские ворота. Амори вернулся в Сирию и обратился к Византии с предложением о совместном завоевании Египта.
Вполне возможно, что госпитальеры начали проявлять интерес к Египту уже с 1164 г. Когда Шавар призвал христиан помочь ему в борьбе с Нур ад-Дином, он в качестве особого дара решил оплатить им фураж для кавалерии. Осенью 1168 г. она сыграла решающую роль во франкском вторжении. Режим Шавара считался нестабильным. Он запоздал с выплатой дани Амори, и ходили слухи о его переговорах с Ширкухом. Хотя крестоносцы не пришли к окончательному соглашению с Византией, на Восток прибыло войско под командованием графа Невера Гильома IV. В Иерусалиме прошел совет, на котором Жильбер д’Эссайи настаивал на немедленном вторжении. Тамплиеры были против, объясняя свою позицию тем, что это вызовет разрыв всех договоров с мусульманами. Король Амори не был категорически за, но позволил себя уговорить. Приблизительно в это же самое время он заключил соглашение с Жильбером, который обещал выставить 500 рыцарей и столько же туркополов для ведения кампании. В обмен на это, кроме предложения о выгодных условиях раздела добычи, король обещал госпитальерам Бильбейс и возможность взимать ренту в Египте, которая будет приносить ежегодно 150 тысяч безантов.
20 октября крестоносное войско вышло из Аскалона, а 4 ноября пал Бильбейс. Когда войско находилось на марше в Каир, пришло известие, что Ширкух вышел в поход из Сирии по просьбе фатимидского халифа. Амори надеялся застать Ширкуха врасплох на перешейке, но сирийская армия совершила обходной маневр и начала продвигаться на юг. Крестоносцам не оставалось ничего другого, как отступить, что и было сделано 2 января 1169 г. В результате Амори уступил контроль над Египтом Ширкуху.
Поход провалился, и, хотя Жильбер показал себя настоящим воином, последствия кампании были для ордена катастрофическими. У госпитальеров не было достаточно сил для постоянного расширения своих владений. В 1157 г. они согласились помочь Онфруа де Торону в защите Банияса. Для того чтобы подготовить город к осаде, они сформировали большой обоз с припасами, в котором были вьючные животные и верблюды. Обоз под охраной рыцарей-госпитальеров и сержантов, тамплиеров и мусульманских союзников уже приближался к Баниясу, когда попал в засаду, устроенную сарацинами. Припасы были потеряны, и многие рыцари были убиты или взяты в плен. Госпитальеры, «опасаясь, что подобные инциденты будут им дорого стоить», отказались защищать Банияс. В 1169 г. положение еще более осложнилось. Жильбер был крайне расточительным, приобретая многочисленные крепости и строя грандиозные военные планы. Его современник Гийом Тирский полагал, что его предложение о вторжении в Египет было последней отчаянной попыткой пополнить свои скудеющие финансы. Если бы Египет был завоеван и соглашение между королем и госпитальерами состоялось, доходы братьев были бы огромны. И неудивительно, что тамплиеры, чьи земельные владения в Газе были бы менее значительными, чем вновь приобретенные южнее поместья госпитальеров, отказались участвовать в кампании. Прежде чем яростно критиковать Жильбера, стоило бы вспомнить высказывание авторитетного мусульманского историка Ибн аль-Атира, что те франки, которые настаивали на вторжении в Египет, прекрасно оценивали обстановку. Жильбер решил рискнуть, но шансы были невелики.